Orales

19-Norandrostenediona

Actualizado el · 24 fuentes · Política editorial

La 19-norandrostenediona (estr-4-ene-3,17-dione, a veces llamada «nor-andro» o «19-NA») es una prohormona esteroidea: un compuesto con una actividad propia débil que el cuerpo convierte en un esteroide más potente. En su caso, ese esteroide es la nandrolona (19-nortestosterona), la hormona activa de Deca-Durabolin y del NPP. A finales de la década de 1990 se vendía en EE. UU. como «suplemento dietético» de venta libre junto con la androstenediona (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999).

Los datos más importantes tienen que ver con los controles antidopaje, no con el músculo. Sus metabolitos urinarios son los mismos marcadores que se usan para detectar la nandrolona, y dosis de apenas unos microgramos (millonésimas de gramo) ocultas en un suplemento han dado lugar a controles antidopaje positivos (Watson et al., MSSE 2009). Los pocos ensayos controlados en humanos con productos orales no encontraron ningún efecto sobre la masa muscular ni la fuerza. No tiene ningún uso médico aprobado, es una sustancia controlada de la Lista III (Schedule III) en EE. UU. y está prohibida en el deporte en todo momento.

Esta página resume lo que informan los estudios de excreción en humanos, los pequeños ensayos con suplementos, los estudios en animales y los organismos reguladores. Tiene fines exclusivamente educativos y no constituye consejo médico.

Propiedad Detalle
Clase Esteroide 19-nor sintético; prohormona (precursor) de la nandrolona
Nombre químico Estr-4-ene-3,17-dione; C₁₈H₂₄O₂; 272,4 g/mol; CAS 734-32-7. PubChem también recoge el nombre bolandiona
Aprobación médica Ninguna; sin uso médico aprobado
Vía Oral (como antiguos suplementos); los estudios en ratas también usaron inyección subcutánea
Dosis en estudios en humanos 156–344 mg/día de productos combinados de norsteroides durante 8 semanas; dosis únicas de 1–10 µg a 50 mg en estudios de excreción urinaria
Vida media No se ha publicado ninguna vida media en humanos. Los metabolitos urinarios fueron detectables durante 7–10 días tras una dosis oral única de 50 mg
Principales marcadores urinarios 19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona, los mismos metabolitos que se usan para detectar la nandrolona
Situación en EE. UU. Esteroide anabólico de la Lista III (mencionado expresamente en 21 CFR 1308.13(f)); incluido por la Anabolic Steroid Control Act of 2004
Estatus ante la WADA Prohibida en todo momento (S1.1, esteroides anabólicos androgénicos)

Qué es

La 19-norandrostenediona es androstenediona sin el grupo metilo en el carbono 19, la misma diferencia estructural que separa la nandrolona de la testosterona. Su fórmula es C₁₈H₂₄O₂, con un peso molecular de 272,4 g/mol, y PubChem recoge sinónimos como 19-nor-4-androstenedione, estr-4-ene-3,17-dione y bolandiona (PubChem CID 92834).

Es un 17-cetoesteroide, por lo que no es en sí misma la hormona activa. Una enzima que reduce el grupo 17-ceto a un grupo 17β-hidroxilo la convierte en nandrolona. Un grupo alemán de investigación deportiva la describió como una de las prohormonas de las que más se abusa e informó de que, tras su ingesta oral, se «metaboliza fácilmente» a nandrolona (Diel et al., Toxicol Lett 2008).

Compuesto Relación
19-norandrostenediona (esta página) Prohormona 17-ceto; se convierte en nandrolona
19-norandrostenediol Prohormona relacionada, a menudo vendida en los mismos productos; también figura en la lista de la WADA y en 21 CFR 1308.13
19-nor-5-androstenediona Isómero Δ5, también vendido sin receta (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 2000); también de la Lista III
Nandrolona El esteroide anabólico activo que ambas prohormonas pretenden producir
Androstenediona (4-AD) Su equivalente del lado de la testosterona, con el grupo 19-metilo intacto

No encontramos ningún registro de que se haya desarrollado como medicamento de prescripción. Su literatura en humanos procede casi por completo de laboratorios antidopaje y de un puñado de pequeños ensayos con suplementos.

También aparece en cantidades traza de forma natural y como impureza

Pequeñas cantidades de 19-norsteroides aparecen sin ningún uso de suplementos. En un estudio, la orina recogida antes de la dosis contenía 19-norandrosterona a 0,19 ± 0,14 ng/mL (Watson et al., MSSE 2009). La 19-norandrostenediona es además una impureza conocida de los comprimidos de noretisterona, un progestágeno que se usa en anticonceptivos y para trastornos menstruales. Un laboratorio del Reino Unido midió hasta 1,01 µg por comprimido de 5 mg de noretisterona, siempre dentro del límite de la British Pharmacopoeia del 0,1 % (Walker et al., Steroids 2009).

Cómo actúa en el cuerpo

No existen estudios farmacocinéticos formales en humanos (niveles en sangre a lo largo del tiempo) de la 19-norandrostenediona. Lo que se sabe procede de estudios de excreción urinaria realizados por laboratorios de control antidopaje.

Hallazgo Estudio
Tras una dosis oral única de 50 mg, la 19-norandrosterona y la 19-noretiocolanolona aparecieron en la orina en concentraciones altas y fueron detectables durante 7–10 días Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999
Tras 10 µg en agua, el pico urinario de 19-norandrosterona se alcanzó 2,8 ± 1,9 h después de la ingesta; en una barrita energética, a las 4,6 ± 2,4 h Watson et al., MSSE 2010
La recuperación total de los dos metabolitos en la orina fue del 28–30 % de una dosis de 10 µg (agua frente a barrita) Watson et al., MSSE 2010
La recuperación de una dosis de 1–5 µg varió entre personas del 11 % al 84 % (media 47 ± 18 %) Watson et al., MSSE 2009
La 19-norandrosterona solía superar a la 19-noretiocolanolona en las primeras ≈6 h; la proporción podía invertirse después Tseng et al., J Anal Toxicol 2005

En ratas, tanto el compuesto original como la nandrolona (libre y glucuronidada) fueron medibles en suero tras la administración oral y subcutánea, y la cantidad convertida en nandrolona fue similar con ambas vías (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Situación regulatoria

  • Estados Unidos. La Anabolic Steroid Control Act of 2004 (Public Law 108-358, aprobada el 22 de octubre de 2004) añadió «19-nor-4-androstenedione (estr-4-en-3,17-dione)» a la definición federal de esteroide anabólico. Esas modificaciones entraron en vigor 90 días después de la promulgación de la ley (Public Law 108-358). Hoy figura como sustancia de la Lista III, junto con su isómero Δ5 y los 19-norandrostenedioles (21 CFR 1308.13).
  • Deporte. La Lista de Prohibiciones 2026 de la WADA menciona «19-Norandrostenedione (estr-4-ene-3,17-dione)» en S1.1 (esteroides anabólicos androgénicos), prohibida dentro y fuera de competición, como sustancia no especificada (Lista de Prohibiciones 2026 de la WADA).
  • Medicina. No existe ninguna indicación médica aprobada.

Qué muestra la investigación

Músculo y fuerza en humanos: no se encontró efecto

Tres pequeños ensayos controlados probaron la 19-norandrostenediona oral, dos de ellos en productos que también contenían 19-norandrostenediol. Ninguno encontró un beneficio.

Ensayo Diseño Dosis diaria Duración Resultado
Van Gammeren et al., Eur J Appl Physiol 2001 Aleatorizado, controlado con placebo; hombres entrenados con pesas que hacían entrenamiento de fuerza 4 días/semana 100 mg de 19-norandrostenediona + 56 mg de 19-norandrostenediol (156 mg) 8 semanas Ningún cambio significativo en la composición corporal medida por DXA, la fuerza en press de banca, la potencia ni el estado de ánimo
van Gammeren et al., Nutrition 2002 Aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo; n = 10 hombres entrenados en fuerza (5 por grupo) 224 mg de 19-norandrostenediona + 120 mg de 19-norandrostenediol (344 mg) 8 semanas Ningún cambio significativo en la composición corporal ni en la fuerza máxima de 1 repetición en ninguno de los grupos
Baume et al., Eur J Appl Physiol 2006 Doble ciego; placebo (n = 9), undecanoato de testosterona (n = 8) o 19-norandrostenediona (n = 8) durante un entrenamiento de resistencia aeróbica 12 dosis orales a lo largo de 1 mes 1 mes Ninguna diferencia en el rendimiento en carrera ni en los marcadores de estrés físico y recuperación

Estos ensayos fueron muy pequeños, por lo que podrían no detectar un efecto moderado. Una revisión de 2002 concluyó que la norandrostenediona y el norandrostenediol orales durante hasta 8 semanas no tuvieron efecto sobre la composición corporal ni el rendimiento (Ziegenfuss et al., Can J Appl Physiol 2002).

Estudios en animales: depende de la vía

En ratas castradas, la 19-norandrostenediona subcutánea aumentó el peso del músculo elevador del ano (levator ani, un marcador estándar de efecto anabólico), pero no afectó a la próstata ni a las vesículas seminales. En el mismo artículo, el compuesto se unió de forma selectiva al receptor de andrógenos in vitro, con una capacidad unas 10 veces menor que la DHT para activar genes indicadores (reporteros) del receptor de andrógenos (Diel et al., Toxicol Lett 2008). Un estudio de 12 días en ratas castradas (1 mg/kg/día por vía subcutánea) encontró el mismo patrón y un cambio en los tipos de proteínas de las fibras musculares similar al de la testosterona (Frese et al., Arch Toxicol 2011).

La administración oral se comportó de otra manera. En ratas castradas que recibieron 0,1; 1 o 10 mg/kg/día por boca, no crecieron ni el levator ani ni la próstata, y el peso corporal disminuyó de forma dependiente de la dosis. Los autores concluyeron que el uso oral, al menos en la rata, «parece ser una estrategia muy ineficaz» para ganar músculo (Parr et al., Toxicol Lett 2009).

Estos son resultados en ratas. Los efectos selectivos observados tras la inyección en ratas no se han demostrado en personas.

Sobre la etiqueta «similar a un SARM». El artículo de 2008 en ratas describió la 19-norandrostenediona como una sustancia con «propiedades similares a las de un SARM» tras la inyección. Ese hallazgo procedía de ratas castradas que recibieron dosis subcutáneas. El estudio oral posterior en ratas no encontró ningún efecto anabólico, y ningún estudio en humanos ha mostrado efectos selectivos por tejido.

Controles antidopaje: cantidades de microgramos pueden causar un resultado positivo

La mayoría de los datos en humanos sobre este compuesto se refieren al control antidopaje. Sus principales metabolitos urinarios, la 19-norandrosterona y la 19-noretiocolanolona, son los mismos marcadores que usan los laboratorios para detectar la nandrolona (Uralets & Gillette, J Anal Toxicol 1999). En los estudios siguientes, el umbral de notificación vigente en ese momento era un nivel urinario de 19-norandrosterona superior a 2 ng/mL.

Estudio Dosis y contexto Resultado
Catlin et al., JAMA 2000 Androstenediona 100 o 300 mg/día durante 7 días (aleatorizado, n = 24 tratados); 10 µg de 19-norandrostenediona (abierto, n = 4) El producto de androstenediona contenía 19-norandrostenediona al 0,001 %; 20 de los 24 hombres que tomaron androstenediona superaron los 2 ng/mL. Todas las muestras de los 4 hombres que recibieron 10 µg contenían 19-norandrosterona
Watson et al., MSSE 2009 1,0; 2,5 o 5,0 µg en una bebida de creatina; 11 hombres y 9 mujeres Resultados positivos en el 0 % con 1,0 µg, el 20 % con 2,5 µg y el 75 % con 5,0 µg
van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005 Una cápsula de un suplemento contaminado; 5 hombres Los 5 superaron los 2 ng/mL a partir de 2 h después de la dosis; 2 seguían por encima a las 36 h; valor máximo de 54,6 ng/mL
Walker et al., Steroids 2009 Dosis única de 1 µg Pico de 19-norandrosterona de 2,4 ng/mL a las 2 h

El grupo de Loughborough estimó que añadir tan solo 2,5 µg a una porción de suplemento (una contaminación del 0,00005 %) puede bastar para causar una infracción de dopaje en algunas personas (Watson et al., MSSE 2009). Tomarla en una barrita energética sólida en lugar de en agua elevó la concentración urinaria máxima de 4,80 a 8,46 ng/mL tras una dosis de 10 µg (Watson et al., MSSE 2010).

La propia noretisterona se metaboliza a 19-norandrosterona. En mujeres que tomaron 5 mg tres veces al día durante 10 días, los valores máximos alcanzaron 51–63 ng/mL tanto si los comprimidos contenían la impureza de 19-norandrostenediona como si no, lo que demuestra que la impureza solo hizo una contribución menor (Walker et al., Steroids 2009).

Efectos secundarios y riesgos

Muy pocos datos de seguridad en humanos

Los únicos datos de seguridad en humanos proceden de estudios cortos y pequeños. En un estudio de 10 días, hombres tomaron un producto de venta libre que contenía partes iguales de 19-norandrostenediona y 19-norandrostenediol (72 o 144 mg dos veces al día). Todos los participantes dieron positivo para nandrolona en orina, y los análisis de sangre estándar no mostraron cambios en los marcadores renales, hepáticos, del hemograma ni de la médula ósea (Colker et al., J Strength Cond Res 2001). Diez días de seguimiento no pueden demostrar la seguridad a largo plazo.

Como se convierte en nandrolona, los riesgos descritos para la nandrolona son relevantes en principio, incluida la supresión de la testosterona propia del cuerpo. Estos no se han medido para la 19-norandrostenediona en estudios controlados en humanos. Consulta la página de Deca-Durabolin para ver los datos sobre la nandrolona.

Una revisión de 2003 sobre la clase de prohormonas «andro» orales, incluida la 19-norandrostenediona, constató que los estudios con estos productos mostraban a menudo descensos del colesterol HDL (el colesterol «bueno») y aumentos de hormonas relacionadas con los estrógenos. La revisión expresó preocupación por el uso a largo plazo (Broeder, Can J Appl Physiol 2003). La revisión no presenta estos hallazgos por separado para la 19-norandrostenediona, y no encontramos ningún estudio controlado que midiera los lípidos o los estrógenos con esta sustancia sola.

Hallazgos en animales y en células

  • Peso corporal (ratas): la administración oral causó un descenso del peso corporal dependiente de la dosis (Parr et al., Toxicol Lett 2009).
  • Hígado (ratas): la administración subcutánea no modificó el peso del hígado ni la expresión hepática del gen de la tirosina aminotransferasa (Diel et al., Toxicol Lett 2008).
  • Daño cromosómico (cultivo celular): en células V79, la 19-norandrostenediona duplicó la tasa basal de micronúcleos (un signo de daño cromosómico) a unos 29 µM. Los autores señalaron que un peligro genotóxico a dosis de abuso muy altas «no puede descartarse» (Dorn et al., Toxicol Lett 2008). Se trata de un resultado en cultivo celular, no de una prueba de daño en personas.

Suplementos contaminados

La 19-norandrostenediona es un contaminante oculto documentado: se encontró sin declarar en un producto de androstenediona al 0,001 % (Catlin et al., JAMA 2000) y en una cápsula de suplemento analizada en Sudáfrica (van der Merwe & Grobbelaar, S Afr Med J 2005). En un estudio internacional de 634 suplementos no hormonales comprados en 13 países, 94 (14,8 %) contenían esteroides anabólicos no declarados en la etiqueta, principalmente prohormonas de testosterona y nandrolona. Una ingesta total de más de 1 µg de prohormonas de nandrolona dio lugar a resultados positivos durante varias horas (Geyer et al., Int J Sports Med 2004). Un estudio taiwanés encontró siete esteroides no declarados en un solo suplemento de venta libre (Tseng et al., J Anal Toxicol 2005).

Puntos clave

  • Una prohormona de la nandrolona. El cuerpo convierte la 19-norandrostenediona en nandrolona, y deja los mismos marcadores urinarios que la nandrolona.
  • Ningún beneficio demostrado en personas. Tres pequeños ensayos controlados con productos orales no encontraron ninguna ganancia de músculo, fuerza ni rendimiento de resistencia.
  • En ratas, la vía importa. Las dosis inyectadas desarrollaron músculo en ratas castradas con poco efecto sobre la próstata, pero las dosis orales no, y el peso corporal disminuyó.
  • Unos microgramos pueden hacer que falles un control antidopaje. Una dosis de 2,5–5 µg produjo resultados positivos en el 20–75 % de los voluntarios, y la contaminación de suplementos está bien documentada.
  • Escasos datos de seguridad. Los datos de seguridad en humanos se limitan a un estudio de 10 días; los efectos a largo plazo no se han estudiado.
  • Controlada y prohibida. Está en la Lista III en EE. UU. desde la Anabolic Steroid Control Act of 2004 y la WADA la prohíbe en todo momento.

Fuentes

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