Preparaty doustne

Doustny Primobolan

„Doustny Primobolan” to tabletkowa postać metenolonu (zapisywanego w języku angielskim także jako methenolone), steroidu anaboliczno-androgennego zbudowanego na szkielecie dihydrotestosteronu (DHT). Substancją czynną w tabletce jest octan metenolonu, krótkołańcuchowy ester metenolonu. Długo działający preparat do wstrzykiwań sprzedawany jako Primobolan Depot to inny ester – enantan metenolonu – dlatego jedna nazwa handlowa obejmuje dwa produkty o różnych drogach podania i dawkowaniu.

Jedynym aktualnie regulowanym produktem doustnym, jaki znaleźliśmy, są tabletki Primobolan 5 mg firmy Bayer w Japonii – lek na receptę oznakowany w leczeniu osteoporozy, ciężkiego wyniszczenia organizmu oraz niedokrwistości aplastycznej (japońska ulotka dołączona do opakowania). Wyróżnia się na tle innych doustnych steroidów tym, że nie ma grupy 17α-metylowej. Nigdy nie został zatwierdzony przez FDA (amerykańska Agencja Żywności i Leków) w USA, gdzie metenolon jest substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III). W żadnym opublikowanym badaniu nie zmierzono jego biodostępności po podaniu doustnym ani okresu półtrwania u ludzi, a w żadnym badaniu kontrolowanym nie oceniano go pod kątem przyrostu masy mięśniowej.

Ta strona podsumowuje to, co podają japońska charakterystyka produktu, opublikowane badania i organy regulacyjne. Służy wyłącznie celom edukacyjnym i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość Szczegóły
Substancja czynna Octan metenolonu (ester 17β-octanowy metenolonu), kod ATC A14AA04
Produkt Primobolan tabletki 5 mg (Bayer Yakuhin, Japonia), wyłącznie na receptę; 100 tabletek w opakowaniu
Droga podania Doustna
Oznakowana dawka u dorosłych (Japonia) 10–20 mg/dzień, podzielone na 2–3 dawki
Zawartość metenolonu w tabletce ≈ 4,4 mg (octan zawiera ≈ 88% metenolonu wagowo)
Okres półtrwania i biodostępność Niepodane w charakterystyce; nie znaleziono opublikowanych wartości u ludzi
Grupa 17α-metylowa Nie (w przeciwieństwie do większości doustnych steroidów)
Przekształcanie w estrogen Brak, zgodnie z hiszpańską informacją o produkcie dla metenolonu
Status w USA Niezatwierdzony przez FDA; substancja kontrolowana z wykazu III (Schedule III)
Status WADA Zabroniony w każdym czasie (klasa S1.1, steroidy anaboliczno-androgenne)

Czym jest

Metenolon to 1-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one (21 CFR 1308.13). W porównaniu z DHT ma podwójne wiązanie między atomami węgla 1 i 2 oraz grupę metylową przy węglu 1. W tabletce grupa 17β-hydroksylowa jest połączona z estrem octanowym (dwuwęglowym). Japońska charakterystyka klasyfikuje ten produkt jako „doustny steroid anaboliczny nasilający syntezę białek”, a octan metenolonu jest oficjalną substancją Farmakopei Japońskiej (KEGG DRUG).

Ta strona dotyczy produktu w tabletkach. Ta sama cząsteczka została opisana z punktu widzenia estru na stronie poświęconej octanowi metenolonu, natomiast postać do wstrzykiwań omówiono na stronie poświęconej enantanowi metenolonu. Niektóre z najwcześniejszych prac klinicznych nad lekiem doustnym pochodzą z 1962 r. (Weller, Arzneimittelforschung 1962).

Doustny Primobolan a Primobolan Depot

Oba produkty uwalniają ten sam steroid – metenolon – ale różnią się pod niemal każdym względem praktycznym (japońska ulotka dołączona do opakowania; AEMPS SmPC; PubChem, octan metenolonu; PubChem, metenolon; PubChem, enantan metenolonu):

Cecha Doustny Primobolan Primobolan Depot
Ester Octan (C₂₂H₃₂O₃, 344,5 g/mol) Enantan (C₂₇H₄₂O₃, 414,6 g/mol)
Udział metenolonu ≈ 88% ≈ 73%
Droga podania Tabletka przyjmowana doustnie Wstrzyknięcie domięśniowe w roztworze olejowym
Gdzie dopuszczony do obrotu (aktualne rejestry) Japonia, tabletka 5 mg Hiszpania, ampułka 100 mg/mL
Oznakowana dawka u dorosłych 10–20 mg/dzień w 2–3 dawkach 100 mg co 2 tygodnie, następnie co 3–4 tygodnie po dobrej odpowiedzi
Opublikowane dane kinetyczne Wyłącznie wydalanie z moczem i kałem Szczyt 6–11 dni po wstrzyknięciu; całkowita biodostępność
Oznakowane zastosowania Osteoporoza; wyniszczenie w przebiegu przewlekłej choroby nerek, nowotworu, urazu lub oparzeń; niedokrwistość aplastyczna Wyniszczenie, kacheksja, zaawansowany rak piersi lub żeńskich narządów płciowych

Ponieważ biodostępność tabletki po podaniu doustnym nigdy nie została opublikowana, dawek wyrażonych w miligramach dla tabletki i dla wstrzyknięcia nie można przeliczać bezpośrednio między sobą.

Dlaczego działa po podaniu doustnym

Większość doustnych steroidów, takich jak oksandrolon i metandienon, ma grupę 17α-metylową, która spowalnia ich rozkład w wątrobie. Octan metenolonu jej nie ma, a mimo to jest oznakowany i był badany w podaniu doustnym. Oto co źródła mówią o jego losach w organizmie:

  • Odcinanie estru. Hiszpańska informacja o produkcie wskazuje, że zarówno octan, jak i enantan ulegają całkowitemu rozszczepieniu przez esterazy (enzymy rozkładające estry) po podaniu doustnym lub we wstrzyknięciu, uwalniając metenolon (AEMPS SmPC).
  • Tkanki przewodu pokarmowego szybciej rozkładają krótkie estry. W próbkach ludzkich tkanek badanych w laboratorium błona śluzowa żołądka rozszczepiała krótkołańcuchowe estry steroidowe, takie jak octan, szybciej niż długołańcuchowe enantany. W tkance tłuszczowej zaobserwowano odwrotną zależność (Bellmann et al., Acta Endocrinol 1976). Są to dane in vitro i nie stanowią pomiaru wchłaniania.
  • Stopień wchłaniania jest nieznany. Jedyne dane u ludzi zawarte w charakterystyce dotyczą wydalania (zobacz niżej). Nie pokazują one, jaka część przyjętej tabletki dociera do krwiobiegu.

O twierdzeniu, że „doustny Primobolan ma bardzo niską biodostępność”. Informacja ta jest często powtarzana w internecie, niekiedy wraz z konkretną wartością procentową. Nie znaleźliśmy żadnego badania u ludzi, w którym zmierzono biodostępność octanu metenolonu po podaniu doustnym, dlatego nie można podać żadnej liczby. Oznakowana dawka doustna leku wynosi 10–20 mg/dzień.

Jak działa metenolon

Metenolon działa poprzez receptor androgenowy. W tkankach szczura i królika jego powinowactwo wiązania plasowało się poniżej nandrolonu, ale powyżej testosteronu, a z globuliną wiążącą hormony płciowe (SHBG) – białkiem krwi transportującym testosteron – wiązał się jedynie słabo (Saartok et al., Endocrinology 1984). Wiązanie w mięśniach i gruczole krokowym było podobne dla większości badanych steroidów, dlatego dane receptorowe nie wskazują na steroid działający wybiórczo na mięśnie. Japońska charakterystyka opisuje ten lek jako nasilający syntezę białek, zmniejszający rozpad białek oraz sprzyjający odkładaniu wapnia i fosforu w tkankach. Hiszpańska informacja o produkcie podaje, że metenolon nie ulega przekształceniu w metabolity estrogenowe (AEMPS SmPC).

Farmakokinetyka

Japońska charakterystyka podaje wyłącznie dane dotyczące wydalania, pochodzące z badania z użyciem dawki znakowanej izotopowo (japońska ulotka dołączona do opakowania):

Parametr Co podaje charakterystyka
Badanie 4 zdrowych mężczyzn, pojedyncza dawka doustna 114 mg ¹⁴C-octanu metenolonu (powyżej zatwierdzonej dawki 10–20 mg/dzień)
Wydalanie z moczem 21–47% dawki w ciągu 7–13 dni
Wydalanie z kałem 14–22% dawki w ciągu 7–13 dni
Biodostępność, okres półtrwania, stężenie szczytowe, czas do osiągnięcia szczytu Niepodane

Nie znaleźliśmy żadnego opublikowanego badania u ludzi, w którym zmierzono okres półtrwania tabletki. Charakterystyka dzieli dawkę dobową na 2–3 porcje, ale nie podaje uzasadnienia farmakokinetycznego.

Metabolizm i wykrywanie po dawkach doustnych

Po podaniu doustnej dawki 50 mg dwóm mężczyznom badacze zidentyfikowali dwanaście metabolitów w moczu (Goudreault and Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1990):

  • Głównym metabolitem był 3α-hydroxy-1-methylen-5α-androstan-17-one.
  • Niezmieniony metenolon wykrywano w moczu przez okres do 90 godzin, co stanowiło jedynie 1,63% podanej dawki.
  • Metabolity powstawały w wyniku utleniania grupy 17-hydroksylowej i redukcji pierścienia A, z przyłączeniem dodatkowych grup hydroksylowych lub bez nich.

Metody antydopingowe z czasem wydłużyły okno wykrywalności:

Badanie Dawka Najdłuższy czas wykrywania
Björkhem and Ek, J Steroid Biochem 1983 Pojedyncza doustna dawka 10 mg leku Primobolan Główny metabolit mierzalny przez 5 dni
Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020 Dwa badania wydalania (postać niepodana w streszczeniu) Siarczanowy metabolit do 17 dni
He et al., Steroids 2016 Jeden ochotnik, doustny metenolon Siarczanowy metabolit do 40 dni

Zatwierdzone zastosowanie medyczne

W Japonii tabletki Primobolan są lekiem wydawanym na receptę o następujących oznakowanych wskazaniach (japońska ulotka dołączona do opakowania):

  • osteoporoza;
  • znaczne wyniszczenie spowodowane przewlekłą chorobą nerek, nowotworem, urazem lub oparzeniami;
  • zubożenie szpiku kostnego w przebiegu niedokrwistości aplastycznej (niewydolności szpiku w wytwarzaniu krwinek).
Populacja Co podaje charakterystyka
Dorośli 10–20 mg/dzień octanu metenolonu (2–4 tabletki), podzielone na 2–3 dawki doustne, dostosowywane do wieku i objawów
Dzieci Stosować ostrożnie i pod ścisłą obserwacją; może powodować przedwczesne zarośnięcie chrząstek wzrostowych i przedwczesne dojrzewanie płciowe
Osoby starsze Stosować ostrożnie; może występować niewykryty nowotwór androgenozależny
Karmienie piersią Należy rozważyć korzyści z leczenia względem korzyści z karmienia piersią
Ciąża Przeciwwskazany

Charakterystyka zaleca również lekarzom przepisującym lek regularne badanie gruczołu krokowego u mężczyzn, ostrzeganie kobiet o możliwej zmianie głosu oraz regularne wykonywanie badań wątrobowych, zwłaszcza podczas długotrwałego stosowania.

W USA wyszukiwanie w bazie danych Drugs@FDA nie zwróciło żadnego produktu zawierającego metenolon (openFDA). W Hiszpanii jedynym dopuszczonym do obrotu produktem metenolonu jest przeznaczony do wstrzykiwań Primobolan Depot (AEMPS CIMA).

Co pokazują badania

Wczesne badania metaboliczne

Japońska charakterystyka podsumowuje niewielkie wczesne badania leku doustnego przeprowadzone u osób zdrowych oraz u pacjentów z osteoporozą, hipogonadyzmem lub chorobami mięśni. Nie były one kontrolowane placebo:

Miara Dawka doustna Odnotowany efekt
Retencja azotu (wskaźnik odkładania białka) 20–30 mg/dzień, łącznie 330 mg Zatrzymanie 47,1 mg/kg/dzień azotu
Retencja wapnia i fosforu 20–30 mg/dzień, łącznie 300–360 mg Wapń 1,26 mg/kg/dzień; fosfor 2,75 mg/kg/dzień
Krwinki czerwone 20 mg/dzień przez 28 dni Wzrost stężenia hemoglobiny i liczby krwinek czerwonych

Niedokrwistość aplastyczna i inne postacie niewydolności szpiku

Najlepsze kontrolowane dane dotyczące leku doustnego pochodzą z badań nad niedokrwistością aplastyczną. W badaniu randomizowanym 30 pacjentów (18 z ciężką postacią choroby) otrzymywało globulinę antytymocytarną (ATG), czyli leczenie immunosupresyjne, z doustnym androgenem metenolonem w dawce 3 mg/kg lub bez niego (Kaltwasser et al., Eur J Haematol 1988):

Grupa Liczba pacjentów Odpowiedzi na leczenie Przeżycie
ATG + doustny metenolon 15 11 (8 całkowitych, 3 częściowe) 87%
Samo ATG 15 4 (2 całkowite, 2 częściowe) 43%

Różnica w odsetku odpowiedzi była istotna statystycznie (p = 0,01), natomiast różnica w przeżyciu nie była istotna (p = 0,15). Autorzy zauważyli, że kontrolowane badanie amerykańskie nie wykazało korzyści z dołączenia androgenów do ATG. Dawka 3 mg/kg znacznie przekracza dawkę 10–20 mg/dzień podaną w aktualnej charakterystyce.

W Japonii tabletki te są nadal stosowane jako leczenie wspomagające w niedokrwistości spowodowanej niewydolnością szpiku, co udokumentowano głównie w opisach przypadków, w których podawano je równolegle z innymi metodami leczenia:

Doniesienie Schorzenie Doustny octan metenolonu Podawany razem z Wynik
Murai et al., Rinsho Ketsueki 1995 Ciężka niedokrwistość aplastyczna po leczeniu solami złota, 65-letnia kobieta 40 mg/dzień GM-CSF (czynnik wzrostu krwinek białych) i prednizolon Odbudowa wszystkich trzech linii komórek krwi
Katayama et al., Int J Hematol 1996 Niedokrwistość oporna na leczenie (postać zespołu mielodysplastycznego), 45-letnia kobieta Dawka niepodana w streszczeniu G-CSF i erytropoetyna Brak efektu w monoterapii przez 19 tygodni; poprawa po dołączeniu czynników wzrostu
Ushimaru et al., JCEM Case Rep 2024 Zespół mielodysplastyczny z przewlekłą chorobą nerek w stadium 4, 73-letni mężczyzna 20 mg/dzień Darbepoetyna Stężenie hemoglobiny wzrosło z 7,6 do 9,1 g/dL po 1 miesiącu i do 12,6 g/dL po 2 latach

W opisie z 2024 r. autorzy napisali, że lek jest w Japonii nadal stosowany w niedokrwistości wywołanej niewydolnością szpiku, w przeciwieństwie do Europy i USA. W trakcie leczenia nie zaobserwowali zaburzeń czynności wątroby ani wzrostu stężenia PSA. Ponieważ każdy z tych pacjentów otrzymywał również czynnik wzrostu, przypadki te nie pozwalają określić, w jakim stopniu odpowiedź wynikała z samego metenolonu.

Osteoporoza

Osteoporoza jest oznakowanym wskazaniem, ale dowody są skąpe. W japońskim przeglądzie z 2008 r. podano, że steroidy anaboliczne zwiększały zawartość lub gęstość mineralną kości w obrębie przedramienia i kręgosłupa, że ich stosowanie w osteoporozie malało oraz że w żadnym badaniu prospektywnym nie sprawdzono, czy zapobiegają one złamaniom (Adachi and Takayanagi, Clin Calcium 2008). W opisanym wyżej przypadku z 2024 r. odnotowano wolniejszą utratę gęstości mineralnej kości podczas leczenia, a autorzy zauważyli, że lek był rzadko stosowany w osteoporozie (Ushimaru et al., JCEM Case Rep 2024). Pojedynczy przypadek nie pozwala jednak wykazać związku przyczynowo-skutkowego.

Mięśnie i wydolność

Nie znaleźliśmy żadnego kontrolowanego badania oceniającego wpływ doustnego octanu metenolonu na masę lub siłę mięśni u zdrowych bądź wytrenowanych dorosłych. Jedyne współczesne kontrolowane dane dotyczące wpływu metenolonu na mięśnie pochodzą z niewielkich badań nad rehabilitacją po udarze mózgu z użyciem enantanu do wstrzykiwań, omówionych na stronie poświęconej enantanowi.

Krzepnięcie krwi

U mężczyzn z chorobą niedokrwienną serca pięć doustnych steroidów 17α-alkilowanych, w tym oksymetolon i metandienon, zwiększało aktywność fibrynolityczną osocza (rozkład skrzepów krwi). Octan metenolonu – jedyny badany steroid niealkilowany – nie wykazał takiego działania (Walker et al., Thromb Diath Haemorrh 1975).

Działania niepożądane i ryzyko

Japońska charakterystyka wymienia działania niepożądane bez podawania ich częstości (japońska ulotka dołączona do opakowania).

Wątroba

Brak grupy 17α-metylowej nie oznacza braku ryzyka dla wątroby:

  • Charakterystyka wymienia zaburzenia czynności wątroby ze znacznym wzrostem aktywności AST, ALT i GGT (enzymów wątrobowych) oraz żółtaczkę jako ciężkie działania niepożądane.
  • Zaleca regularne badania czynności wątroby, zwłaszcza podczas długotrwałego stosowania, oraz ostrożność u osób z chorobami wątroby.
  • Odnotowuje doniesienia o guzach wątroby u pacjentów, na przykład z niedokrwistością aplastyczną, którzy przyjmowali steroidy anaboliczne w wysokich dawkach przez długi czas.

W jednym opisie przypadku u 75-letniego mężczyzny z ciężką niedokrwistością aplastyczną po rozpoczęciu stosowania octanu metenolonu doszło do gwałtownego wzrostu aktywności enzymów wątrobowych, a następnie do niewydolności wątroby i zgonu. Wyniki sekcji zwłok odpowiadały polekowemu uszkodzeniu wątroby, a octan metenolonu uznano za najbardziej prawdopodobną przyczynę (Tsukamoto et al., Ann Hematol 1993). Autorzy zauważyli, że uszkodzenie wątroby po tym leku uważano wcześniej za łagodne, odwracalne i rzadkie, oraz zalecili skrajną ostrożność u pacjentów wyniszczonych.

Wirylizacja u kobiet

Charakterystyka zaleca lekarzom przepisującym lek, aby ostrzegali kobiety przed zmianami głosu. Wymienione działania u kobiet obejmują:

  • chrypkę, która w miarę postępu może stać się trudna do odwrócenia i często jest poprzedzona zaburzeniami miesiączkowania;
  • nadmierne owłosienie (hirsutyzm) i trądzik;
  • przebarwienia skóry i zaburzenia miesiączkowania;
  • powiększenie łechtaczki i zwiększone libido.

Działania u mężczyzn i płodność

Wymienione działania u mężczyzn obejmują trądzik, powiększenie prącia, impotencję i priapizm (przedłużony, bolesny wzwód). Charakterystyka podaje, że duże, długotrwale stosowane dawki hamują czynność jąder, powodując zmniejszenie liczby plemników i objętości nasienia. W żadnym badaniu nie zmierzono, w jakim stopniu tabletka obniża stężenie LH, FSH lub własnego testosteronu organizmu przy dawkach oznakowanych.

Inne środki ostrożności

Charakterystyka zaleca ostrożność u osób z:

  • powiększonym gruczołem krokowym;
  • chorobą serca lub nerek, ze względu na zatrzymywanie sodu i płynów;
  • nowotworem z przerzutami do kości, ze względu na ryzyko wysokiego stężenia wapnia we krwi;
  • cukrzycą, ponieważ tolerancja glukozy może się pogorszyć.

Wymieniono również nudności, wymioty i reakcje nadwrażliwości.

Interakcje

  • Kortykosteroidy: przy jednoczesnym stosowaniu tolerancja glukozy może się pogorszyć.
  • Leki przeciwzakrzepowe z grupy pochodnych kumaryny, takie jak warfaryna: ich działanie może ulec nasileniu, dlatego konieczne jest ścisłe monitorowanie.

Kto nie powinien go stosować

Charakterystyka wymienia dwa przeciwwskazania:

  • nowotwory androgenozależne, takie jak rak gruczołu krokowego, lub ich podejrzenie;
  • ciąża lub możliwość zajścia w ciążę, ze względu na ryzyko wirylizacji płodu żeńskiego.

Status prawny i stosowanie poza medycyną

  • USA: metenolon, w tym jego estry, jest steroidem anabolicznym z wykazu III (Schedule III) (21 CFR 1308.13(f)). Nie istnieje żaden produkt zatwierdzony przez FDA, więc każdy doustny metenolon sprzedawany w USA pochodzi spoza regulowanego łańcucha dostaw leków.
  • Sport: metenolon jest wymieniony z nazwy w klasie S1.1 (steroidy anaboliczno-androgenne) na liście Światowej Agencji Antydopingowej (WADA) z 2026 r. i jest zabroniony zarówno podczas zawodów, jak i poza nimi (Lista zabronionych substancji i metod WADA 2026).
  • Pozostałości w żywności: w eksperymencie u żadnego z mężczyzn, którzy jedli mięso kurcząt karmionych doustnie octanem metenolonu (1 mg/dzień przez 21 dni), wynik testu nie był dodatni, podczas gdy 50% próbek moczu pobranych 24 godziny po spożyciu mięsa kurcząt, którym wstrzykiwano ester o przedłużonym działaniu (depot), dało wynik dodatni (Kicman et al., Clin Chem 1994).

Najważniejsze informacje

  • Tabletka to octan metenolonu. Doustny Primobolan to ester octanowy, zawierający około 88% metenolonu wagowo; przeznaczony do wstrzykiwań Primobolan Depot to enantan.
  • Nadal jest lekiem na receptę w Japonii. Tabletka 5 mg jest oznakowana w leczeniu osteoporozy, ciężkiego wyniszczenia i niedokrwistości aplastycznej w dawce 10–20 mg/dzień w 2–3 dawkach. W USA nie jest zatwierdzony przez FDA i należy do wykazu III (Schedule III).
  • Doustny bez grupy 17α-metylowej, ale o nieznanej kinetyce. Esterazy uwalniają metenolon po podaniu doustnym, jednak nie opublikowano żadnych danych dotyczących biodostępności ani okresu półtrwania u ludzi.
  • Skąpe dowody z badań kontrolowanych. Najmocniejszym badaniem jest próba obejmująca 30 pacjentów z niedokrwistością aplastyczną przy dawce 3 mg/kg. W żadnym badaniu kontrolowanym nie sprawdzono wpływu tabletek na mięśnie u zdrowych dorosłych i w żadnym nie wykazano zmniejszenia liczby złamań.
  • Nie jest z założenia bezpieczny dla wątroby. Charakterystyka wymienia ciężkie uszkodzenie wątroby i żółtaczkę, a w literaturze opisano przypadek śmiertelny.
  • Zabroniony w sporcie. Zabroniony w każdym czasie w klasie S1.1 WADA, a jego metabolity są wykrywalne przez wiele tygodni po przyjęciu dawki doustnej.

Źródła

  1. Bayer Yakuhin. Primobolan tablets 5 mg (metenolone acetate) package insert [in Japanese], revised August 2020 (1st edition). KEGG MEDICUS.
  2. Kanehisa Laboratories. KEGG DRUG: D01375, methenolone acetate (USAN); metenolone acetate (JP19); Primobolan (TN). KEGG.
  3. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Primobolan Depot 100 mg solución inyectable: ficha técnica (summary of product characteristics), Bayer Hispania. AEMPS.
  4. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). CIMA registry search for active ingredient metenolona. AEMPS CIMA.
  5. US Food and Drug Administration. Drugs@FDA dataset, search for active ingredient methenolone. openFDA.
  6. Electronic Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III, paragraph (f) Anabolic steroids. eCFR.
  7. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. In effect January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.
  8. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: methenolone acetate (CID 252372). PubChem.
  9. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: methenolone (CID 3037705). PubChem.
  10. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: methenolone enanthate (CID 248271). PubChem.
  11. Weller O. Clinical research with orally administered methenolone acetate [in German]. Arzneimittelforschung. 1962;12:234–240. PubMed.
  12. Bellmann O, Duhme HJ, Gerhards E. In vitro studies on enzymatic cleavage of steroid esters in the female organism. Acta Endocrinol (Copenh). 1976;81(4):839–853. PubMed.
  13. Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984;114(6):2100–2106. PubMed.
  14. Goudreault D, Massé R. Studies on anabolic steroids–4. Identification of new urinary metabolites of methenolone acetate (Primobolan) in human by gas chromatography/mass spectrometry. J Steroid Biochem Mol Biol. 1990;37(1):137–154. PubMed.
  15. Björkhem I, Ek H. Detection and quantitation of 3 alpha-hydroxy-1-methylen-5 alpha-androstan-17-one, the major urinary metabolite of methenolone acetate (Primobolan) by isotope dilution–mass spectrometry. J Steroid Biochem. 1983;18(4):481–487. PubMed.
  16. Albertsdóttir AD, Van Gansbeke W, Coppieters G, et al. Searching for new long-term urinary metabolites of metenolone and drostanolone using gas chromatography-mass spectrometry with a focus on non-hydrolysed sulfates. Drug Test Anal. 2020;12(8):1041–1053. PubMed.
  17. He G, Yang S, Lu J, Xu Y. New long term metabolite in human urine for metenolone misuse by liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Steroids. 2016;105:1–11. PubMed.
  18. Kaltwasser JP, Dix U, Schalk KP, Vogt H. Effect of androgens on the response to antithymocyte globulin in patients with aplastic anaemia. Eur J Haematol. 1988;40(2):111–118. PubMed.
  19. Murai K, Michimata M, Shimosegawa K, et al. Initiation of hematopoietic recovery by recombinant human granulocyte-macrophage colony-stimulating factor in a case of severe aplastic anemia induced by gold salt [in Japanese]. Rinsho Ketsueki. 1995;36(1):23–28. PubMed.
  20. Katayama Y, Kojima K, Omoto E, Harada M. Androgen therapy in combination with granulocyte colony-stimulating factor and erythropoietin in a patient with refractory anemia. Int J Hematol. 1996;65(1):89–92. PubMed.
  21. Ushimaru S, Sumi H, Aso M, et al. Attenuation of bone mineral density decline during anemia treatment with methenolone acetate in myelodysplastic syndrome. JCEM Case Rep. 2024;2(4):luae055. PubMed; PMC.
  22. Adachi M, Takayanagi R. Effect of anabolic steroids on osteoporosis [in Japanese]. Clin Calcium. 2008;18(10):1451–1459. PubMed.
  23. Walker ID, Davidson JF, Young P, Conkie JA. Plasma fibrinolytic activity following oral anabolic steroid therapy. Thromb Diath Haemorrh. 1975;34(1):236–245. PubMed.
  24. Tsukamoto N, Uchiyama T, Takeuchi T, et al. Fatal outcome of a patient with severe aplastic anemia after treatment with metenolone acetate. Ann Hematol. 1993;67(1):41–43. PubMed.
  25. Kicman AT, Cowan DA, Myhre L, et al. Effect on sports drug tests of ingesting meat from steroid (methenolone)-treated livestock. Clin Chem. 1994;40(11 Pt 1):2084–2087. PubMed.