경구제

19-노르안드로스텐디온

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때때로 “nor-andro” 또는 “19-NA”라고 불리는 19-노르안드로스텐디온(estr-4-ene-3,17-dione)은 자체적인 활성은 약하지만 체내에서 더 강력한 스테로이드로 전환되는 스테로이드 프로호르몬(prohormone)입니다. 이 화합물의 경우 전환되는 스테로이드는 데카-듀라볼린(Deca-Durabolin)과 NPP의 활성 호르몬인 난드롤론(19-노르테스토스테론)입니다. 1990년대 후반 미국에서 안드로스텐디온과 함께 처방전 없이 구매 가능한 일반 “식이보충제 (건강기능식품)“로 판매되었습니다(Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999).

가장 중요한 사실은 근육이 아니라 약물 검사와 관련되어 있습니다. 이 물질의 소변 대사산물은 난드롤론을 검출하는 데 사용되는 표지자와 동일하며, 보충제에 숨겨진 수 마이크로그램(백만분의 몇 그램)에 불과한 미량 용량만으로도 도핑 검사 양성 반응이 나타났습니다(Watson et al., MSSE 2009). 경구용 제품을 검증한 몇 안 되는 대조 인체 임상시험에서는 근육량이나 근력에 미치는 효과가 발견되지 않았습니다. 승인된 의학적 용도가 없으며, 미국에서는 스케줄 III (Schedule III) 통제물질이고, 스포츠에서는 상시 금지되어 있습니다.

이 문서는 인체 배설 연구, 소규모 보충제 임상시험, 동물 연구 및 규제 당국의 보고 내용을 요약합니다. 본 내용은 교육 목적으로만 제공되며 의학적 조언이 아닙니다.

항목 상세 정보
분류 합성 19-노르 스테로이드; 난드롤론의 프로호르몬(전구체)
화학명 Estr-4-ene-3,17-dione; C₁₈H₂₄O₂; 272.4 g/mol; CAS 734-32-7. PubChem에는 볼란디온(bolandione)이라는 명칭도 등재되어 있음
의학적 승인 없음; 승인된 의학적 용도 없음
투여 경로 경구(과거 보충제 형태); 쥐 연구에서는 피하 주사도 사용됨
인체 연구 용량 8주 동안 복합 노르스테로이드 제품 하루 156–344 mg; 소변 배설 연구에서 1–10 µg부터 50 mg까지의 단일 용량
반감기 발표된 인체 반감기 없음. 50 mg 단일 경구 용량 복용 후 소변 대사산물이 7–10일 동안 검출됨
주요 소변 표지자 난드롤론 검출에 사용되는 것과 동일한 대사산물인 19-노르안드로스테론 및 19-노르에티오콜라놀론
미국 내 법적 지위 스케줄 III 아나볼릭 스테로이드 (21 CFR 1308.13(f)에 명시됨); 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법에 의해 추가됨
세계반도핑기구 (WADA) 지위 상시 금지 (S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드)

개요

19-노르안드로스텐디온은 탄소 19번 위치의 메틸기가 없는 안드로스텐디온으로, 이는 난드롤론과 테스토스테론을 구분 짓는 구조적 차이와 동일합니다. 분자식은 C₁₈H₂₄O₂, 분자량은 272.4 g/mol이며, PubChem에는 19-nor-4-androstenedione, estr-4-ene-3,17-dione, bolandione 등의 이명이 등재되어 있습니다(PubChem CID 92834).

이 물질은 17-케토 스테로이드이므로 그 자체로는 활성 호르몬이 아닙니다. 17-케토기를 17β-하이드록실기로 환원시키는 효소에 의해 난드롤론으로 전환됩니다. 독일의 한 스포츠 연구팀은 이를 가장 빈번하게 오남용되는 프로호르몬 중 하나로 기술하며, 경구 섭취 후 난드롤론으로 “쉽게 대사된다”고 보고했습니다(Diel et al., Toxicol Lett 2008).

화합물 관계
19-노르안드로스텐디온 (본 문서) 17-케토 프로호르몬; 난드롤론으로 전환됨
19-노르안드로스텐디올 관련 프로호르몬으로 흔히 동일 제품에 함께 포함되어 판매됨; WADA 목록 및 21 CFR 1308.13에도 명시됨
19-Nor-5-androstenedione Δ5 이성질체로 역시 처방전 없이 판매되었음(Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 2000); 마찬가지로 스케줄 III 물질
난드롤론 두 프로호르몬이 체내에서 생성하고자 하는 활성 아나볼릭 스테로이드
안드로스텐디온 (4-AD) 19-메틸기가 그대로 유지된 테스토스테론 계열의 대응 물질

이 물질이 전문의약품으로 개발되었다는 기록은 확인되지 않았습니다. 관련 인체 문헌은 거의 전부 도핑 방지 연구소와 몇 건의 소규모 보충제 임상시험에서 나온 것입니다.

자연적으로 미량 존재하며 불순물로도 발생함

보충제를 전혀 섭취하지 않아도 미량의 19-노르스테로이드가 체내에서 발견됩니다. 한 연구에서는 투여 전 채취한 소변에 19-노르안드로스테론이 0.19 ± 0.14 ng/mL 농도로 포함되어 있었습니다(Watson et al., MSSE 2009). 또한 19-노르안드로스텐디온은 피임약 및 월경 장애 치료에 사용되는 프로게스틴인 노르에티스테론(norethisterone) 정제의 알려진 불순물이기도 합니다. 영국의 한 연구소에서는 노르에티스테론 5 mg 정제당 최대 1.01 µg을 측정했으며, 이는 모두 영국 약전 기준치인 0.1% 이내였습니다(Walker et al., Steroids 2009).

체내 작용 기전

19-노르안드로스텐디온에 대한 공식적인 인체 약동학 연구(시간에 따른 혈중 농도 변화)는 없습니다. 알려진 내용은 도핑 관리 연구소에서 수행한 소변 배설 연구에서 나온 것입니다.

주요 결과 연구
50 mg 단일 경구 용량 복용 후, 소변에서 19-노르안드로스테론과 19-노르에티오콜라놀론이 고농도로 나타났으며 7–10일 동안 검출됨 Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999
물에 타서 10 µg을 섭취한 후 소변 내 19-노르안드로스테론 최고 농도는 섭취 후 2.8 ± 1.9 h에 도달함; 에너지 바 형태로 섭취 시에는 4.6 ± 2.4 h에 도달함 Watson et al., MSSE 2010
소변으로 회수된 두 대사산물의 총량은 10 µg 용량의 28–30%였음 (물 vs 에너지 바) Watson et al., MSSE 2010
1–5 µg 용량의 회수율은 개인에 따라 11%에서 84%까지 다양했음 (평균 47 ± 18%) Watson et al., MSSE 2009
처음 ≈6 h 동안은 대개 19-노르안드로스테론이 19-노르에티오콜라놀론보다 많았으나, 이후 비율이 역전될 수 있었음 Tseng et al., J Anal Toxicol 2005

쥐 실험에서는 경구 및 피하 투여 후 혈청에서 모화합물과 난드롤론(유리 형태 및 글루쿠로나이드 결합 형태)이 모두 측정되었으며, 난드롤론으로 전환된 양은 두 투여 경로에서 유사했습니다(Parr et al., Toxicol Lett 2009).

규제 현황

  • 미국. 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법(Public Law 108-358, 2004년 10월 22일 승인)은 연방 아나볼릭 스테로이드 정의에 “19-nor-4-androstenedione (estr-4-en-3,17-dione)“을 추가했습니다. 이 개정안은 법 제정 90일 후부터 발효되었습니다(Public Law 108-358). 현재는 Δ5 이성질체 및 19-노르안드로스텐디올과 함께 스케줄 III 물질로 등재되어 있습니다(21 CFR 1308.13).
  • 스포츠. WADA 2026 금지목록은 S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 항목에 “19-Norandrostenedione (estr-4-ene-3,17-dione)“을 명시하고 있으며, 비특정 물질로서 경기 기간 중과 경기 기간 외 모두 금지합니다(WADA 2026 Prohibited List).
  • 의학. 승인된 의학적 적응증이 없습니다.

연구 결과

인체 내 근육 및 근력: 확인된 효과 없음

세 건의 소규모 대조 임상시험에서 경구용 19-노르안드로스텐디온을 검증했으며, 그중 두 건은 19-노르안드로스텐디올도 함께 함유한 제품을 사용했습니다. 어느 연구에서도 이점은 발견되지 않았습니다.

임상시험 연구 설계 일일 용량 기간 결과
Van Gammeren et al., Eur J Appl Physiol 2001 무작위 배정, 위약 대조; 주 4일 저항성 운동을 수행하는 웨이트 트레이닝 숙련 남성 19-노르안드로스텐디온 100 mg + 19-노르안드로스텐디올 56 mg (156 mg) 8주 DXA 체성분, 벤치프레스 근력, 파워 또는 기분 상태에서 유의한 변화 없음
van Gammeren et al., Nutrition 2002 무작위 배정, 이중 눈가림, 위약 대조; 저항성 운동 숙련 남성 n = 10 (군당 5명) 19-노르안드로스텐디온 224 mg + 19-노르안드로스텐디올 120 mg (344 mg) 8주 두 군 모두 체성분이나 1회 최대 반복 근력에서 유의한 변화 없음
Baume et al., Eur J Appl Physiol 2006 이중 눈가림; 지구력 훈련 중 위약군(n = 9), 테스토스테론 운데카노에이트 투여군(n = 8) 또는 19-노르안드로스텐디온 투여군(n = 8) 비교 1개월 동안 12회 경구 투여 1개월 달리기 수행 능력이나 신체적 스트레스 및 회복 표지자에서 차이 없음

이 임상시험들은 규모가 매우 작았기 때문에 완만한 효과를 놓쳤을 가능성이 있습니다. 2002년의 한 문헌고찰에서는 최대 8주 동안의 경구 노르안드로스텐디온 및 노르안드로스텐디올 복용이 체성분이나 운동 수행 능력에 아무런 영향을 미치지 않았다고 결론지었습니다(Ziegenfuss et al., Can J Appl Physiol 2002).

동물 연구: 투여 경로에 따라 달라지는 결과

거세된 쥐에게 19-노르안드로스텐디온을 피하 주사했을 때는 항문거근(단백동화 효과의 표준 표지자)의 무게가 증가한 반면 전립선과 정낭에는 영향이 없었습니다. 동일한 논문에서 이 화합물은 시험관 내(in vitro) 실험에서 안드로겐 수용체에 선택적으로 결합했으며, 안드로겐 수용체 리포터 유전자를 활성화하는 능력은 DHT보다 약 10배 낮았습니다(Diel et al., Toxicol Lett 2008). 거세된 쥐를 대상으로 한 12일간의 연구(하루 1 mg/kg 피하 주사)에서도 동일한 양상과 함께 테스토스테론과 유사한 근섬유 단백질 유형의 변화가 관찰되었습니다(Frese et al., Arch Toxicol 2011).

경구 투여는 다른 양상을 보였습니다. 거세된 쥐에게 하루 0.1, 1 또는 10 mg/kg을 경구 투여했을 때 항문거근과 전립선 모두 성장하지 않았으며, 체중은 용량 의존적으로 감소했습니다. 저자들은 적어도 쥐에서는 경구 복용이 근육을 늘리는 데 “매우 비효과적인 전략인 것으로 보인다”고 결론지었습니다(Parr et al., Toxicol Lett 2009).

이는 쥐 실험 결과입니다. 쥐에게 주사한 후 관찰된 선택적 효과는 인체에서 입증된 바 없습니다.

“SARM 유사”라는 표현에 대하여. 2008년 쥐 실험 논문에서는 주사 투여 후 19-노르안드로스텐디온이 “SARM 유사 특성”을 나타낸다고 기술했습니다. 이 결과는 거세된 쥐에게 피하 주사한 실험에서 나온 것입니다. 후속 쥐 경구 투여 연구에서는 단백동화 효과가 나타나지 않았으며, 인체 연구에서 조직 선택적 효과가 입증된 적도 없습니다.

약물 검사: 마이크로그램 단위의 미량으로도 양성 반응 유발 가능

이 화합물에 대한 대부분의 인체 데이터는 도핑 관리에 관한 것입니다. 주요 소변 대사산물인 19-노르안드로스테론과 19-노르에티오콜라놀론은 연구소에서 난드롤론을 검출하기 위해 사용하는 표지자와 동일합니다(Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999). 아래 연구들에서는 당시 사용되던 보고 기준치인 소변 내 19-노르안드로스테론 농도 2 ng/mL 초과 여부를 기준으로 삼았습니다.

연구 용량 및 조건 결과
Catlin et al., JAMA 2000 7일 동안 안드로스텐디온 하루 100 또는 300 mg (무작위 배정, 투여군 n = 24); 19-노르안드로스텐디온 10 µg (공개 임상, n = 4) 안드로스텐디온 제품에 19-노르안드로스텐디온이 0.001% 함유되어 있었음; 안드로스텐디온 복용 남성 24명 중 20명이 2 ng/mL를 초과함. 10 µg을 투여받은 남성 4명의 모든 시료에서 19-노르안드로스테론이 검출됨
Watson et al., MSSE 2009 크레아틴 음료에 1.0, 2.5 또는 5.0 µg 혼합; 남성 11명 및 여성 9명 양성 반응 비율: 1.0 µg에서 0%, 2.5 µg에서 20%, 5.0 µg에서 75%
van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005 오염된 보충제 한 캡슐; 남성 5명 5명 모두 복용 2 h 후부터 2 ng/mL를 초과함; 2명은 36 h 후에도 기준치를 초과함; 최고 측정치 54.6 ng/mL
Walker et al., Steroids 2009 1 µg 단일 용량 복용 2 h 후 19-노르안드로스테론 최고 농도 2.4 ng/mL 도달

러프버러(Loughborough) 연구팀은 보충제 일회 제공량에 불과 2.5 µg(0.00005% 오염)만 섞여 있어도 일부 사람에게는 도핑 규정 위반을 초래하기에 충분할 수 있다고 추산했습니다(Watson et al., MSSE 2009). 10 µg 용량을 물 대신 고형 에너지 바 형태로 섭취했을 때는 최고 소변 농도가 4.80에서 8.46 ng/mL로 상승했습니다(Watson et al., MSSE 2010).

노르에티스테론 자체도 19-노르안드로스테론으로 대사됩니다. 10일 동안 하루 세 번 5 mg을 복용한 여성의 경우, 정제에 19-노르안드로스텐디온 불순물이 포함되어 있는지 여부와 관계없이 최고 농도가 51–63 ng/mL에 도달하여 불순물의 기여도는 미미한 수준임을 보여주었습니다(Walker et al., Steroids 2009).

부작용 및 위험성

인체 안전성 데이터 매우 부족

유일한 인체 안전성 데이터는 단기간의 소규모 연구에서 나온 것입니다. 10일간의 한 연구에서 남성들은 동일한 비율의 19-노르안드로스텐디온과 19-노르안드로스텐디올이 함유된 일반 보충제를 하루 두 번(72 또는 144 mg) 복용했습니다. 모든 참가자가 소변 검사에서 난드롤론 양성 반응을 보였으며, 표준 혈액 검사에서는 신장, 간, 혈구 수치 또는 골수 표지자에서 변화가 나타나지 않았습니다(Colker et al., J Strength Cond Res 2001). 열흘간의 모니터링만으로는 장기적인 안전성을 입증할 수 없습니다.

이 물질은 난드롤론으로 전환되므로 체내 자체 테스토스테론 생성 억제를 포함하여 난드롤론에 대해 기술된 위험성이 원리적으로 적용됩니다. 다만 대조 인체 연구에서 19-노르안드로스텐디온에 대해 이러한 위험성이 직접 측정된 적은 없습니다. 난드롤론 데이터에 대해서는 데카-듀라볼린 문서를 참고하십시오.

19-노르안드로스텐디온을 포함한 경구용 “안드로(andro)” 프로호르몬 계열에 대한 2003년 문헌고찰에서는 이러한 제품들에 관한 연구에서 종종 HDL(“좋은”) 콜레스테롤 감소와 에스트로겐 관련 호르몬 상승이 관찰되었다고 밝혔습니다. 해당 문헌고찰은 장기 사용에 대한 우려를 제기했습니다(Broeder, Can J Appl Physiol 2003). 다만 이 문헌고찰은 19-노르안드로스텐디온에 대한 결과를 별도로 분리해 보고하지 않았으며, 이 물질만 단독으로 투여하여 지질이나 에스트로겐을 측정한 대조 연구는 확인되지 않았습니다.

동물 및 세포 실험 결과

  • 체중 (쥐): 경구 투여는 용량 의존적인 체중 감소를 유발했습니다(Parr et al., Toxicol Lett 2009).
  • 간 (쥐): 피하 투여는 간 무게나 간의 티로신 아미노전이효소(tyrosine aminotransferase) 유전자 발현을 변화시키지 않았습니다(Diel et al., Toxicol Lett 2008).
  • 염색체 손상 (세포 배양): V79 세포에서 19-노르안드로스텐디온은 약 29 µM 농도에서 소핵(염색체 손상의 징후)의 배경 발생률을 두 배로 높였습니다. 저자들은 매우 높은 오남용 용량에서의 유전독성 위험을 “배제할 수 없다”고 언급했습니다(Dorn et al., Toxicol Lett 2008). 이는 세포 배양 실험 결과이며 인체 위해성에 대한 직접적인 증거는 아닙니다.

오염된 보충제

19-노르안드로스텐디온은 문헌으로 입증된 숨겨진 오염 물질입니다. 안드로스텐디온 제품에서 라벨 표기 없이 0.001% 농도로 발견되었으며(Catlin et al., JAMA 2000), 남아프리카공화국에서 검사한 보충제 캡슐에서도 검출되었습니다(van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005). 13개국에서 구매한 634개의 비호르몬 보충제를 분석한 국제 연구에서는 94개(14.8%) 제품이 라벨에 표기되지 않은 아나볼릭 스테로이드(주로 테스토스테론 및 난드롤론 프로호르몬)를 함유하고 있었습니다. 난드롤론 프로호르몬을 총 1 µg 초과하여 섭취한 경우 수 시간 동안 도핑 검사 양성 반응이 나타났습니다(Geyer et al., Int J Sports Med 2004). 대만의 한 연구에서는 단일 일반 판매 보충제에서 표기되지 않은 일곱 가지 스테로이드를 발견했습니다(Tseng et al., J Anal Toxicol 2005).

핵심 요약

  • 난드롤론 프로호르몬. 신체는 19-노르안드로스텐디온을 난드롤론으로 전환하며, 소변에 난드롤론과 동일한 표지자를 남깁니다.
  • 인체에서 입증된 이점 없음. 경구용 제품을 검증한 세 건의 소규모 대조 임상시험에서 근육량, 근력 또는 지구력 수행 능력의 향상은 관찰되지 않았습니다.
  • 쥐 실험에서는 투여 경로가 중요함. 거세된 쥐에게 주사로 투여했을 때는 전립선에 거의 영향을 주지 않으면서 근육을 증가시켰으나, 경구 용량은 효과가 없었고 오히려 체중이 감소했습니다.
  • 마이크로그램 단위로도 약물 검사 탈락 가능. 2.5–5 µg 용량은 자원자의 20–75%에서 양성 반응을 유발했으며, 보충제 오염 사례가 잘 보고되어 있습니다.
  • 빈약한 안전성 데이터. 인체 안전성 데이터는 10일간의 연구에 국한되어 있으며 장기적인 영향은 연구되지 않았습니다.
  • 통제 및 금지 물질. 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법 이후 미국에서 스케줄 III 물질로 지정되었으며 WADA에 의해 상시 금지됩니다.

출처

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