Formes orales

19-Norandrostènedione

Mis à jour le · 24 sources · Politique éditoriale

La 19-norandrostènedione (estr-4-ene-3,17-dione, parfois appelée « nor-andro » ou « 19-NA ») est une prohormone stéroïdienne : un composé à l’activité propre faible que l’organisme convertit en un stéroïde plus puissant. Dans son cas, ce stéroïde est la nandrolone (19-nortestostérone), l’hormone active du Deca-Durabolin et du NPP. À la fin des années 1990, elle était vendue aux États-Unis comme « complément alimentaire » en vente libre, aux côtés de l’androstènedione (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999).

Les faits les plus importants concernent les contrôles antidopage, pas le muscle. Ses métabolites urinaires sont les mêmes marqueurs que ceux utilisés pour détecter la nandrolone, et des doses de quelques microgrammes seulement (millionièmes de gramme) dissimulées dans un complément ont entraîné des contrôles antidopage positifs (Watson et al., MSSE 2009). Les rares essais contrôlés chez l’être humain portant sur des produits oraux n’ont trouvé aucun effet sur la masse musculaire ni sur la force. Elle n’a aucun usage médical autorisé, c’est une substance contrôlée inscrite à l’annexe III (Schedule III) aux États-Unis, et elle est interdite en permanence dans le sport.

Cette page résume ce que rapportent les études d’excrétion chez l’être humain, les petits essais sur des compléments, les études chez l’animal et les autorités de réglementation. Elle a une visée uniquement éducative et ne constitue pas un avis médical.

Propriété Détail
Classe Stéroïde 19-nor synthétique ; prohormone (précurseur) de la nandrolone
Nom chimique Estr-4-ene-3,17-dione ; C₁₈H₂₄O₂ ; 272,4 g/mol ; CAS 734-32-7. PubChem mentionne aussi le nom bolandione
Autorisation médicale Aucune ; aucun usage médical autorisé
Voie Orale (anciens compléments) ; des études chez le rat ont aussi utilisé l’injection sous-cutanée
Doses dans les études chez l’humain 156–344 mg/jour de produits associant plusieurs norstéroïdes pendant 8 semaines ; doses uniques de 1–10 µg à 50 mg dans les études d’excrétion urinaire
Demi-vie Aucune demi-vie chez l’être humain n’a été publiée. Les métabolites urinaires étaient détectables pendant 7–10 jours après une dose orale unique de 50 mg
Principaux marqueurs urinaires 19-norandrostérone et 19-norétiocholanolone, les mêmes métabolites que ceux utilisés pour détecter la nandrolone
Statut aux États-Unis Stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III) (nommément cité au 21 CFR 1308.13(f)) ; ajouté par l’Anabolic Steroid Control Act of 2004
Statut AMA Interdite en permanence (S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes)

Qu’est-ce que c’est

La 19-norandrostènedione est l’androstènedione dépourvue du groupe méthyle du carbone 19, la même différence structurale que celle qui sépare la nandrolone de la testostérone. Sa formule est C₁₈H₂₄O₂, sa masse molaire 272,4 g/mol, et PubChem mentionne notamment les synonymes 19-nor-4-androstenedione, estr-4-ene-3,17-dione et bolandione (PubChem CID 92834).

C’est un stéroïde 17-céto ; elle n’est donc pas elle-même l’hormone active. Une enzyme qui réduit le groupe 17-céto en groupe 17β-hydroxyle la transforme en nandrolone. Un groupe allemand de recherche en sciences du sport l’a décrite comme l’une des prohormones les plus fréquemment détournées et a rapporté qu’après prise orale, elle est « facilement métabolisée » en nandrolone (Diel et al., Toxicol Lett 2008).

Composé Relation
19-Norandrostènedione (cette page) Prohormone 17-céto ; convertie en nandrolone
19-Norandrostènediol Prohormone apparentée, souvent vendue dans les mêmes produits ; également nommée sur la liste de l’AMA et au 21 CFR 1308.13
19-Nor-5-androstènedione Isomère Δ5, également vendu sans ordonnance (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 2000) ; également à l’annexe III (Schedule III)
Nandrolone Le stéroïde anabolisant actif que les deux prohormones sont censées produire
Androstènedione (4-AD) L’équivalent du côté de la testostérone, avec le groupe 19-méthyle intact

Nous n’avons trouvé aucune trace de son développement comme médicament sur ordonnance. La littérature chez l’être humain provient presque entièrement des laboratoires antidopage et d’une poignée de petits essais sur des compléments.

Elle est aussi présente naturellement à l’état de traces et comme impureté

De petites quantités de 19-norstéroïdes sont présentes sans aucune prise de complément. Dans une étude, l’urine recueillie avant administration contenait de la 19-norandrostérone à 0,19 ± 0,14 ng/mL (Watson et al., MSSE 2009). La 19-norandrostènedione est aussi une impureté connue des comprimés de noréthistérone, un progestatif utilisé dans la contraception et les troubles menstruels. Un laboratoire britannique a mesuré jusqu’à 1,01 µg par comprimé de 5 mg de noréthistérone, toujours dans la limite de 0,1 % fixée par la British Pharmacopoeia (Walker et al., Steroids 2009).

Comment elle agit dans l’organisme

Il n’existe aucune étude pharmacocinétique formelle chez l’être humain (concentrations sanguines au cours du temps) pour la 19-norandrostènedione. Ce que l’on sait provient des études d’excrétion urinaire menées par les laboratoires antidopage.

Résultat Étude
Après une dose orale unique de 50 mg, la 19-norandrostérone et la 19-norétiocholanolone apparaissaient dans l’urine à des concentrations élevées et restaient détectables pendant 7–10 jours Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999
Après 10 µg dans de l’eau, le pic urinaire de 19-norandrostérone survenait 2,8 ± 1,9 h après l’ingestion ; dans une barre énergétique, 4,6 ± 2,4 h Watson et al., MSSE 2010
La récupération totale des deux métabolites dans l’urine représentait 28–30 % d’une dose de 10 µg (eau vs barre) Watson et al., MSSE 2010
La récupération d’une dose de 1–5 µg variait de 11 % à 84 % selon les personnes (moyenne 47 ± 18 %) Watson et al., MSSE 2009
La 19-norandrostérone dépassait généralement la 19-norétiocholanolone pendant les ≈6 premières heures ; le rapport pouvait s’inverser ensuite Tseng et al., J Anal Toxicol 2005

Chez le rat, le composé d’origine et la nandrolone (libre et glucuronoconjuguée) étaient mesurables dans le sérum après administration orale et sous-cutanée, et la quantité convertie en nandrolone était similaire pour les deux voies (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Statut réglementaire

  • États-Unis. L’Anabolic Steroid Control Act of 2004 (Public Law 108-358, promulgué le 22 octobre 2004) a ajouté la « 19-nor-4-androstenedione (estr-4-en-3,17-dione) » à la définition fédérale des stéroïdes anabolisants. Ces modifications sont entrées en vigueur 90 jours après la promulgation (Public Law 108-358). Elle est désormais inscrite à l’annexe III (Schedule III), avec son isomère Δ5 et les 19-norandrostènediols (21 CFR 1308.13).
  • Sport. La Liste des interdictions 2026 de l’AMA (Agence mondiale antidopage) nomme la « 19-norandrostènedione (estr-4-ène-3,17-dione) » dans la classe S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes, interdite en et hors compétition, en tant que substance non spécifiée (Liste des interdictions 2026 de l’AMA).
  • Médecine. Il n’existe aucune indication médicale autorisée.

Ce que montre la recherche

Muscle et force chez l’être humain : aucun effet constaté

Trois petits essais contrôlés ont testé la 19-norandrostènedione par voie orale, dont deux avec des produits contenant aussi du 19-norandrostènediol. Aucun n’a trouvé de bénéfice.

Essai Méthodologie Dose quotidienne Durée Résultat
Van Gammeren et al., Eur J Appl Physiol 2001 Randomisé, contrôlé contre placebo ; hommes pratiquant la musculation, entraînement contre résistance 4 jours/semaine 100 mg de 19-norandrostènedione + 56 mg de 19-norandrostènediol (156 mg) 8 semaines Aucune variation significative de la composition corporelle mesurée par DXA, de la force au développé couché, de la puissance ou de l’humeur
van Gammeren et al., Nutrition 2002 Randomisé, en double aveugle, contrôlé contre placebo ; n = 10 hommes entraînés en musculation (5 par groupe) 224 mg de 19-norandrostènedione + 120 mg de 19-norandrostènediol (344 mg) 8 semaines Aucune variation significative de la composition corporelle ni de la force maximale sur 1 répétition dans aucun des groupes
Baume et al., Eur J Appl Physiol 2006 Double aveugle ; placebo (n = 9), undécanoate de testostérone (n = 8) ou 19-norandrostènedione (n = 8) pendant un entraînement d’endurance 12 doses orales sur 1 mois 1 mois Aucune différence de performance en course à pied ni des marqueurs de stress physique et de récupération

Ces essais étaient très petits ; ils pouvaient donc passer à côté d’un effet modeste. Une revue de 2002 a conclu que la norandrostènedione et le norandrostènediol par voie orale pendant jusqu’à 8 semaines n’avaient aucun effet sur la composition corporelle ni sur la performance (Ziegenfuss et al., Can J Appl Physiol 2002).

Études chez l’animal : tout dépend de la voie d’administration

Chez des rats castrés, la 19-norandrostènedione par voie sous-cutanée augmentait le poids du muscle releveur de l’anus (un marqueur standard de l’effet anabolisant) mais n’affectait pas la prostate ni les vésicules séminales. Dans le même article, le composé se liait sélectivement au récepteur des androgènes in vitro, avec une capacité environ 10 fois plus faible que la DHT à activer des gènes rapporteurs du récepteur des androgènes (Diel et al., Toxicol Lett 2008). Une étude de 12 jours chez des rats castrés (1 mg/kg/jour par voie sous-cutanée) a retrouvé le même profil, ainsi qu’un changement des types de protéines des fibres musculaires semblable à celui de la testostérone (Frese et al., Arch Toxicol 2011).

L’administration orale s’est comportée différemment. Chez des rats castrés recevant 0,1 ; 1 ou 10 mg/kg/jour par voie orale, ni le releveur de l’anus ni la prostate ne se développaient, et le poids corporel diminuait de façon dose-dépendante. Les auteurs ont conclu que l’usage oral, au moins chez le rat, « semble être une stratégie très inefficace » pour gagner du muscle (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Ce sont des résultats chez le rat. Les effets sélectifs observés après injection chez le rat n’ont pas été démontrés chez l’être humain.

À propos de l’étiquette « de type SARM ». L’article de 2008 chez le rat décrivait la 19-norandrostènedione comme ayant des « propriétés de type SARM » après injection. Ce résultat provenait de rats castrés recevant des doses sous-cutanées. L’étude de suivi par voie orale chez le rat n’a trouvé aucun effet anabolisant, et aucune étude chez l’être humain n’a montré d’effets sélectifs selon les tissus.

Contrôles antidopage : des quantités de l’ordre du microgramme peuvent rendre un contrôle positif

La plupart des données humaines sur ce composé concernent le contrôle antidopage. Ses principaux métabolites urinaires, la 19-norandrostérone et la 19-norétiocholanolone, sont les mêmes marqueurs que ceux qu’utilisent les laboratoires pour détecter la nandrolone (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999). Dans les études ci-dessous, une concentration urinaire de 19-norandrostérone supérieure à 2 ng/mL était le seuil de déclaration en vigueur à l’époque.

Étude Dose et contexte Résultat
Catlin et al., JAMA 2000 Androstènedione 100 ou 300 mg/jour pendant 7 jours (randomisé, n = 24 traités) ; 10 µg de 19-norandrostènedione (en ouvert, n = 4) Le produit d’androstènedione contenait 0,001 % de 19-norandrostènedione ; 20 des 24 hommes sous androstènedione dépassaient 2 ng/mL. Tous les échantillons des 4 hommes ayant reçu 10 µg contenaient de la 19-norandrostérone
Watson et al., MSSE 2009 1,0 ; 2,5 ou 5,0 µg dans une boisson à la créatine ; 11 hommes et 9 femmes Contrôles positifs chez 0 % à 1,0 µg, 20 % à 2,5 µg et 75 % à 5,0 µg
van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005 Une gélule d’un complément contaminé ; 5 hommes Les 5 dépassaient 2 ng/mL dès 2 h après la dose ; 2 le dépassaient encore après 36 h ; valeur la plus élevée 54,6 ng/mL
Walker et al., Steroids 2009 Dose unique de 1 µg Pic de 19-norandrostérone de 2,4 ng/mL à 2 h

Le groupe de Loughborough a estimé que l’ajout d’à peine 2,5 µg à une portion de complément (contamination de 0,00005 %) pourrait suffire à provoquer une violation des règles antidopage chez certaines personnes (Watson et al., MSSE 2009). La prise dans une barre énergétique solide plutôt que dans de l’eau a fait passer le pic de concentration urinaire de 4,80 à 8,46 ng/mL après une dose de 10 µg (Watson et al., MSSE 2010).

La noréthistérone elle-même est métabolisée en 19-norandrostérone. Chez des femmes prenant 5 mg trois fois par jour pendant 10 jours, les valeurs maximales atteignaient 51–63 ng/mL, que les comprimés contiennent ou non l’impureté 19-norandrostènedione, ce qui montre que l’impureté n’avait qu’une contribution mineure (Walker et al., Steroids 2009).

Effets indésirables et risques

Très peu de données de sécurité chez l’être humain

Les seules données de sécurité chez l’être humain proviennent d’études courtes et de petite taille. Dans une étude de 10 jours, des hommes ont pris un produit en vente libre contenant à parts égales de la 19-norandrostènedione et du 19-norandrostènediol (72 ou 144 mg deux fois par jour). Tous les participants ont eu un test urinaire positif à la nandrolone, et les analyses sanguines standard n’ont montré aucune variation des marqueurs rénaux, hépatiques, de la numération sanguine ou de la moelle osseuse (Colker et al., J Strength Cond Res 2001). Dix jours de surveillance ne permettent pas de démontrer une sécurité à long terme.

Comme elle est convertie en nandrolone, les risques décrits pour la nandrolone sont en principe pertinents, dont la suppression de la production de testostérone propre à l’organisme. Ils n’ont pas été mesurés pour la 19-norandrostènedione dans des études contrôlées chez l’être humain. Consultez la page Deca-Durabolin pour les données sur la nandrolone.

Une revue de 2003 de la classe des prohormones « andro » orales, dont la 19-norandrostènedione, a constaté que les études de ces produits montraient souvent une baisse du cholestérol HDL (le « bon » cholestérol) et une hausse des hormones liées aux œstrogènes. La revue exprimait des inquiétudes quant à l’usage à long terme (Broeder, Can J Appl Physiol 2003). La revue ne présente pas ces résultats séparément pour la 19-norandrostènedione, et nous n’avons trouvé aucune étude contrôlée ayant mesuré les lipides ou les œstrogènes avec elle seule.

Résultats chez l’animal et sur cellules

  • Poids corporel (rats) : l’administration orale entraînait une baisse dose-dépendante du poids corporel (Parr et al., Toxicol Lett 2009).
  • Foie (rats) : l’administration sous-cutanée ne modifiait ni le poids du foie ni l’expression hépatique du gène de la tyrosine aminotransférase (Diel et al., Toxicol Lett 2008).
  • Lésions chromosomiques (culture cellulaire) : dans des cellules V79, la 19-norandrostènedione doublait le taux de base de micronoyaux (un signe de lésion chromosomique) à environ 29 µM. Les auteurs ont indiqué qu’un danger génotoxique à des doses de mésusage très élevées « ne peut pas être exclu » (Dorn et al., Toxicol Lett 2008). Il s’agit d’un résultat sur culture cellulaire, pas d’une preuve d’effet nocif chez l’être humain.

Compléments contaminés

La 19-norandrostènedione est un contaminant caché documenté : elle a été trouvée, non déclarée, dans un produit d’androstènedione à 0,001 % (Catlin et al., JAMA 2000) et dans une gélule de complément analysée en Afrique du Sud (van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005). Dans une étude internationale portant sur 634 compléments non hormonaux achetés dans 13 pays, 94 (14,8 %) contenaient des stéroïdes anabolisants non déclarés sur l’étiquette, principalement des prohormones de la testostérone et de la nandrolone. Un apport total de plus de 1 µg de prohormones de la nandrolone entraînait des contrôles positifs pendant plusieurs heures (Geyer et al., Int J Sports Med 2004). Une étude taïwanaise a trouvé sept stéroïdes non déclarés dans un seul complément en vente libre (Tseng et al., J Anal Toxicol 2005).

Points clés

  • Une prohormone de la nandrolone. L’organisme convertit la 19-norandrostènedione en nandrolone, et elle laisse les mêmes marqueurs urinaires que la nandrolone.
  • Aucun bénéfice démontré chez l’être humain. Trois petits essais contrôlés de produits oraux n’ont trouvé aucun gain de muscle, de force ou de performance d’endurance.
  • La voie d’administration compte chez le rat. Les doses injectées développaient le muscle chez des rats castrés avec peu d’effet sur la prostate, mais pas les doses orales, et le poids corporel diminuait.
  • Quelques microgrammes peuvent suffire à un contrôle positif. Une dose de 2,5–5 µg a donné des résultats positifs chez 20–75 % des volontaires, et la contamination des compléments est bien documentée.
  • Peu de données de sécurité. Les données de sécurité chez l’être humain se limitent à une étude de 10 jours ; les effets à long terme n’ont pas été étudiés.
  • Contrôlée et interdite. Elle est inscrite à l’annexe III (Schedule III) aux États-Unis depuis l’Anabolic Steroid Control Act of 2004 et interdite en permanence par l’AMA.

Sources

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