Octan metenolonu (zapisywany w języku angielskim także jako methenolone acetate) to krótkołańcuchowy ester octanowy metenolonu, steroidu anaboliczno-androgennego zbudowanego na szkielecie dihydrotestosteronu (DHT). Wszedł do zastosowania medycznego na początku dekady od 1960 r. pod nazwą Primobolan i jest tą postacią metenolonu, którą przyjmuje się doustnie. Długo działający preparat do wstrzykiwań, Primobolan Depot, to inny ester – enantan metenolonu.

Octan nadal jest lekiem na receptę w Japonii, gdzie firma Bayer sprzedaje tabletki Primobolan 5 mg w leczeniu osteoporozy, ciężkiego wyniszczenia organizmu oraz niedokrwistości aplastycznej (japońska ulotka dołączona do opakowania). Nigdy nie został zatwierdzony przez FDA (amerykańska Agencja Żywności i Leków) w USA, gdzie jest substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III). Kontrolowane badania z udziałem ludzi są nieliczne i w większości sprzed kilkudziesięciu lat, a w żadnym nie oceniano go pod kątem przyrostu masy mięśniowej u osób zdrowych.

Ta strona podsumowuje to, co podają japońska charakterystyka produktu, opublikowane badania i organy regulacyjne. Służy wyłącznie celom edukacyjnym i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość	Szczegóły
Klasa leku	Steroid anaboliczno-androgenny (pochodna androstanu), kod ATC A14AA04
Marka / dopuszczenie do obrotu	Primobolan tabletki 5 mg (Bayer Yakuhin, Japonia), wyłącznie na receptę
Droga podania	Tabletka doustna; nie znaleźliśmy żadnego aktualnego wpisu regulacyjnego dotyczącego octanu w postaci do wstrzykiwań
Oznakowana dawka u dorosłych (Japonia)	10–20 mg/dzień, podzielone na 2–3 dawki
Okres półtrwania	Niepodany w charakterystyce; nie znaleziono opublikowanego okresu półtrwania u ludzi
Zawartość metenolonu	≈ 88% masy estru (tabletka 5 mg ≈ 4,4 mg metenolonu)
Grupa 17α-metylowa	Nie (w przeciwieństwie do większości doustnych steroidów)
Status w USA	Niezatwierdzony przez FDA; substancja kontrolowana z wykazu III (Schedule III)
Status WADA	Zabroniony w każdym czasie (klasa S1.1, steroidy anaboliczno-androgenne)

Czym jest

Metenolon to 1-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one (21 CFR 1308.13). W porównaniu z DHT ma podwójne wiązanie między atomami węgla 1 i 2 oraz grupę metylową przy węglu 1. Postać octanowa ma dołączoną dwuwęglową resztę kwasu octowego przy grupie 17β-hydroksylowej. Japońska charakterystyka podaje nazwę chemiczną jako 1-methyl-3-oxo-5α-androst-1-en-17β-yl acetate.

Tabela porównuje wolny steroid z dwoma wprowadzonymi do obrotu estrami (PubChem, octan metenolonu; PubChem, metenolon; PubChem, enantan metenolonu):

Postać	Wzór	Masa cząsteczkowa	Udział metenolonu	Wprowadzony do obrotu jako
Metenolon (wolny steroid)	C₂₀H₃₀O₂	302,5 g/mol	100%	Niewprowadzony do obrotu
Octan metenolonu	C₂₂H₃₂O₃	344,5 g/mol	≈ 88%	Tabletki doustne (Primobolan)
Enantan metenolonu	C₂₇H₄₂O₃	414,6 g/mol	≈ 73%	Roztwór olejowy do wstrzykiwań (Primobolan Depot)

Większość doustnych steroidów, takich jak oksandrolon, ma grupę 17α-metylową, która spowalnia rozkład w wątrobie. Octan metenolonu jej nie ma, a mimo to jest oznakowany do stosowania doustnego. Informacje o estrze do wstrzykiwań znajdziesz na stronie Primobolan (enantan metenolonu). Hasło doustny Primobolan w bibliotece odnosi się do tego samego leku w tabletkach, który opisano na tej stronie.

Niektóre z najwcześniejszych prac dotyczących octanu pochodzą z 1962 r.: badanie na zwierzętach oceniające wzrost i skład ciała przy stosowaniu obu estrów (Joechle and Langecker, Arzneimittelforschung 1962) oraz doniesienie kliniczne dotyczące podawania doustnego (Weller, Arzneimittelforschung 1962).

Wiązanie z receptorami

Metenolon działa poprzez receptor androgenowy. W tkankach szczura i królika jego powinowactwo wiązania plasowało się poniżej nandrolonu, ale powyżej testosteronu, a z globuliną wiążącą hormony płciowe (SHBG) – białkiem krwi transportującym testosteron – wiązał się jedynie słabo (Saartok et al., Endocrinology 1984). Wiązanie w mięśniach i gruczole krokowym było podobne dla większości badanych steroidów, dlatego dane receptorowe nie wskazują na steroid działający wybiórczo na mięśnie.

O „octanie Primobolanu do wstrzykiwań”. Octan metenolonu jest w swojej aktualnej charakterystyce opisany jako lek doustny, a jedynym produktem metenolonu dopuszczonym do obrotu w Hiszpanii, gdzie Primobolan Depot jest nadal sprzedawany, jest enantan do wstrzykiwań (AEMPS CIMA). Nie znaleźliśmy żadnego aktualnego wpisu regulacyjnego dotyczącego octanu do wstrzykiwań ani żadnego badania farmakokinetycznego takiej postaci u ludzi. Każdy preparat do wstrzykiwań sprzedawany jako „octan metenolonu” pochodzi spoza regulowanego łańcucha dostaw leków.

Farmakokinetyka

Japońska charakterystyka podaje wyłącznie dane dotyczące wydalania, pochodzące z badania z dekady od 1960 r. z użyciem dawki znakowanej izotopowo (japońska ulotka dołączona do opakowania):

Parametr	Co podaje charakterystyka
Badanie	4 zdrowych mężczyzn, pojedyncza dawka doustna 114 mg ¹⁴C-octanu metenolonu (powyżej zatwierdzonej dawki 10–20 mg/dzień)
Wydalanie z moczem	21–47% dawki w ciągu 7–13 dni
Wydalanie z kałem	14–22% dawki w ciągu 7–13 dni
Okres półtrwania, stężenie szczytowe, czas do osiągnięcia szczytu	Niepodane

Charakterystyka nie podaje okresu półtrwania w fazie eliminacji i nie znaleźliśmy żadnego opublikowanego badania u ludzi, w którym by go zmierzono.

Metabolizm i wykrywanie

Po podaniu doustnej dawki 50 mg octanu metenolonu dwóm mężczyznom badacze zidentyfikowali dwanaście metabolitów w moczu (Goudreault and Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1990):

Głównym metabolitem był 3α-hydroxy-1-methylen-5α-androstan-17-one.
Niezmieniony metenolon wykrywano w moczu przez okres do 90 godzin.
Stanowił on jedynie 1,63% podanej dawki.

Okna wykrywalności wydłużyły się wraz z rozwojem metod analitycznych:

Badanie	Dawka	Najdłuższy czas wykrywania
Björkhem and Ek, J Steroid Biochem 1983	Pojedyncza doustna dawka 10 mg leku Primobolan	Główny metabolit mierzalny przez 5 dni
Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020	Dwa badania wydalania (postać niepodana w streszczeniu)	Siarczanowy metabolit do 17 dni
He et al., Steroids 2016	Jeden ochotnik, doustny metenolon	Siarczanowy metabolit do 40 dni

Zatwierdzone zastosowanie medyczne

W Japonii tabletki Primobolan są lekiem wydawanym na receptę o następujących oznakowanych wskazaniach (japońska ulotka dołączona do opakowania):

osteoporoza;
znaczne wyniszczenie spowodowane przewlekłą chorobą nerek, nowotworem, urazem lub oparzeniami;
zubożenie szpiku kostnego w przebiegu niedokrwistości aplastycznej (niewydolności szpiku w wytwarzaniu krwinek).

Zwykle stosowana dawka u dorosłych wynosi 10–20 mg/dzień octanu metenolonu, podzielone na 2–3 dawki doustne, dostosowywane do wieku i objawów. Charakterystyka wskazuje, że u dzieci należy zachować ostrożność, ponieważ lek może spowodować przedwczesne zarośnięcie chrząstek wzrostowych i przedwczesne dojrzewanie płciowe.

W USA wyszukiwanie w bazie danych Drugs@FDA nie zwróciło żadnego produktu zawierającego metenolon (openFDA). Metenolon, w tym jego estry, jest steroidem anabolicznym z wykazu III (Schedule III) (21 CFR 1308.13(f)).

Co pokazują badania

Wpływ na białka, składniki mineralne i krew we wczesnych badaniach

Japońska charakterystyka podsumowuje niewielkie badania z dekady od 1960 r. przeprowadzone u osób zdrowych oraz u pacjentów z osteoporozą, hipogonadyzmem lub chorobami mięśni. Nie były one kontrolowane placebo:

Miara	Dawka	Odnotowany efekt
Retencja azotu (wskaźnik odkładania białka)	20–30 mg/dzień, łącznie 330 mg	Zatrzymanie 47,1 mg/kg/dzień azotu
Retencja wapnia i fosforu	20–30 mg/dzień, łącznie 300–360 mg	Wapń 1,26 mg/kg/dzień; fosfor 2,75 mg/kg/dzień
Krwinki czerwone	20 mg/dzień przez 28 dni	Wzrost stężenia hemoglobiny i liczby krwinek czerwonych

Niedokrwistość aplastyczna

Najlepsze kontrolowane dane dotyczące doustnego metenolonu pochodzą z badań nad niedokrwistością aplastyczną. W badaniu randomizowanym 30 pacjentów (18 z ciężką postacią choroby) otrzymywało globulinę antytymocytarną (ATG), czyli leczenie immunosupresyjne, z doustnym metenolonem w dawce 3 mg/kg lub bez niego (Kaltwasser et al., Eur J Haematol 1988):

Grupa	Liczba pacjentów	Odpowiedzi na leczenie	Przeżycie
ATG + doustny metenolon	15	11 (8 całkowitych, 3 częściowe)	87%
Samo ATG	15	4 (2 całkowite, 2 częściowe)	43%

Różnica w odsetku odpowiedzi była istotna statystycznie (p = 0,01), natomiast różnica w przeżyciu nie była istotna (p = 0,15). Autorzy zauważyli, że kontrolowane badanie amerykańskie nie wykazało korzyści z dołączenia androgenów do ATG. Streszczenie nie wymienia nazwy estru, ale doustną postacią metenolonu jest octan. Dawka 3 mg/kg znacznie przekracza dawkę 10–20 mg/dzień podaną w aktualnej charakterystyce.

Opis przypadku z 2024 r. przedstawiał starszego mężczyznę z zespołem mielodysplastycznym i zaawansowaną chorobą nerek, u którego utrata gęstości mineralnej kości zwolniła podczas przyjmowania octanu metenolonu wraz z darbepoetyną z powodu niedokrwistości (Ushimaru et al., JCEM Case Rep 2024). Pojedynczy przypadek nie pozwala jednak wykazać związku przyczynowo-skutkowego.

Osteoporoza

Osteoporoza jest w Japonii oznakowanym wskazaniem, ale baza dowodowa jest skąpa. W japońskim przeglądzie z 2008 r. podano, że steroidy anaboliczne zwiększały zawartość lub gęstość mineralną kości w obrębie przedramienia i kręgosłupa, że ich stosowanie w osteoporozie malało oraz że w żadnym badaniu prospektywnym nie sprawdzono, czy zapobiegają one złamaniom (Adachi and Takayanagi, Clin Calcium 2008).

Mięśnie i wydolność

Nie znaleźliśmy żadnego kontrolowanego badania oceniającego wpływ octanu metenolonu na masę lub siłę mięśni u zdrowych bądź wytrenowanych dorosłych. Jedyne współczesne kontrolowane dane dotyczące wpływu metenolonu na mięśnie pochodzą z niewielkich badań nad rehabilitacją po udarze mózgu z użyciem enantanu do wstrzykiwań, omówionych na stronie poświęconej enantanowi.

Krzepnięcie krwi

U mężczyzn z chorobą niedokrwienną serca pięć doustnych steroidów 17α-alkilowanych zwiększało aktywność fibrynolityczną osocza (rozkład skrzepów krwi), natomiast octan metenolonu – jedyny badany steroid niealkilowany – nie wykazał takiego działania (Walker et al., Thromb Diath Haemorrh 1975).

Działania niepożądane i ryzyko

Japońska charakterystyka wymienia działania niepożądane bez podawania ich częstości (japońska ulotka dołączona do opakowania).

Wątroba

Brak grupy 17α-metylowej nie sprawia, że octan metenolonu jest wolny od ryzyka dla wątroby:

Charakterystyka wymienia zaburzenia czynności wątroby ze znacznym wzrostem aktywności AST, ALT i GGT (enzymów wątrobowych) oraz żółtaczkę jako ciężkie działania niepożądane.
Zaleca regularne badania czynności wątroby, zwłaszcza podczas długotrwałego stosowania.
Odnotowuje doniesienia o guzach wątroby u pacjentów, na przykład z niedokrwistością aplastyczną, którzy przyjmowali steroidy anaboliczne w wysokich dawkach przez długi czas.

W jednym opisie przypadku u 75-letniego mężczyzny z ciężką niedokrwistością aplastyczną po rozpoczęciu stosowania octanu metenolonu doszło do gwałtownego wzrostu aktywności enzymów wątrobowych, a następnie do niewydolności wątroby i zgonu. Wyniki sekcji zwłok odpowiadały polekowemu uszkodzeniu wątroby, a octan metenolonu uznano za najbardziej prawdopodobną przyczynę (Tsukamoto et al., Ann Hematol 1993). Autorzy zalecili skrajną ostrożność u pacjentów wyniszczonych.

Wirylizacja u kobiet

Charakterystyka zaleca lekarzom przepisującym lek, aby ostrzegali kobiety przed zmianami głosu. Wymienione działania u kobiet obejmują:

chrypkę, która w miarę postępu może stać się trudna do odwrócenia i często jest poprzedzona zaburzeniami miesiączkowania;
nadmierne owłosienie (hirsutyzm) i trądzik;
przebarwienia skóry;
zaburzenia miesiączkowania;
powiększenie łechtaczki i zwiększone libido.

Działania u mężczyzn i płodność

Wymienione działania u mężczyzn obejmują trądzik, powiększenie prącia, impotencję i priapizm (przedłużony, bolesny wzwód). Charakterystyka podaje, że duże, długotrwale stosowane dawki hamują czynność jąder, powodując zmniejszenie liczby plemników i objętości nasienia. Zaleca również regularne badania gruczołu krokowego u mężczyzn. W żadnym badaniu nie zmierzono, w jakim stopniu octan obniża stężenie LH, FSH lub własnego testosteronu organizmu przy dawkach oznakowanych.

Inne środki ostrożności

Charakterystyka zaleca ostrożność u osób z:

powiększonym gruczołem krokowym;
chorobą serca lub nerek, ze względu na zatrzymywanie sodu i płynów;
nowotworem z przerzutami do kości, ze względu na ryzyko wysokiego stężenia wapnia we krwi;
cukrzycą, ponieważ tolerancja glukozy może się pogorszyć;
chorobą wątroby.

Wymieniono również nudności, wymioty i reakcje nadwrażliwości.

Interakcje

Kortykosteroidy: przy jednoczesnym stosowaniu tolerancja glukozy może się pogorszyć.
Leki przeciwzakrzepowe z grupy pochodnych kumaryny, takie jak warfaryna: ich działanie może ulec nasileniu, dlatego konieczne jest ścisłe monitorowanie.

Kto nie powinien go stosować

Charakterystyka wymienia dwa przeciwwskazania:

nowotwory androgenozależne, takie jak rak gruczołu krokowego, lub ich podejrzenie;
ciąża lub możliwość zajścia w ciążę, ze względu na ryzyko wirylizacji płodu żeńskiego.

Status prawny i stosowanie poza medycyną

USA: steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III), w tym jego estry (21 CFR 1308.13(f)). Nie istnieje żaden produkt zatwierdzony przez FDA.
Sport: metenolon jest wymieniony z nazwy w klasie S1.1 (steroidy anaboliczno-androgenne) na liście Światowej Agencji Antydopingowej (WADA) z 2026 r. i jest zabroniony zarówno podczas zawodów, jak i poza nimi (Lista zabronionych substancji i metod WADA 2026).
Pozostałości w żywności: w eksperymencie u żadnego z mężczyzn, którzy jedli mięso kurcząt karmionych octanem metenolonu (1 mg/dzień przez 21 dni), wynik testu nie był dodatni, podczas gdy 50% próbek moczu pobranych 24 godziny po spożyciu mięsa kurcząt, którym wstrzykiwano ester o przedłużonym działaniu (depot), dało wynik dodatni (Kicman et al., Clin Chem 1994).

Najważniejsze informacje

Doustny Primobolan. Octan metenolonu to tabletkowa postać metenolonu, zawierająca około 88% metenolonu wagowo. Przeznaczony do wstrzykiwań Primobolan Depot to ester enantanowy.
Nadal zatwierdzony w Japonii. Oznakowany w leczeniu osteoporozy, ciężkiego wyniszczenia i niedokrwistości aplastycznej w dawce 10–20 mg/dzień w 2–3 dawkach podzielonych. W USA nie jest zatwierdzony przez FDA i należy do wykazu III (Schedule III).
Brak opublikowanego okresu półtrwania u ludzi. Charakterystyka podaje jedynie dane dotyczące wydalania, a metabolity można wykryć w moczu przez wiele tygodni za pomocą nowoczesnych metod.
Skąpe dowody z badań kontrolowanych. Najmocniejszym badaniem jest próba obejmująca 30 pacjentów z niedokrwistością aplastyczną. W żadnym badaniu kontrolowanym nie sprawdzono jego wpływu na mięśnie u zdrowych dorosłych i w żadnym nie wykazano zmniejszenia liczby złamań osteoporotycznych.
Nie jest z założenia bezpieczny dla wątroby. Mimo braku grupy 17α-metylowej jego charakterystyka wymienia ciężkie uszkodzenie wątroby i żółtaczkę, a w literaturze opisano przypadek śmiertelny.
Zabroniony w sporcie. Zabroniony w każdym czasie w klasie S1.1 WADA.

Źródła

Bayer Yakuhin. Primobolan tablets 5 mg (metenolone acetate) package insert [in Japanese], revised August 2020 (1st edition). KEGG MEDICUS.
Electronic Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III, paragraph (f) Anabolic steroids. eCFR.
US Food and Drug Administration. Drugs@FDA dataset, search for active ingredient methenolone. openFDA.
Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). CIMA registry search for active ingredient metenolona. AEMPS CIMA.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. In effect January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: methenolone acetate (CID 252372). PubChem.
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: methenolone (CID 3037705). PubChem.
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: metenolone enanthate (CID 248271). PubChem.
Joechle W, Langecker H. Biological effects of 1-methyl-delta1-androsten-17beta-ol-3-one 17-acetate and 17-enanthate (methenolone acetate and methenolone enanthate): growth stimulation, composition of animal body and enzyme metabolism [in German]. Arzneimittelforschung. 1962;12:218–223. PubMed.
Weller O. Clinical research with orally administered methenolone acetate [in German]. Arzneimittelforschung. 1962;12:234–240. PubMed.
Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984;114(6):2100–2106. PubMed.
Goudreault D, Massé R. Studies on anabolic steroids–4. Identification of new urinary metabolites of methenolone acetate (Primobolan) in human by gas chromatography/mass spectrometry. J Steroid Biochem Mol Biol. 1990;37(1):137–154. PubMed.
Björkhem I, Ek H. Detection and quantitation of 3 alpha-hydroxy-1-methylen-5 alpha-androstan-17-one, the major urinary metabolite of methenolone acetate (Primobolan) by isotope dilution–mass spectrometry. J Steroid Biochem. 1983;18(4):481–487. PubMed.
Albertsdóttir AD, Van Gansbeke W, Coppieters G, et al. Searching for new long-term urinary metabolites of metenolone and drostanolone using gas chromatography-mass spectrometry with a focus on non-hydrolysed sulfates. Drug Test Anal. 2020;12(8):1041–1053. PubMed.
He G, Yang S, Lu J, Xu Y. New long term metabolite in human urine for metenolone misuse by liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Steroids. 2016;105:1–11. PubMed.
Kaltwasser JP, Dix U, Schalk KP, Vogt H. Effect of androgens on the response to antithymocyte globulin in patients with aplastic anaemia. Eur J Haematol. 1988;40(2):111–118. PubMed.
Ushimaru S, Sumi H, Aso M, et al. Attenuation of bone mineral density decline during anemia treatment with methenolone acetate in myelodysplastic syndrome. JCEM Case Rep. 2024;2(4):luae055. PubMed.
Adachi M, Takayanagi R. Effect of anabolic steroids on osteoporosis [in Japanese]. Clin Calcium. 2008;18(10):1451–1459. PubMed.
Walker ID, Davidson JF, Young P, Conkie JA. Plasma fibrinolytic activity following oral anabolic steroid therapy. Thromb Diath Haemorrh. 1975;34(1):236–245. PubMed.
Tsukamoto N, Uchiyama T, Takeuchi T, et al. Fatal outcome of a patient with severe aplastic anemia after treatment with metenolone acetate. Ann Hematol. 1993;67(1):41–43. PubMed.
Kicman AT, Cowan DA, Myhre L, et al. Effect on sports drug tests of ingesting meat from steroid (methenolone)-treated livestock. Clin Chem. 1994;40(11 Pt 1):2084–2087. PubMed.

Primobolan (octan metenolonu)