Orale Wirkstoffe

19-Norandrostendion

Aktualisiert am · 24 Quellen · Redaktionelle Richtlinien

19-Norandrostendion (Estr-4-ene-3,17-dione, manchmal „Nor-Andro“ oder „19-NA“ genannt) ist ein Steroid-Prohormon: eine Verbindung mit schwacher Eigenwirkung, die der Körper in ein stärkeres Steroid umwandelt. In diesem Fall ist das Nandrolon (19-Nortestosteron), das aktive Hormon in Deca-Durabolin und NPP. Ende der 1990er-Jahre wurde es in den USA neben Androstendion als frei verkäufliches „Nahrungsergänzungsmittel“ angeboten (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999).

Die wichtigsten Fakten betreffen Dopingtests, nicht die Muskulatur. Seine Urinmetaboliten sind dieselben Marker, mit denen Nandrolon nachgewiesen wird, und schon wenige Mikrogramm (millionstel Gramm), versteckt in einem Nahrungsergänzungsmittel, haben zu positiven Dopingtests geführt (Watson et al., MSSE 2009). Die wenigen kontrollierten Studien am Menschen mit oralen Produkten fanden keine Wirkung auf Muskelmasse oder Kraft. Es hat keine zugelassene medizinische Anwendung, ist in den USA eine kontrollierte Substanz nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts) und im Sport jederzeit verboten.

Diese Seite fasst zusammen, was die Ausscheidungsstudien am Menschen, kleine Studien mit Nahrungsergänzungsmitteln, Tierstudien und Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Wirkstoffklasse Synthetisches 19-Nor-Steroid; Prohormon (Vorstufe) von Nandrolon
Chemische Bezeichnung Estr-4-ene-3,17-dione; C₁₈H₂₄O₂; 272,4 g/mol; CAS 734-32-7. PubChem führt auch den Namen Bolandion
Medizinische Zulassung Keine; keine zugelassene medizinische Anwendung
Anwendungsart Oral (als frühere Nahrungsergänzungsmittel); Rattenstudien verwendeten auch subkutane Injektion
Dosen in Studien am Menschen 156–344 mg/Tag kombinierter Norsteroid-Produkte über 8 Wochen; Einzeldosen von 1–10 µg bis 50 mg in Studien zur Urinausscheidung
Halbwertszeit Eine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht veröffentlicht. Urinmetaboliten waren nach einer oralen Einzeldosis von 50 mg 7–10 Tage lang nachweisbar
Wichtigste Urinmarker 19-Norandrosteron und 19-Noretiocholanolon, dieselben Metaboliten, mit denen Nandrolon nachgewiesen wird
Status in den USA Anaboles Steroid nach Schedule III (namentlich in 21 CFR 1308.13(f) genannt); aufgenommen durch den Anabolic Steroid Control Act of 2004
WADA-Status Jederzeit verboten (S1.1, anabol-androgene Steroide)

Was es ist

19-Norandrostendion ist Androstendion ohne die Methylgruppe am Kohlenstoffatom 19, derselbe Strukturunterschied, der Nandrolon von Testosteron trennt. Seine Summenformel ist C₁₈H₂₄O₂ bei einer Molekülmasse von 272,4 g/mol, und PubChem führt Synonyme wie 19-nor-4-androstenedione, estr-4-ene-3,17-dione und Bolandion (PubChem CID 92834).

Es ist ein 17-Keto-Steroid und damit selbst nicht das aktive Hormon. Ein Enzym, das die 17-Keto-Gruppe zu einer 17β-Hydroxygruppe reduziert, macht daraus Nandrolon. Eine deutsche sportwissenschaftliche Forschungsgruppe beschrieb es als eines der am häufigsten missbrauchten Prohormone und berichtete, dass es nach oraler Einnahme „leicht zu Nandrolon verstoffwechselt“ wird (Diel et al., Toxicol Lett 2008).

Verbindung Beziehung
19-Norandrostendion (diese Seite) 17-Keto-Prohormon; wird zu Nandrolon umgewandelt
19-Norandrostendiol Verwandtes Prohormon, oft in denselben Produkten verkauft; ebenfalls auf der WADA-Liste und in 21 CFR 1308.13 genannt
19-Nor-5-androstendion Δ5-Isomer, ebenfalls frei verkäuflich angeboten (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 2000); ebenfalls Schedule III
Nandrolon Das aktive anabole Steroid, das beide Prohormone liefern sollen
Androstendion (4-AD) Das Gegenstück auf der Testosteronseite, mit intakter 19-Methylgruppe

Wir haben keinen Hinweis darauf gefunden, dass es als verschreibungspflichtiges Arzneimittel entwickelt wurde. Die Literatur am Menschen stammt fast ausschließlich aus Anti-Doping-Laboren und einer Handvoll kleiner Studien mit Nahrungsergänzungsmitteln.

Es kommt auch in Spuren natürlich und als Verunreinigung vor

Geringe Mengen von 19-Norsteroiden kommen auch ohne die Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln vor. In einer Studie enthielt der vor der Einnahme gewonnene Urin 19-Norandrosteron in einer Konzentration von 0,19 ± 0,14 ng/mL (Watson et al., MSSE 2009). 19-Norandrostendion ist außerdem eine bekannte Verunreinigung in Tabletten mit Norethisteron, einem Gestagen, das in Verhütungsmitteln und bei Menstruationsstörungen eingesetzt wird. Ein britisches Labor maß bis zu 1,01 µg pro 5-mg-Norethisteron-Tablette, alles innerhalb des Grenzwerts der British Pharmacopoeia von 0,1 % (Walker et al., Steroids 2009).

Wie es im Körper wirkt

Es gibt keine formalen pharmakokinetischen Studien (Blutspiegel im Zeitverlauf) zu 19-Norandrostendion beim Menschen. Was bekannt ist, stammt aus Studien zur Urinausscheidung, die von Dopingkontrolllaboren durchgeführt wurden.

Befund Studie
Nach einer oralen Einzeldosis von 50 mg traten 19-Norandrosteron und 19-Noretiocholanolon in hohen Konzentrationen im Urin auf und waren 7–10 Tage lang nachweisbar Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999
Nach 10 µg in Wasser wurde der Höchstwert von 19-Norandrosteron im Urin 2,8 ± 1,9 h nach der Einnahme erreicht; in einem Energieriegel nach 4,6 ± 2,4 h Watson et al., MSSE 2010
Die Gesamtwiederfindung der beiden Metaboliten im Urin betrug 28–30 % einer Dosis von 10 µg (Wasser vs. Riegel) Watson et al., MSSE 2010
Die Wiederfindung einer Dosis von 1–5 µg schwankte zwischen einzelnen Personen von 11 % bis 84 % (Mittelwert 47 ± 18 %) Watson et al., MSSE 2009
19-Norandrosteron lag in den ersten ≈6 h meist über 19-Noretiocholanolon; später konnte sich das Verhältnis umkehren Tseng et al., J Anal Toxicol 2005

Bei Ratten waren nach oraler und subkutaner Gabe sowohl die Ausgangssubstanz als auch Nandrolon (frei und glucuronidiert) im Serum messbar, und die zu Nandrolon umgewandelte Menge war bei beiden Anwendungswegen ähnlich (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Regulatorischer Status

  • Vereinigte Staaten. Der Anabolic Steroid Control Act of 2004 (Public Law 108-358, verabschiedet am 22. Oktober 2004) nahm „19-nor-4-androstenedione (estr-4-en-3,17-dione)“ in die bundesrechtliche Definition eines anabolen Steroids auf. Diese Änderungen traten 90 Tage nach Erlass des Gesetzes in Kraft (Public Law 108-358). Heute ist es als Substanz nach Schedule III aufgeführt, zusammen mit seinem Δ5-Isomer und den 19-Norandrostendiolen (21 CFR 1308.13).
  • Sport. Die WADA-Verbotsliste 2026 nennt „19-Norandrostenedione (estr-4-ene-3,17-dione)“ unter S1.1 (anabol-androgene Steroide), verboten innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen, als nicht spezifische Substanz (Non-Specified Substance) (WADA-Verbotsliste 2026).
  • Medizin. Es gibt keine zugelassene medizinische Indikation.

Was die Forschung zeigt

Muskulatur und Kraft beim Menschen: keine Wirkung gefunden

Drei kleine kontrollierte Studien testeten orales 19-Norandrostendion, zwei davon in Produkten, die zusätzlich 19-Norandrostendiol enthielten. Keine fand einen Nutzen.

Studie Design Tagesdosis Dauer Ergebnis
Van Gammeren et al., Eur J Appl Physiol 2001 Randomisiert, placebokontrolliert; krafttrainierte Männer mit Krafttraining an 4 Tagen/Woche 100 mg 19-Norandrostendion + 56 mg 19-Norandrostendiol (156 mg) 8 Wochen Keine signifikante Veränderung der Körperzusammensetzung (DXA), der Bankdrückkraft, der Leistung (Power) oder der Stimmung
van Gammeren et al., Nutrition 2002 Randomisiert, doppelblind, placebokontrolliert; n = 10 krafttrainierte Männer (5 pro Gruppe) 224 mg 19-Norandrostendion + 120 mg 19-Norandrostendiol (344 mg) 8 Wochen Keine signifikante Veränderung der Körperzusammensetzung oder der Maximalkraft (1 Wiederholungsmaximum) in beiden Gruppen
Baume et al., Eur J Appl Physiol 2006 Doppelblind; Placebo (n = 9), Testosteronundecanoat (n = 8) oder 19-Norandrostendion (n = 8) während eines Ausdauertrainings 12 orale Dosen über 1 Monat 1 Monat Kein Unterschied in der Laufleistung oder in Markern für körperlichen Stress und Erholung

Diese Studien waren sehr klein und könnten daher eine mäßige Wirkung übersehen haben. Ein Review aus dem Jahr 2002 kam zu dem Schluss, dass orales Norandrostendion und Norandrostendiol über bis zu 8 Wochen keine Wirkung auf Körperzusammensetzung oder Leistung hatten (Ziegenfuss et al., Can J Appl Physiol 2002).

Tierstudien: abhängig vom Anwendungsweg

Bei kastrierten Ratten erhöhte subkutan verabreichtes 19-Norandrostendion das Gewicht des Musculus levator ani (ein Standardmarker für anabole Wirkung), ließ Prostata und Samenbläschen aber unbeeinflusst. In derselben Arbeit band die Verbindung in vitro selektiv an den Androgenrezeptor und konnte Androgenrezeptor-Reportergene etwa 10-mal schwächer aktivieren als DHT (Diel et al., Toxicol Lett 2008). Eine 12-tägige Studie an kastrierten Ratten (1 mg/kg/Tag subkutan) fand dasselbe Muster sowie eine Verschiebung der Proteintypen in den Muskelfasern, ähnlich wie bei Testosteron (Frese et al., Arch Toxicol 2011).

Die orale Gabe verhielt sich anders. Bei kastrierten Ratten, die 0,1; 1 oder 10 mg/kg/Tag über den Mund erhielten, wuchsen weder der Levator ani noch die Prostata, und das Körpergewicht sank dosisabhängig. Die Autoren folgerten, dass die orale Anwendung zumindest bei der Ratte „eine sehr ineffektive Strategie zu sein scheint“, um Muskulatur aufzubauen (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Dies sind Ergebnisse an Ratten. Selektive Wirkungen, die nach Injektion bei Ratten beobachtet wurden, sind beim Menschen nicht nachgewiesen.

Zur Bezeichnung „SARM-ähnlich“. Die Rattenstudie von 2008 beschrieb 19-Norandrostendion nach Injektion als Substanz mit „SARM-ähnlichen Eigenschaften“. Dieser Befund stammte von kastrierten Ratten, die subkutane Dosen erhielten. Die nachfolgende orale Studie an Ratten fand keine anabole Wirkung, und keine Studie am Menschen hat gewebeselektive Wirkungen gezeigt.

Dopingtests: Mikrogramm-Mengen können zu einem positiven Test führen

Die meisten Daten am Menschen zu dieser Verbindung betreffen die Dopingkontrolle. Ihre wichtigsten Urinmetaboliten, 19-Norandrosteron und 19-Noretiocholanolon, sind dieselben Marker, mit denen Labore Nandrolon nachweisen (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999). In den unten aufgeführten Studien galt ein 19-Norandrosteron-Wert im Urin über 2 ng/mL als der damals verwendete Meldegrenzwert.

Studie Dosis und Rahmen Ergebnis
Catlin et al., JAMA 2000 Androstendion 100 oder 300 mg/Tag über 7 Tage (randomisiert, n = 24 behandelt); 10 µg 19-Norandrostendion (offen, n = 4) Das Androstendion-Produkt enthielt 19-Norandrostendion zu 0,001 %; 20 von 24 Männern unter Androstendion überschritten 2 ng/mL. Alle Proben der 4 Männer, die 10 µg erhielten, enthielten 19-Norandrosteron
Watson et al., MSSE 2009 1,0; 2,5 oder 5,0 µg in einem Kreatin-Getränk; 11 Männer und 9 Frauen Positive Tests bei 0 % mit 1,0 µg, 20 % mit 2,5 µg und 75 % mit 5,0 µg
van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005 Eine Kapsel eines verunreinigten Nahrungsergänzungsmittels; 5 Männer Alle 5 überschritten ab 2 h nach der Dosis 2 ng/mL; 2 lagen nach 36 h noch darüber; höchster Wert 54,6 ng/mL
Walker et al., Steroids 2009 Einzeldosis von 1 µg Höchstwert von 19-Norandrosteron 2,4 ng/mL nach 2 h

Die Gruppe aus Loughborough schätzte, dass schon ein Zusatz von nur 2,5 µg zu einer Portion eines Nahrungsergänzungsmittels (0,00005 % Verunreinigung) ausreichen kann, um bei manchen Personen einen Dopingverstoß zu verursachen (Watson et al., MSSE 2009). Die Einnahme in einem festen Energieriegel statt in Wasser erhöhte nach einer Dosis von 10 µg die maximale Urinkonzentration von 4,80 auf 8,46 ng/mL (Watson et al., MSSE 2010).

Norethisteron selbst wird zu 19-Norandrosteron verstoffwechselt. Bei Frauen, die 10 Tage lang dreimal täglich 5 mg einnahmen, erreichten die Höchstwerte 51–63 ng/mL, unabhängig davon, ob die Tabletten die Verunreinigung mit 19-Norandrostendion enthielten oder nicht. Das zeigt, dass die Verunreinigung nur einen geringen Beitrag leistete (Walker et al., Steroids 2009).

Nebenwirkungen und Risiken

Sehr wenige Sicherheitsdaten beim Menschen

Die einzigen Sicherheitsdaten beim Menschen stammen aus kurzen, kleinen Studien. In einer 10-tägigen Studie nahmen Männer ein frei verkäufliches Produkt ein, das zu gleichen Teilen 19-Norandrostendion und 19-Norandrostendiol enthielt (72 oder 144 mg zweimal täglich). Alle Teilnehmenden wurden im Urin positiv auf Nandrolon getestet, und Standard-Bluttests zeigten keine Veränderung der Nieren-, Leber-, Blutbild- oder Knochenmarkmarker (Colker et al., J Strength Cond Res 2001). Zehn Tage Beobachtung können keine Langzeitsicherheit belegen.

Da es zu Nandrolon umgewandelt wird, sind die für Nandrolon beschriebenen Risiken grundsätzlich relevant, einschließlich der Unterdrückung der körpereigenen Testosteronproduktion. Diese wurden für 19-Norandrostendion in kontrollierten Studien am Menschen nicht gemessen. Daten zu Nandrolon findest du auf der Seite zu Deca-Durabolin.

Ein Review aus dem Jahr 2003 zur Klasse der oralen „Andro“-Prohormone, einschließlich 19-Norandrostendion, stellte fest, dass Studien mit diesen Produkten häufig einen Abfall des HDL-Cholesterins („gutes“ Cholesterin) und einen Anstieg östrogenbezogener Hormone zeigten. Der Review äußerte Bedenken hinsichtlich einer Langzeitanwendung (Broeder, Can J Appl Physiol 2003). Der Review weist diese Befunde nicht gesondert für 19-Norandrostendion aus, und wir haben keine kontrollierte Studie gefunden, die Blutfette oder Östrogene unter dieser Substanz allein gemessen hat.

Befunde aus Tier- und Zellstudien

  • Körpergewicht (Ratten): Die orale Gabe führte zu einem dosisabhängigen Rückgang des Körpergewichts (Parr et al., Toxicol Lett 2009).
  • Leber (Ratten): Die subkutane Gabe veränderte weder das Lebergewicht noch die Expression des Gens für Tyrosin-Aminotransferase in der Leber (Diel et al., Toxicol Lett 2008).
  • Chromosomenschäden (Zellkultur): In V79-Zellen verdoppelte 19-Norandrostendion bei etwa 29 µM die Hintergrundrate an Mikrokernen (ein Zeichen für Chromosomenschäden). Die Autoren erklärten, dass eine genotoxische Gefahr bei sehr hohen Missbrauchsdosen „nicht ausgeschlossen werden kann“ (Dorn et al., Toxicol Lett 2008). Dies ist ein Ergebnis aus Zellkulturen und kein Beleg für eine Schädigung beim Menschen.

Verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel

19-Norandrostendion ist eine dokumentierte versteckte Verunreinigung: Es wurde nicht deklariert in einem Androstendion-Produkt mit 0,001 % gefunden (Catlin et al., JAMA 2000) sowie in einer in Südafrika getesteten Kapsel eines Nahrungsergänzungsmittels (van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005). In einer internationalen Studie mit 634 nicht hormonellen Nahrungsergänzungsmitteln, die in 13 Ländern gekauft wurden, enthielten 94 (14,8 %) anabole Steroide, die nicht auf dem Etikett angegeben waren, hauptsächlich Prohormone von Testosteron und Nandrolon. Eine Gesamtaufnahme von mehr als 1 µg Nandrolon-Prohormonen führte über mehrere Stunden zu positiven Tests (Geyer et al., Int J Sports Med 2004). Eine taiwanische Studie fand sieben nicht deklarierte Steroide in einem einzigen frei verkäuflichen Nahrungsergänzungsmittel (Tseng et al., J Anal Toxicol 2005).

Das Wichtigste in Kürze

  • Ein Nandrolon-Prohormon. Der Körper wandelt 19-Norandrostendion in Nandrolon um, und es hinterlässt dieselben Urinmarker wie Nandrolon.
  • Kein Nutzen beim Menschen nachgewiesen. Drei kleine kontrollierte Studien mit oralen Produkten fanden keinen Zuwachs an Muskulatur, Kraft oder Ausdauerleistung.
  • Bei Ratten zählt der Anwendungsweg. Injizierte Dosen bauten bei kastrierten Ratten Muskulatur auf, mit geringer Wirkung auf die Prostata, orale Dosen dagegen nicht, und das Körpergewicht sank.
  • Mikrogramm können einen Dopingtest scheitern lassen. Eine Dosis von 2,5–5 µg führte bei 20–75 % der Freiwilligen zu positiven Ergebnissen, und Verunreinigungen von Nahrungsergänzungsmitteln sind gut dokumentiert.
  • Dünne Sicherheitsdaten. Sicherheitsdaten beim Menschen beschränken sich auf eine 10-tägige Studie; Langzeitwirkungen wurden nicht untersucht.
  • Kontrolliert und verboten. Es ist in den USA seit dem Anabolic Steroid Control Act of 2004 eine Substanz nach Schedule III und von der WADA jederzeit verboten.

Quellen

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