Orale Wirkstoffe

Norboleton

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Norboleton (internationaler Freiname, englisch auch Norbolethone; Handelsname Genabol) ist ein synthetisches anabol-androgenes Steroid, das nie als Arzneimittel verkauft wurde. Es wurde 1966 erstmals synthetisiert und in Studien der 1960er-Jahre zu Kleinwuchs und Untergewicht an Menschen verabreicht, doch kein Unternehmen hat es je auf den Markt gebracht (Catlin et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2002).

Bekannt ist es vor allem durch seine Rolle im Sportdoping. 2002 berichtete das UCLA Olympic Analytical Laboratory, Norboleton im Urin eines Athleten gefunden zu haben – das erste Mal, dass ein Dopinglabor es überhaupt nachgewiesen hatte. Eine Ermittlung der US-Regierung führte es später auf einen Chemiker zurück, der das BALCO-Labor belieferte, und es war Berichten zufolge der Wirkstoff von „The Clear“, bevor THG es ersetzte (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Die wichtigste Tatsache für Lesende: Es gibt keine modernen Humandaten zu Norboleton, und die Studienberichte aus den 1960er-Jahren sind nicht als Abstracts verfügbar.

Diese Seite fasst zusammen, was die frühe Fachliteratur, die Dopingkontrollforschung und die Behörden berichten. Sie dient nur der Aufklärung und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Klasse Synthetisches 19-Nor-anabol-androgenes Steroid mit 13-Ethyl- und 17α-Ethylgruppe
Andere Namen Norboleton (INN), Genabol, Wy-3475 (PubChem)
Summenformel / Molmasse C₂₁H₃₂O₂; 316,5 g/mol (PubChem)
Herkunft 1966 synthetisiert; in den 1960er-Jahren an Menschen getestet; nie vermarktet
Untersuchte Anwendungen Kleinwuchs und Untergewicht (Studien der 1960er- bis 1970er-Jahre)
Halbwertszeit Nicht bestimmt; keine veröffentlichten pharmakokinetischen Daten am Menschen gefunden
Wirkstärke im Rattentest Myotroph 3,44 und androgen 0,15–0,17 im Vergleich zu Testosteronpropionat (injiziert)
Status in den USA Anabolikum der Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts), namentlich im Anabolic Steroid Control Act von 2004 genannt
WADA-Status Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide), namentlich als „norboletone“ aufgeführt

Was es ist

Die rechtliche chemische Bezeichnung von Norboleton in den USA lautet 13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one (21 CFR 1308.13). Catlin und Kollegen beschreiben es als 13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-3-one, ein 19-Nor-Steroid. Das bedeutet, dass ihm die Methylgruppe am Kohlenstoff 19 fehlt, die Testosteron trägt (Catlin et al., 2002). PubChem gibt die Summenformel C₂₁H₃₂O₂ und eine Molmasse von 316,5 g/mol an (PubChem CID 66255).

Zwei Merkmale unterscheiden es von Nandrolon (19-Nortestosteron):

Merkmal Was es bedeutet
17α-Ethylgruppe Alkylgruppen an Position 17α verhindern den Abbau der 17β-Hydroxylgruppe bei der ersten Leberpassage, wodurch ein Steroid auch beim Schlucken wirksam wird. Dasselbe Merkmal wird in dieser gesamten Klasse mit Lebertoxizität in Verbindung gebracht (Kicman, 2008).
13-Ethylgruppe Eine Ethylgruppe ersetzt die übliche Methylgruppe am Kohlenstoff 13 (die Bezeichnung „gonane“ in der rechtlichen Bezeichnung spiegelt das wider). Zu den Gestagenen, die auf diesem Grundgerüst aufbauen und als 18-Methyl-19-nortestosteron bezeichnet werden, gehört Norgestrel (McRobb et al., 2008).

Seine nächsten Verwandten, mit ihren rechtlichen chemischen Bezeichnungen in den USA (21 CFR 1308.13):

Steroid Rechtliche chemische Bezeichnung Unterschied zu Norboleton
Norboleton 13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one Referenz
Norethandrolon 17α-ethyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one Methyl- statt Ethylgruppe am Kohlenstoff 13
THG (Tetrahydrogestrinon) 13β,17α-diethyl-17β-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one Zwei zusätzliche Doppelbindungen (an 9 und 11)

In einem hefebasierten Test zur Aktivierung des Androgenrezeptors (ein Zelltest, keine Studie am Menschen) stellten McRobb und Kollegen fest, dass 17α-Ethinyl-Gestagene wie Norgestrel und Gestrinon eine deutliche androgene Aktivität aufwiesen. Die Umwandlung der Ethinylgruppe in Methyl-, Ethyl- oder Allylgruppen, wie bei THG und Norboleton, steigerte die androgene Aktivität weiter (McRobb et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2008). Die Autoren stuften diese Gestagene als die Strukturen ein, bei denen das Risiko am höchsten ist, zu Designer-Androgenen umgewandelt zu werden.

Wie es im Körper wirkt

Wie andere anabole Steroide wirkt Norboleton am Androgenrezeptor. Darüber hinaus ist sehr wenig dokumentiert:

  • Halbwertszeit und Stoffwechsel beim Menschen: Wir haben keine veröffentlichte pharmakokinetische Studie gefunden. Catlins Labor fand Norboleton und „mindestens einen wahrscheinlichen Metaboliten“ im Urin eines Athleten, gab dessen Struktur im Abstract aber nicht an (Catlin et al., 2002).
  • Anwendungsweg: Die Abstracts der Humanstudien aus den 1960er-Jahren nennen weder Anwendungsweg noch Dosis. Aufgrund der 17α-Ethylgruppe, einer Klasseneigenschaft, wäre eine orale Wirksamkeit zu erwarten (Kicman, 2008).

Daten zur Wirkstärke bei Ratten

Die einzigen Angaben zur Wirkstärke stammen aus dem klassischen Rattentest, der das Wachstum eines kleinen Beckenmuskels (des Levator ani) mit dem Wachstum der Prostata oder der Samenbläschen vergleicht. Kicmans Übersichtsarbeit, die sich auf eine Zusammenstellung von Potts und Kollegen aus dem Jahr 1976 stützt, nennt diese Werte für injiziertes Norboleton (Kicman, 2008):

Steroid (injiziert) Myotrophe Aktivität Androgene Aktivität Index
Norboleton 3,44 0,15–0,17 20
Nandrolondecanoat 3,29–4,92 0,31–0,41 10,6–12,1
Norethandrolon 0,77–1,0 0,06–0,38 2–16

Alle Werte beziehen sich auf Testosteronpropionat.

Zum Verhältnis „20:1“. Dieser Index stammt von Ratten, nicht von Menschen. Kicman weist darauf hin, dass die Levator-ani-Methode stark kritisiert wurde, etwa weil die Samenbläschen auf manche Androgene langsamer reagieren, was kurze Tests zugunsten der Muskelwirkung verzerren kann (Kicman, 2008). Derselbe Index gilt für Oxandrolon und andere Steroide, die beim Menschen dennoch androgene und hormonelle Nebenwirkungen verursachen. Er sollte nicht als Beleg dafür gelesen werden, dass Norboleton beim Menschen „mild“ oder selektiv ist.

Frühere Anwendung in der Forschung

Norboleton wurde in den 1960er- und frühen 1970er-Jahren als Mittel gegen schlechtes Wachstum und niedriges Körpergewicht untersucht (Catlin et al., 2002). Die Berichte erschienen in kleinen Fachzeitschriften und haben in PubMed keine Abstracts, sodass ihre Ergebnisse, Dosen und Stichprobengrößen für diese Seite nicht überprüft werden konnten. Was die PubMed-Einträge zeigen:

Studie Population oder Thema Was der Eintrag zeigt
Albanese et al., N Y State J Med 1968 Ernährungsphysiologische und metabolische Wirkungen bei Erwachsenen, einschließlich älterer Erwachsener Verschlagwortet unter Stickstoffbilanz, Blutzucker, Glukosetoleranz und Fettstoffwechsel
Gogate, Indian J Med Sci 1969 Idiopathisches Untergewicht bei Jugendlichen und Erwachsenen Titel nennt eine Bewertung von Wirksamkeit und Sicherheit; verschlagwortet unter Leberfunktionstests und Menstruation
Gogate, Curr Ther Res Clin Exp 1970 Längenwachstum bei kleinwüchsigen Kindern und Jugendlichen Verschlagwortet unter Körpergröße und Körpergewicht
LeVann and Cohn, Int J Clin Pharmacol 1972 Wachstumsverzögerung und gedeihschwache Kinder Als placebokontrolliert verschlagwortet; Leberenzym (AST) gemessen

Kein Unternehmen brachte es auf den Markt. Wir haben keine Primärquelle gefunden, die erklärt, warum. Eine Übersichtsarbeit von 2021 gibt an, dass Bedenken wegen der Toxizität seine Vermarktung verhinderten, doch die Arbeit, die sie dafür zitiert, ist der Dopingbericht von 2002 (Tauchen et al., Molecules 2021).

Tierstudien

Bei Ratten wurde Norboleton auf seine Fähigkeit untersucht, vor den toxischen Wirkungen anderer Arzneimittel und Chemikalien zu schützen:

Dies sind Befunde aus Tierversuchen; sie sagen nichts über Nutzen oder Sicherheit beim Menschen aus.

Norboleton im Sport

Norboleton war eines der ersten „Designer“-Steroide, die im Sport gefunden wurden – also eine Substanz, die gewählt wurde, weil Standardtests nicht danach suchten.

  • Erster Nachweis. Catlin und Kollegen identifizierten Norboleton in zwei Urinproben eines Athleten, indem sie Massenspektren und chromatografische Retentionszeiten mit einem Referenzstandard abglichen (Catlin et al., 2002). Die Proben wurden im August 2001 und im März 2002 genommen (Kicman, 2008).
  • Ungewöhnliche Hormonwerte. Dieselben Proben wiesen außergewöhnlich niedrige Spiegel der körpereigenen Steroide auf. Da kein Unternehmen Norboleton verkaufte, folgerten die Autoren, dass es eine illegale Quelle geben könnte (Catlin et al., 2002).
  • Die Verbindung zu BALCO. Eine Ermittlung der US-Regierung ergab, dass ein Chemiker in Champaign, Illinois, das Steroid herstellte und BALCO es vertrieb. Norboleton galt als Wirkstoff von „The Clear“, bevor THG es ersetzte (Kicman, 2008). THG selbst wurde 2003 anhand einer gebrauchten Spritze identifiziert (Catlin et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2004).
  • Spätere Tests. Dopinglabore nahmen Norboleton in Screenings auf unbekannte Steroide auf. Eine Methode der Deutschen Sporthochschule wies es in Urin nach, der mit 50 ng/mL versetzt war, zusammen mit THG und anderen Designer-Steroiden (Thevis et al., J Mass Spectrom 2005).

Zu den anderen nie vermarkteten Steroiden, die etwa zur selben Zeit im Sport gefunden wurden, gehört Madol (Desoxymethyltestosteron) (Kicman, 2008).

Nebenwirkungen und Risiken

Heute lassen sich keine Sicherheitsdaten zu Norboleton am Menschen überprüfen. In den Studienberichten der 1960er-Jahre wurden Leberwerte gemessen, ihre Ergebnisse sind aber nicht als Abstracts verfügbar. Die folgenden Risiken sind die für anabole Steroide als Klasse dokumentierten (Kicman, 2008).

Leber

Lebertoxizität wird mit 17α-alkylierten, oral wirksamen Steroiden in Verbindung gebracht. Norboleton trägt eine 17α-Ethylgruppe. Zu den berichteten Klasseneffekten gehören:

  • Cholestase (gestörter Gallenabfluss), die eine Gelbsucht verursacht;
  • Peliosis hepatis (blutgefüllte Zysten in der Leber);
  • ein höheres Risiko für Lebertumoren.

Hormone und Fruchtbarkeit

Anabole Steroide unterdrücken die körpereigene Sexualhormonproduktion. Bei Männern kann das zu Hodenschrumpfung und verminderter Fruchtbarkeit führen; Kicman merkt an, dass die Erholung der Fruchtbarkeit nach dem Absetzen Monate bis etwa ein Jahr dauern kann. Die Person, bei der Norboleton gefunden wurde, hatte außergewöhnlich niedrige Spiegel der eigenen Steroide (Catlin et al., 2002), wobei die Arbeit dies keiner bestimmten Ursache zuschreibt.

Herz und Blut

Zu den Klasseneffekten gehören ein erhöhtes LDL-Cholesterin, ein gesenktes HDL-Cholesterin, ein erhöhter Hämatokrit (der Anteil der roten Blutkörperchen am Blut) und ein erhöhtes Risiko für Herzinfarkt und Schlaganfall. Auch Herzmuskelschäden und plötzlicher Herztod wurden im Zusammenhang mit dem Missbrauch anaboler Steroide berichtet.

Virilisierung bei Frauen

Bei Frauen können anabole Steroide eine tiefere Stimme, eine Vergrößerung der Klitoris, vermehrte Körperbehaarung und Veränderungen der Menstruation verursachen. Veränderungen der Stimme und der Klitoris können dauerhaft sein.

Produktqualität

Da Norboleton nie ein zugelassenes Arzneimittel war, stammt jegliches Material im Umlauf aus unregulierter Synthese, ohne Gewähr für Identität, Reinheit oder Dosis. Die einzige dokumentierte Lieferkette ist die illegale, die bei den BALCO-Ermittlungen aufgedeckt wurde.

Rechtsstatus

  • Vereinigte Staaten. Der Anabolic Steroid Control Act von 2004, unterzeichnet am 22. Oktober 2004, nannte 59 bestimmte Substanzen als anabole Steroide der Schedule III, darunter Norboleton (Public Law 108-358). Die Änderungen traten am 20. Januar 2005 in Kraft (DEA, Federal Register 2005). Es ist bis heute in Schedule III gelistet (21 CFR 1308.13).
  • Sport. Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) führt Norboleton namentlich unter S1.1 anabol-androgene Steroide auf, jederzeit verboten, innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen, als nicht spezifische Substanz (WADA 2026 Prohibited List).

Das Wichtigste in Kürze

  • Ein Steroid, das nie zum Arzneimittel wurde. Norboleton wurde 1966 synthetisiert und an Menschen gegen Kleinwuchs und Untergewicht getestet, aber nie vermarktet.
  • Kaum überprüfbare Humandaten. Die Studienberichte der 1960er-Jahre haben keine Abstracts, und es gibt weder eine Halbwertszeit beim Menschen noch eine moderne Sicherheitsstudie.
  • Die Zahl „20:1“ ist ein Rattenwert. Sie stammt aus dem Levator-ani-Test, einer Methode mit bekannten Schwächen, und zeigt nicht, dass das Steroid beim Menschen mild ist.
  • Ein Vorläufer von THG. Es wurde 2002 im Urin eines Athleten gefunden, mit BALCO in Verbindung gebracht und war Berichten zufolge der erste Wirkstoff von „The Clear“.
  • 17α-alkyliert, mit den Leberrisiken der Klasse. Seine 17α-Ethylgruppe ist das Merkmal, das bei oralen anabolen Steroiden mit Lebertoxizität in Verbindung gebracht wird.
  • Kontrolliert und verboten. In den USA ist es ein namentlich genanntes Steroid der Schedule III, und die WADA verbietet es jederzeit.

Quellen

  1. Catlin DH, Ahrens BD, Kucherova Y. Detection of norbolethone, an anabolic steroid never marketed, in athletes’ urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002;16(13):1273–1275. PubMed.
  2. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
  3. National Center for Biotechnology Information. Norbolethone, PubChem CID 66255. PubChem.
  4. McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, et al. Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay. J Steroid Biochem Mol Biol. 2008;110(1-2):39–47. PubMed.
  5. Albanese AA, Lorenze EJ, Orto LA, et al. Nutritional and metabolic effects of some newer steroids. V. Norbolethone. N Y State J Med. 1968;68(18):2392–2406. PubMed.
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  15. Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661. 22. Oktober 2004. govinfo.
  16. Drug Enforcement Administration. Implementation of the Anabolic Steroid Control Act of 2004. Federal Register. 16. Dezember 2005;70:74653 (FR Doc 05-23907). Federal Register.
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  18. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In Kraft seit 1. Januar 2026. WADA 2026 Prohibited List.