노르볼레톤(국제 일반명 노르볼레톤[norboletone], 상품명 Genabol)은 의약품으로 시판된 적이 없는 합성 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 (AAS)입니다. 1966년에 처음 합성되었고 1960년대에 저신장 및 저체중 연구에서 사람에게 투여되었으나, 어느 제약사도 이를 시판하지 않았습니다(Catlin et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2002).

이 물질은 스포츠 도핑에서의 역할로 가장 잘 알려져 있습니다. 2002년 UCLA 올림픽 분석 연구소(UCLA Olympic Analytical Laboratory)는 한 선수의 소변에서 노르볼레톤을 검출했다고 보고했으며, 이는 도핑 연구소에서 이를 검출한 첫 사례였습니다. 이후 미국 정부 조사 결과 이 물질은 BALCO 연구소에 물질을 공급하던 한 화학자에게서 비롯된 것으로 추적되었으며, THG로 대체되기 전까지 “The Clear”의 활성 성분이었던 것으로 알려졌습니다(Kicman, Br J Pharmacol 2008). 독자에게 가장 중요한 사실은 노르볼레톤에 대한 현대적 인체 데이터가 전혀 없으며, 1960년대 임상시험 보고서는 초록으로도 확인할 수 없다는 점입니다.

이 페이지는 초기 문헌, 도핑 관리 연구 및 규제 기관의 보고 내용을 요약합니다. 교육 목적으로만 제공되며 의학적 조언이 아닙니다.

항목	상세 정보
분류	13-에틸기 및 17α-에틸기를 가진 합성 19-nor 아나볼릭 안드로겐 스테로이드
기타 명칭	노르볼레톤(Norboletone, INN), Genabol, Wy-3475 (PubChem)
화학식 / 분자량	C₂₁H₃₂O₂; 316.5 g/mol (PubChem)
기원	1966년 합성; 1960년대 인체 대상 시험 진행; 시판된 적 없음
연구된 용도	저신장 및 저체중 (1960년대–1970년대 연구)
반감기	확립되지 않음; 발표된 인체 약동학 데이터 없음
쥐 분석 역가	테스토스테론 프로피오네이트(주사제) 대비 근육영양 활성 3.44 및 안드로겐 활성 0.15–0.17
미국 내 지위	스케줄 III (Schedule III) 아나볼릭 스테로이드, 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법에 명시됨
세계반도핑기구 (WADA) 지위	상시 금지 물질(S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드), “norboletone”이라는 이름으로 등재됨

개요

노르볼레톤의 미국 법적 화학명은 13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one입니다(21 CFR 1308.13). Catlin 연구진은 이를 13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-3-one으로 기술하며, 이는 테스토스테론이 탄소 19번 위치에 가지고 있는 메틸기가 없다는 의미의 19-nor 스테로이드입니다(Catlin et al., 2002). PubChem에 따른 화학식은 C₂₁H₃₂O₂이고 분자량은 316.5 g/mol입니다(PubChem CID 66255).

두 가지 특징이 이 물질을 난드롤론(19-노르테스토스테론)과 구분 짓습니다.

특징	의미
17α-에틸기	17α 위치의 알킬기는 간을 초회 통과하는 동안 17β-하이드록실기가 분해되는 것을 차단하여 스테로이드를 삼켰을 때 활성을 유지하게 합니다. 동일한 구조적 특징이 이 계열 전반의 간독성과 연관되어 있습니다(Kicman, 2008).
13-에틸기	탄소 13번 위치의 일반적인 메틸기를 에틸기가 대체합니다(법적 명칭의 “gonane” 명명법이 이를 반영함). 18-메틸-19-노르테스토스테론이라 불리는 이 골격을 기반으로 만들어진 프로게스틴에는 노르게스트렐(norgestrel)이 포함됩니다(McRobb et al., 2008).

미국 법적 화학명 기준 가장 가까운 유사 물질은 다음과 같습니다(21 CFR 1308.13).

스테로이드	법적 화학명	노르볼레톤과의 차이점
노르볼레톤	13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one	기준 물질
노르에탄드롤론 (Norethandrolone)	17α-ethyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one	탄소 13번 위치에 에틸기 대신 메틸기 존재
THG (테트라하이드로게스트리논)	13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one	두 개의 추가 이중 결합 (9번 및 11번 위치)

효모 기반 안드로겐 수용체 활성화 시험(인체 연구가 아닌 세포 분석)에서 McRobb 연구진은 노르게스트렐과 게스트리논 같은 17α-에티닐 프로게스틴이 상당한 안드로겐 활성을 보인다는 사실을 발견했습니다. THG와 노르볼레톤에서처럼 에티닐기를 메틸기, 에틸기 또는 알릴기로 전환하면 안드로겐 활성이 더욱 증가했습니다(McRobb et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2008). 저자들은 이러한 프로게스틴을 디자이너 안드로겐으로 변형될 위험이 가장 높은 구조로 지목했습니다.

체내 작용 기전

다른 아나볼릭 스테로이드와 마찬가지로 노르볼레톤은 안드로겐 수용체에 작용합니다. 그 외에 문서화된 내용은 매우 적습니다.

인체 내 반감기 및 대사: 발표된 약동학 연구를 찾을 수 없었습니다. Catlin의 연구실은 한 선수의 소변에서 노르볼레톤과 “최소 한 가지의 유력한 대사산물”을 발견했으나, 초록에서 그 구조를 보고하지는 않았습니다(Catlin et al., 2002).
투여 경로: 1960년대 인체 연구의 초록에는 투여 경로나 용량이 명시되어 있지 않습니다. 계열 특성상 17α-에틸기로 인해 경구 활성이 있을 것으로 예상됩니다(Kicman, 2008).

쥐 역가 데이터

유일한 역가 수치는 작은 골반 근육(항문거근, levator ani)의 성장과 전립선 또는 정낭의 성장을 비교하는 고전적인 쥐 분석법에서 나온 것입니다. Potts 연구진의 1976년 취합 자료를 인용한 Kicman의 리뷰 논문은 주사 투여된 노르볼레톤에 대해 다음과 같은 수치를 제시합니다(Kicman, 2008).

스테로이드 (주사제)	근육영양 활성	안드로겐 활성	지수
노르볼레톤	3.44	0.15–0.17	20
난드롤론 데카노에이트	3.29–4.92	0.31–0.41	10.6–12.1
노르에탄드롤론	0.77–1.0	0.06–0.38	2–16

모든 수치는 테스토스테론 프로피오네이트 대비 상대적 값입니다.

“20:1” 비율에 대하여. 이 지수는 사람이 아닌 쥐에서 나온 것입니다. Kicman은 예를 들어 정낭이 일부 안드로겐에 대해 더 느리게 반응하여 단기 시험 결과를 근육 효과 쪽으로 왜곡할 수 있다는 점 등 때문에 항문거근 분석법이 많은 비판을 받아왔다고 지적합니다(Kicman, 2008). 동일한 지수가 사람에게서 여전히 안드로겐성 및 호르몬성 부작용을 유발하는 옥산드롤론 및 기타 스테로이드에도 적용됩니다. 이를 노르볼레톤이 사람에게서 “순하다”거나 선택적이라는 근거로 해석해서는 안 됩니다.

과거 연구 용도

노르볼레톤은 1960년대와 1970년대 초반에 성장 부진 및 저체중 치료제로 연구되었습니다(Catlin et al., 2002). 해당 보고서들은 소규모 학술지에 게재되었고 PubMed에 초록이 없기 때문에, 이 페이지를 작성하면서 그 결과, 용량 및 표본 크기를 확인할 수 없었습니다. PubMed 기록에 나타난 내용은 다음과 같습니다.

연구	대상 집단 또는 주제	기록에 나타난 내용
Albanese et al., N Y State J Med 1968	고령자를 포함한 성인에서의 영양 및 대사 효과	질소 균형, 혈당, 내당능 및 지질 대사로 색인됨
Gogate, Indian J Med Sci 1969	청소년 및 성인의 특발성 저체중	제목에 유효성 및 안전성 평가가 보고됨; 간 기능 검사 및 월경으로 색인됨
Gogate, Curr Ther Res Clin Exp 1970	발육 부진 소아 및 청소년의 선형 성장	신장 및 체중으로 색인됨
LeVann and Cohn, Int J Clin Pharmacol 1972	발육 부진 및 성장 장애 소아	위약 대조 임상시험으로 색인됨; 간 효소(AST) 측정됨

어느 제약사도 이 물질을 출시하지 않았습니다. 그 이유를 설명하는 일차 자료는 찾을 수 없었습니다. 2021년의 한 리뷰 논문은 독성 우려로 인해 시판되지 못했다고 기술하고 있으나, 그 근거로 인용한 논문은 2002년 도핑 보고서입니다(Tauchen et al., Molecules 2021).

동물 연구

쥐 실험에서 노르볼레톤은 다른 약물 및 화학물질의 독성 효과로부터 보호하는 능력에 대해 연구되었습니다.

전처치는 암컷 쥐에서 치사량의 살충제 파라티온(parathion) 및 파라옥손(paraoxon)에 대해 일정 수준의 보호 효과를 제공했으나, 파라티온에 대한 효과는 에틸에스트레놀(ethylestrenol)보다 낮았습니다(Robinson et al., J Pharm Sci 1976).
Hans Selye 연구팀의 연구들은 쥐에서 인도메타신으로 유발된 장 궤양 감소와 디기탈리스 독성 변화를 보고했습니다(Selye, Can J Physiol Pharmacol 1969; Selye et al., Br J Pharmacol 1969).

이는 동물 실험 결과이며 인체에서의 유익성이나 안전성에 대해서는 아무것도 시사하지 않습니다.

스포츠에서의 노르볼레톤

노르볼레톤은 표준 검사에서 탐지하지 못한다는 이유로 선택된 화합물, 즉 스포츠에서 발견된 최초의 “디자이너” 스테로이드 중 하나였습니다.

최초 검출. Catlin 연구진은 표준 물질과 질량 스펙트럼 및 크로마토그래피 머무름 시간을 대조하여 한 선수의 소변 샘플 두 개에서 노르볼레톤을 확인했습니다(Catlin et al., 2002). 샘플은 2001년 8월과 2002년 3월에 채취되었습니다(Kicman, 2008).
비정상적인 호르몬 수치. 동일한 샘플에서 체내 자체 스테로이드 수치가 이례적으로 낮게 나타났습니다. 노르볼레톤을 판매하는 회사가 없었기 때문에 저자들은 비밀 공급원이 존재할 수 있다고 결론지었습니다(Catlin et al., 2002).
BALCO와의 연관성. 미국 정부 조사 결과 일리노이주 섐페인에 있는 한 화학자가 이 스테로이드를 제조하고 BALCO가 이를 유통한 것으로 밝혀졌습니다. 노르볼레톤은 THG로 대체되기 전까지 “The Clear”의 활성 성분이었던 것으로 알려졌습니다(Kicman, 2008). THG 자체는 2003년 사용된 주사기에서 확인되었습니다(Catlin et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2004).
이후의 검사. 도핑 연구소들은 미지의 스테로이드 선별 검사에 노르볼레톤을 추가했습니다. 독일 스포츠 대학(German Sport University)의 분석법은 50 ng/mL 농도로 첨가된 소변에서 THG 및 기타 디자이너 스테로이드와 함께 노르볼레톤을 검출했습니다(Thevis et al., J Mass Spectrom 2005).

비슷한 시기에 스포츠에서 발견된 시판된 적 없는 다른 스테로이드로는 마돌 (데속시메틸테스토스테론)이 있습니다(Kicman, 2008).

부작용 및 위험성

오늘날 확인할 수 있는 노르볼레톤의 인체 안전성 데이터는 없습니다. 1960년대 임상시험 보고서들은 간 기능 검사를 측정했으나, 그 결과는 초록으로 제공되지 않습니다. 아래의 위험성은 아나볼릭 스테로이드 계열 전체에 대해 문서화된 내용입니다(Kicman, 2008).

간

간독성은 경구 활성이 있는 17α-알킬화 스테로이드와 관련이 있습니다. 노르볼레톤은 17α-에틸기를 가지고 있습니다. 보고된 계열 효과는 다음과 같습니다.

황달을 유발하는 담즙정체(담즙 흐름 차단);
간 자반병(peliosis hepatis, 간 내부에 혈액이 찬 낭종이 생기는 질환);
간 종양 위험 증가.

호르몬 및 생식 능력

아나볼릭 스테로이드는 신체의 자체 성호르몬 생성을 억제합니다. 남성에게서 이는 고환 위축과 생식 능력 저하를 유발할 수 있으며, Kicman은 중단 후 생식 능력이 회복되기까지 수개월에서 약 일 년이 걸릴 수 있다고 언급합니다. 노르볼레톤이 검출된 선수는 자신의 내인성 스테로이드 수치가 이례적으로 낮았으나(Catlin et al., 2002), 해당 논문에서는 이를 특정 원인으로 단정하지는 않았습니다.

심장 및 혈액

계열 효과로는 LDL 콜레스테롤 상승, HDL 콜레스테롤 저하, 헤마토크릿(혈액에서 적혈구가 차지하는 비율) 상승, 심장마비 및 뇌졸중 위험 증가가 있습니다. 아나볼릭 스테로이드 오남용 시 심근 손상 및 급성 심장사 또한 보고되었습니다.

여성의 남성화

여성에게서 아나볼릭 스테로이드는 목소리 굵어짐, 음핵 비대, 체모 과다 및 월경 변화를 유발할 수 있습니다. 목소리와 음핵의 변화는 영구적일 수 있습니다.

제품 품질

노르볼레톤은 승인된 의약품이었던 적이 없으므로, 유통되는 모든 물질은 규제되지 않은 합성에서 비롯된 것이며 진위, 순도 또는 용량에 대한 보장이 없습니다. 문서화된 유일한 공급망은 BALCO 조사에서 밝혀진 비밀 공급망뿐입니다.

법적 지위

미국. 2004년 10월 22일 서명된 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법은 노르볼레톤을 포함한 59개 특정 물질을 스케줄 III 아나볼릭 스테로이드로 지정했습니다(Public Law 108-358). 이 변경 사항은 2005년 1월 20일에 발효되었습니다(DEA, Federal Register 2005). 현재도 스케줄 III에 등재되어 있습니다(21 CFR 1308.13).
스포츠. 세계반도핑기구(WADA)는 노르볼레톤(norboletone)을 S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 항목에 이름으로 명시하여 경기 기간 및 경기 외 기간을 불문하고 상시 금지되는 비특정 물질로 규정하고 있습니다(WADA 2026 Prohibited List).

핵심 요약

의약품이 되지 못한 스테로이드. 노르볼레톤은 1966년에 합성되어 저신장 및 저체중을 대상으로 사람에게 시험되었으나 시판된 적은 없습니다.
확인 가능한 인체 데이터가 거의 없음. 1960년대 임상시험 보고서는 초록이 없으며, 인체 반감기나 현대적 안전성 연구도 존재하지 않습니다.
“20:1” 수치는 쥐 실험 수치임. 이는 한계가 잘 알려진 항문거근 분석법에서 나온 것이며, 이 스테로이드가 사람에게 순하다는 것을 보여주지 않습니다.
THG의 전신. 2002년 한 선수의 소변에서 발견되었고 BALCO와 연관되었으며, “The Clear”의 초기 활성 성분이었던 것으로 알려졌습니다.
계열 특유의 간 위험을 지닌 17α-알킬화 물질. 17α-에틸기는 경구 아나볼릭 스테로이드에서 간독성과 연관된 구조적 특징입니다.
통제 및 금지 물질. 미국에서 지정된 스케줄 III 스테로이드이며 WADA에 의해 상시 금지되어 있습니다.

출처

Catlin DH, Ahrens BD, Kucherova Y. Detection of norbolethone, an anabolic steroid never marketed, in athletes’ urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002;16(13):1273–1275. PubMed.
Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
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McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, et al. Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay. J Steroid Biochem Mol Biol. 2008;110(1-2):39–47. PubMed.
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World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.

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