Arimistan to nazwa handlowa androsta-3,5-dieno-7,17-dionu, syntetycznego steroidu sprzedawanego w produktach dla kulturystów jako „naturalny” lub dostępny bez recepty inhibitor aromatazy. Aromataza to enzym, który przekształca testosteron i androstendion w estrogeny. Produkty zawierające arimistan są reklamowane jako obniżające poziom estrogenów, często do stosowania po kuracji sterydami anabolicznymi.

Najważniejszy fakt jest taki, że żadne kontrolowane badanie u ludzi nie sprawdziło, czy arimistan obniża poziom estrogenów lub czy ma jakiekolwiek inne działanie u ludzi. Opublikowane dane z badań u ludzi pochodzą z laboratoriów antydopingowych, które podawały pojedyncze dawki kilku ochotnikom, aby zidentyfikować metabolity w moczu. W 2018 roku FDA (amerykańska Agencja Żywności i Leków) poinformowała amerykańskiego sprzedawcę, że arimistan nie jest legalnym składnikiem żywności, a Światowa Agencja Antydopingowa (WADA) zakazuje go z nazwy jako inhibitora aromatazy.

Ta strona podsumowuje to, co podają badania laboratoryjne, badania z zakresu kontroli antydopingowej i organy regulacyjne. Służy wyłącznie celom edukacyjnym i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość	Szczegóły
Nazwa chemiczna	Androsta-3,5-diene-7,17-dione; C₁₉H₂₄O₂, 284,4 g/mol; CAS 1420-49-1
Klasa	Syntetyczny steroid reklamowany jako inhibitor aromatazy; „steroid projektowany” (designer steroid) w dokumentach FDA i USADA
Związek z 7-keto-DHEA	Nie ma grupy 3β-hydroksylowej obecnej w 7-keto-DHEA; powstaje z 7-keto-DHEA w środowisku kwaśnym i podczas niektórych analiz laboratoryjnych
Badana droga podania	Doustna, pojedyncza dawka 25 mg u 3 ochotników (wyłącznie badanie metabolizmu)
Okres półtrwania	Nie podano w żadnym opublikowanym badaniu u ludzi
Badania skuteczności u ludzi	Nie znaleziono żadnych (PubMed, ClinicalTrials.gov)
Stanowisko FDA	Nie jest składnikiem żywności; produkt traktowany jako niezatwierdzony nowy lek (list ostrzegawczy z 2018 roku)
Status w wykazie USA	Nie figuruje jako steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III)
Status WADA	Zabroniony przez cały czas (S4.1, inhibitory aromatazy); substancja określona

Czym jest

Arimistan to steroid C19 z grupami ketonowymi przy węglach 7 i 17 oraz dwoma wiązaniami podwójnymi w pierścieniach A i B (między węglami 3–4 i 5–6) (PubChem CID 150910). Jest ściśle spokrewniony z 7-keto-DHEA, naturalnym metabolitem DHEA, również sprzedawanym jako suplement.

Związek	Nazwa chemiczna	Wzór	Masa cząsteczkowa
7-keto-DHEA	3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione	C₁₉H₂₆O₃	302,4 g/mol
Arimistan	Androsta-3,5-diene-7,17-dione	C₁₉H₂₄O₂	284,4 g/mol

Źródła: PubChem CID 193313; PubChem CID 150910.

Obie struktury różnią się o jedną cząsteczkę wody: arimistan nie ma grupy hydroksylowej przy węglu 3 i zamiast niej ma dodatkowe wiązanie podwójne. W środowisku kwaśnym 7-keto-DHEA traci tę grupę hydroksylową i przekształca się w arimistan. Wiadomo o tym od 1971 roku, kiedy androsta-3,5-dieno-7,17-dion wyizolowano z moczu i wykazano, że powstaje z siarczanu 7-keto-DHEA w różnych warunkach hydrolizy (Schubert et al., Endocrinol Exp 1971).

Arimistan nie jest zatwierdzonym lekiem w żadnym miejscu, jakie udało nam się znaleźć. W przeciwieństwie do anastrozolu i letrozolu, które są niesteroidowe, jest steroidem, podobnie jak eksemestan. Nigdy jednak nie przeszedł rozwoju klinicznego, przez który przeszły te leki.

Jak działa w organizmie

Deklarowany mechanizm: hamowanie aromatazy

Argumenty za arimistanem jako inhibitorem aromatazy opierają się na chemii z probówki, a nie na danych z badań u ludzi. W badaniu z 1994 roku Numazawa i współpracownicy zsyntetyzowali serię androst-5-en-7-onów i androsta-3,5-dien-7-onów, czyli rodziny strukturalnej, do której należy arimistan, i przetestowali je na aromatazie z mikrosomów łożyska ludzkiego (laboratoryjnym preparacie enzymu) (Numazawa et al., J Med Chem 1994). Główne wyniki:

Wszystkie steroidy z tej serii hamowały enzym kompetycyjnie, ze stałymi inhibicji (Ki) od 0,058 do 45 µM w całej serii.
Związki z grupą ketonową przy węglu 17 były znacznie silniejsze niż odpowiadające im 17β-alkohole.
Niektóre 3,5-dien-7-ony także z czasem inaktywowały enzym w obecności NADPH (kofaktora).

Streszczenie pracy nie podaje osobnej wartości siły działania dla arimistanu. Żadne opublikowane badanie nie mierzyło poziomu estradiolu, estronu ani testosteronu u ludzi po przyjęciu arimistanu.

Metabolizm u ludzi

Rzymskie laboratorium antydopingowe (FMSI) podało pojedynczą dawkę doustną trzem zdrowym ochotnikom i przeanalizowało ich mocz:

Badanie	Metoda	Główne wyniki
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2019	Pojedyncza dawka doustna 25 mg, n = 3; GC z wysokorozdzielczą MS	Do 15 metabolitów wykrytych wyłącznie po podaniu, w większości wydalanych w postaci glukuronidów. Sam arimistan pojawił się tylko we frakcji siarczanowej. Brak istotnego wpływu na profil steroidowy w moczu po jednej dawce.
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2021	Te same próbki (do 10 h po podaniu); LC-MS	Zidentyfikowano 12 metabolitów: 4 zredukowane, 4 monohydroksylowane i 4 bis-hydroksylowane. Sam arimistan wykryto u wszystkich trzech ochotników.

Doniesienie z 2015 roku zaproponowało androsta-3,5-dien-7β-ol-17-on jako główny metabolit w moczu, a badanie z 2019 roku to potwierdziło (Martinez Brito et al., 2019). Badanie z 2019 roku wykazało, że metabolity hydroksylowane nie odpowiadały 7-keto-DHEA ani jej formom 7-hydroksylowym, co sugeruje, że organizm nie przekształca arimistanu z powrotem w 7-keto-DHEA (Martinez Brito et al., 2019).

Badania te zaprojektowano do wykrywania stosowania w sporcie. Nie mierzono w nich stężeń we krwi, dlatego nie opublikowano żadnego okresu półtrwania.

Co pokazują badania

Skuteczność u ludzi

Nie znaleźliśmy żadnego randomizowanego ani kontrolowanego badania arimistanu u ludzi dla jakiegokolwiek punktu końcowego. Wyszukiwanie w PubMed hasła „arimistane” lub nazwy chemicznej zwraca wyłącznie prace dotyczące kontroli antydopingowej, chemii i analizy suplementów, a ClinicalTrials.gov nie wymienia żadnych zarejestrowanych badań. Twierdzenia, że obniża on poziom estrogenów, podnosi testosteron lub pomaga w regeneracji po stosowaniu sterydów, nie są poparte opublikowanymi danymi z badań u ludzi.

Arimistan i 7-keto-DHEA w badaniach antydopingowych

Ponieważ 7-keto-DHEA może przekształcać się w arimistan, laboratoria musiały ustalić, czy wykrycie arimistanu w moczu oznacza przyjęcie arimistanu, czy 7-keto-DHEA:

Artefakt laboratoryjny. Powszechnie stosowane odczynniki do derywatyzacji używane przed chromatografią gazową (GC) przekształcają wzorcowe 7-keto-DHEA w arimistan, a około 1% 7α-hydroksy-DHEA również pojawiło się jako arimistan (Martinez-Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2020).
Po podaniu 7-keto-DHEA. U ochotników, którym podano 7-keto-DHEA, powstawanie arimistanu najprawdopodobniej wiązało się z przygotowaniem próbek lub analizą na aparacie. Badanie izotopowe wykazało też, że 7-keto-DHEA nie było przekształcane w DHEA (Martinez-Brito et al., Drug Test Anal 2019).
Degradacja, a nie metabolizm. 7-keto-DHEA rozkładało się do arimistanu podczas przechowywania w metanolu, ale pozostawało stabilne w DMSO. Ludzkie mikrosomy wątroby nie wytwarzały z niego arimistanu. Autorzy doszli do wniosku, że arimistan jest użytecznym markerem przyjmowania 7-keto-DHEA, ale powstaje w wyniku degradacji, a nie metabolizmu organizmu (Martínez Brito et al., Drug Test Anal 2021).

Dla laboratoriów oznacza to, że na stosowanie arimistanu wskazują opisane wyżej swoiste metabolity arimistanu, a nie sam arimistan.

Status regulacyjny

FDA: nie jest legalnym składnikiem żywności

W liście ostrzegawczym z 18 maja 2018 roku do Performance Nutrition Formulators LLC (VMI Sports) FDA stwierdziła, że androsta-3,5-dieno-7,17-dion „jest inhibitorem aromatazy i nie stanowi składnika żywności” w rozumieniu Federalnej Ustawy o Żywności, Lekach i Kosmetykach (list ostrzegawczy FDA, 2018). Agencja doszła do wniosku, że:

produkt nie był suplementem diety, ponieważ nie zawierał składnika żywności;
deklaracje na etykiecie dotyczące kontroli estrogenów i poprawy siły czyniły z niego lek;
był niezatwierdzonym „nowym lekiem”, ponieważ nie był powszechnie uznawany za bezpieczny i skuteczny;
byłby lekiem wydawanym na receptę, ponieważ wszystkie zatwierdzone inhibitory aromatazy są ograniczone do stosowania pod nadzorem licencjonowanego lekarza.

USADA podaje, że FDA wskazała to samo w licznych listach ostrzegawczych (USADA).

Wojsko USA

Operation Supplement Safety (OPSS), program bezpieczeństwa suplementów Departamentu Obrony USA, wymienia arimistan jako przykład inhibitora aromatazy w produktach dla kulturystów. Podaje, że związki te są uznawane za leki, nie powinny znajdować się w suplementach diety i figurują na liście zabronionych składników suplementów diety Departamentu Obrony (OPSS, aktualizacja z 2022 roku).

Status substancji kontrolowanej

Arimistan nie jest wymieniony w wykazie steroidów anabolicznych z wykazu III DEA (21 CFR 1308.13). Jego problem prawny w USA wynika z prawa dotyczącego leków i suplementów, a nie z ustawy o substancjach kontrolowanych (Controlled Substances Act).

Sport

Lista zabronionych substancji i metod WADA na 2026 rok wymienia „androsta-3,5-diene-7,17-dione (arimistane)” w klasie S4.1, inhibitory aromatazy. Jest zabroniony przez cały czas, zarówno w trakcie zawodów, jak i poza nimi, a substancje z klasy S4.1 są substancjami określonymi (Lista zabronionych WADA na 2026 rok). Jego krewniak 7-keto-DHEA jest zakazany w innej klasie, S1 (środki anaboliczne).

Sportowcy byli karani po przyjęciu suplementów, które wymieniały tę substancję:

Zawodnik UFC otrzymał w 2019 roku 10-miesięczną karę po wyniku dodatnim na arimistan i jego metabolit 7β-hydroksy-androst-3,5-dien-17-on; USADA uznała, że dodatni wynik spowodował suplement diety, na którego etykiecie ta substancja była wymieniona (USADA, 2019).
W sprawie z 2016 roku dotyczącej lekkoatletyki USADA ustaliła, że zawodniczka kupiła jeden suplement zawierający ostarynę i drugi zawierający arimistan; otrzymała roczny okres dyskwalifikacji (USADA).

Jakość i zanieczyszczenia

Arimistan pojawia się zarówno jako składnik zadeklarowany na etykiecie, jak i niezadeklarowany:

Zidentyfikowany przez laboratorium FDA. Forensic Chemistry Center FDA znalazło nieznany steroid w suplemencie reklamowanym jako „poprawiający wydolność” i zidentyfikowało go jako androsta-3,5-dieno-7,17-dion. Później znalazło ten sam związek w drugim produkcie, który zawierał trzy inne substancje czynne (Lorenz et al., Drug Test Anal 2019).
Ukryty w innych produktach. Spośród 12 suplementów, które według etykiety zawierały 5α-hydroksylaksogeninę, jeden zawierał arimistan, którego nie podano na etykiecie (Avula et al., J Pharm Biomed Anal 2019).
Błędnie oznakowane produkty wieloskładnikowe. W 4 suplementach wymienionych w bazie NIH Dietary Supplement Label Database jako zawierające 5α-hydroksylaksogeninę żaden nie był ogółem prawidłowo oznakowany. Jeden produkt deklarował 75 mg androsta-3,5-dieno-7,17-dionu na maksymalną dzienną porcję, a zawierał 71,8 mg (Cohen et al., JAMA Netw Open 2020).

Polskie laboratorium kontroli leków przebadało 601 zatrzymanych próbek leków poprawiających wydolność (2020–2024) pod kątem wszystkich inhibitorów aromatazy z listy WADA, w tym arimistanu. Jedynymi zidentyfikowanymi inhibitorami aromatazy były letrozol, anastrozol i eksemestan (Blazewicz et al., Front Chem 2025).

Działania niepożądane i ryzyko

Brak danych o bezpieczeństwie u ludzi

Żadne badanie nie opisało działań niepożądanych, bezpieczeństwa narządowego ani interakcji arimistanu u ludzi. Jedyne opublikowane narażenia ludzi to pojedyncze dawki 25 mg u trzech ochotników, które nie były zaprojektowane do oceny bezpieczeństwa (Martinez Brito et al., 2019).

Ryzyko przypisywane przez FDA inhibitorom aromatazy jako klasie

W liście ostrzegawczym FDA wymieniła zdarzenia niepożądane związane z zatwierdzonymi przez FDA inhibitorami aromatazy: zmniejszone tempo dojrzewania kości i wzrostu, zmniejszoną produkcję plemników, niepłodność, zachowania agresywne, niewydolność nadnerczy, niewydolność nerek i zaburzenia czynności wątroby (list ostrzegawczy FDA, 2018). USADA wymienia utratę masy kostnej, bóle stawów i autoimmunologiczną chorobę reumatyczną jako częste działania niepożądane inhibitorów aromatazy (USADA). Czy arimistan powoduje którekolwiek z nich, nie wiadomo, ponieważ jego wpływ na estrogeny u ludzi nigdy nie był mierzony. Ryzyko zatwierdzonych leków wymienione na ich etykietach opisano na stronach o anastrozolu, letrozolu i eksemestanie.

Ryzyko związane z produktem i testami

Niepewna zawartość. Analizy suplementów wykazały niezadeklarowany arimistan w niektórych produktach oraz brak lub błędne dawkowanie innych składników w produktach, które go wymieniają.
Dodatnie wyniki testów antydopingowych. Sportowcy podlegający przepisom WADA mogą zostać ukarani za arimistan nawet wtedy, gdy jest wymieniony na etykiecie suplementu, jak pokazują wspomniane wyżej sprawy USADA.

Najważniejsze informacje

Steroid sprzedawany jako suplement będący inhibitorem aromatazy. Arimistan (androsta-3,5-dieno-7,17-dion) jest reklamowany jako obniżający poziom estrogenów, ale nie jest zatwierdzonym lekiem.
Bliski krewniak chemiczny 7-keto-DHEA. To 7-keto-DHEA bez grupy 3-hydroksylowej, a 7-keto-DHEA może się w niego rozkładać w środowisku kwaśnym lub podczas analizy laboratoryjnej.
Brak danych o skuteczności u ludzi. Deklaracja o blokowaniu aromatazy opiera się na badaniach enzymów pokrewnych związków z lat 1990.; żadne badanie nie mierzyło zmian hormonalnych u ludzi.
Badania u ludzi ograniczają się do kontroli antydopingowej. Pojedyncze dawki 25 mg u trzech ochotników posłużyły do identyfikacji metabolitów w moczu; nie istnieją dane o okresie półtrwania ani bezpieczeństwie.
Nie jest legalnym składnikiem suplementów w USA. List ostrzegawczy FDA z 2018 roku stwierdził, że nie jest składnikiem żywności, i potraktował produkt jako niezatwierdzony nowy lek.
Zakazany w sporcie. WADA wymienia arimistan z nazwy w klasie S4.1, inhibitory aromatazy, zabronione przez cały czas, a sportowcy byli karani po stosowaniu suplementów go zawierających.

Źródła

National Center for Biotechnology Information. Androsta-3,5-diene-7,17-dione (arimistane), CID 150910. PubChem.
National Center for Biotechnology Information. 7-Keto-DHEA, CID 193313. PubChem.
Schubert K, Wehrberger K, Hobe G. Androsta-3,5-diene-7,17-dione: isolation from urine and formation from 7-keto-dehydro-epiandrosterone sulphate under various conditions of hydrolysis. Endocrinol Exp. 1971;5(4):205–210. PubMed.
Numazawa M, Mutsumi A, Tachibana M, Hoshi K. Synthesis of androst-5-en-7-ones and androsta-3,5-dien-7-ones and their related 7-deoxy analogs as conformational and catalytic probes for the active site of aromatase. J Med Chem. 1994;37(14):2198–2205. PubMed.
Martinez Brito D, de la Torre X, Botrè F. Detection of urinary metabolites of arimistane in humans by gas chromatography coupled to high-accuracy mass spectrometry for antidoping analyses. Rapid Commun Mass Spectrom. 2019;33(24):1894–1905. PubMed.
Martinez Brito D, Leogrande P, Botrè F, de la Torre X. Detection of urinary arimistane metabolites in humans using liquid chromatography-mass spectrometry: complementary results to gas chromatography mass spectrometric data and its application to antidoping analyses. Rapid Commun Mass Spectrom. 2021;35(12):e9080. PubMed.
Martinez-Brito D, de la Torre X, Parr MK, Botrè F. Mass spectrometric analysis of 7-oxygenated androst-5-ene structures. Influence in trimethylsilyl derivative formation. Rapid Commun Mass Spectrom. 2020;34(17):e8834. PubMed.
Martinez-Brito D, de la Torre X, Colamonici C, Curcio D, Botrè F. 7-keto-DHEA metabolism in humans. Pitfalls in interpreting the analytical results in the antidoping field. Drug Test Anal. 2019;11(11-12):1629–1643. PubMed.
Martínez Brito D, Leogrande P, Colamonici C, Curcio D, Botre F, de la Torre X. Arimistane: degradation product or metabolite of 7-oxo-DHEA? Drug Test Anal. 2021;13(7):1430–1439. PubMed.
US Food and Drug Administration. Warning letter to Performance Nutrition Formulators LLC dba VMI Sports, MARCS-CMS 543959. 18 maja 2018. FDA.
Operation Supplement Safety (Uniformed Services University). Aromatase inhibitors: can military service members use them? Aktualizacja: 25 kwietnia 2022. OPSS.
US Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III. 21 CFR 1308.13. eCFR.
World Anti-Doping Agency. 2026 Prohibited List (in effect January 1, 2026). WADA 2026 Prohibited List.
US Anti-Doping Agency. Aromatase inhibitors. USADA.
US Anti-Doping Agency. Yaozong Hu accepts sanction for violation of UFC Anti-Doping Policy. June 14, 2019. USADA.
US Anti-Doping Agency. Imani Oliver accepts doping sanction. USADA.
Lorenz LM, Toomey VM, Lanzarotta AC, Flurer RA, Falconer TM. Identification of the designer steroid androsta-3,5-diene-7,17-dione in a dietary supplement. Drug Test Anal. 2019;11(7):1109–1115. PubMed.
Avula B, Chittiboyina AG, Bae JY, et al. The power of hyphenated chromatography-time of flight mass spectrometry for unequivocal identification of spirostanes in bodybuilding dietary supplements. J Pharm Biomed Anal. 2019;167:74–82. PubMed.
Cohen PA, Sharfstein J, Kamugisha A, Vanhee C. Analysis of ingredients of supplements in the National Institutes of Health Supplement Database marketed as containing a novel alternative to anabolic steroids. JAMA Netw Open. 2020;3(4):e202818. PubMed.
Blazewicz A, Poplawska M, Daniszewska B, Piorunska K, Karynski M. Illegal and falsified medicines self-administrated in not approved post-cycle therapy after the cessation of anabolic-androgenic steroids - qualitative analysis. Front Chem. 2025;13:1536858. PubMed.

Arimistan