6-OXO to nazwa handlowa suplementu, którego substancją czynną jest androst-4-ene-3,6,17-trione, syntetyczny steroid będący androstendionem z dodatkową grupą ketonową (tlenową) przy węglu 6. W badaniach laboratoryjnych na ludzkiej tkance łożyska jest „substratem samobójczym” aromatazy, enzymu, który przekształca androgeny w estrogeny: enzym przetwarza go i zostaje przy tym trwale inaktywowany. Był sprzedawany w USA jako „odżywczy” inhibitor aromatazy, mający podnosić poziom testosteronu (Deventer et al., J Chromatogr B 2005).

Najważniejszy fakt: przetestowano go tylko w jednym opublikowanym badaniu u ludzi. To 8-tygodniowe badanie 16 mężczyzn nie miało grupy placebo, było finansowane przez firmy produkujące suplementy i wykazało wyższy poziom wolnego testosteronu i DHT, ale brak zmian składu ciała, a estrogeny nie spadły (Rohle et al., J Int Soc Sports Nutr 2007). Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem, jest zakazany w sporcie, a organy regulacyjne w USA i Kanadzie podjęły działania przeciwko produktom, które go zawierają.

Ta strona podsumowuje to, co podają badania laboratoryjne, jedyne badanie u ludzi i organy regulacyjne. Służy wyłącznie celom edukacyjnym i nie jest poradą medyczną.

Właściwość	Szczegóły
Klasa	Syntetyczny steroidowy inhibitor aromatazy (pochodna androstendionu)
Nazwa chemiczna	Androst-4-ene-3,6,17-trione (6-oksoandrostendion); C₁₉H₂₄O₃, 300,4 g/mol; CAS 2243-06-3
Rejestracja medyczna	Brak; nigdy nie był lekiem zatwierdzonym przez FDA (amerykańską Agencję Żywności i Leków)
Droga podania badana u ludzi	Kapsułki doustne
Dawki w badaniu u ludzi	300 mg/dobę lub 600 mg/dobę przez 8 tygodni
Okres półtrwania	Nie ustalono u ludzi; lek macierzysty wykrywalny w moczu przez około 24 h, główny metabolit do 37 h
Kluczowy fakt dotyczący mechanizmu	Nieodwracalna („samobójcza”) inaktywacja aromatazy w mikrosomach łożyska
Status substancji kontrolowanej w USA	Nie wymieniony w 21 CFR 1308.13 (wymieniony jest jego nasycony krewny, 5α-androstan-3,6,17-trione)
Status WADA	Zabroniony przez cały czas (S4.1 inhibitory aromatazy, wymieniony wprost; substancja określona)

Czym jest

Androst-4-ene-3,6,17-trione ma wzór C₁₉H₂₄O₃ i masę cząsteczkową 300,4 g/mol (PubChem). Pod względem budowy jest to androstendion, naturalny prekursor testosteronu i estronu, z dodatkową grupą ketonową przy węglu 6 pierścienia B. Badacze często nazywają go 6-oksoandrostendionem lub „AT”.

Mimo podobnych nazw jest to inny związek niż adrenosteron („11-OXO”), który ma dodatkową grupę ketonową przy węglu 11 i działa jako prekursor androgenów, a nie inhibitor aromatazy. Różni się też od samego androstendionu, który aromataza przekształca w estron.

6-OXO nie został wymyślony jako suplement. Przez dziesięciolecia był narzędziem badawczym w biochemii aromatazy: badania na szczurach używały go do blokowania aromatyzacji już w 1978 r. (Booth, J Endocrinol 1978). W 2005 r. był sprzedawany w internecie jako suplement o nazwie „6-OXO” (Deventer et al., 2005), produkowany przez ErgoPharm / Proviant Technologies z Champaign w stanie Illinois (Health Canada 2008).

Jak inaktywuje aromatazę

Aromataza zwykle usuwa węgiel 19 z androstendionu w trzech etapach utleniania, wytwarzając estron. Badania laboratoryjne na ludzkich mikrosomach łożyska (frakcjach komórkowych zawierających ten enzym) wykazały dla 6-OXO następujące zjawiska:

Ustalenie	Badanie
Wiąże aromatazę z pozorną stałą Ki (stałą inhibicji) 0,43 µM i powoduje zależną od czasu utratę aktywności enzymu, a nie tylko kompetycyjną blokadę	Covey & Hood, Endocrinology 1981
Wiąże się z enzymem nieodwracalnie, prawdopodobnie przez atom siarki, w sposób zależny od czasu i wymagający NADPH	Numazawa et al., J Steroid Biochem 1987
Inaktywacja przebiega przez pośredni związek 19-okso; pochodna 4β,5β-epoksy-19-okso działa jako reaktywna forma, która wiąże się z miejscem aktywnym	Numazawa et al., Biochem Pharmacol 1996
Część leku nadal ulega aromatyzacji do 6-oksoestronu, przez te same etapy 19-hydroksy i 19-aldehyd, które zachodzą w przypadku androstendionu	Numazawa et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2007

Wśród leków wydawanych na receptę najbliżej spokrewnionym jest steroidowy inhibitor aromatazy eksemestan; anastrozol i letrozol są niesteroidowe (Goss et al., J Clin Oncol 2013). W odróżnieniu od tych leków dla 6-OXO nie ma badań klinicznych pokazujących, o ile obniża poziom estrogenów u ludzi.

Badanie z 1987 r. wykazało też, że mikrosomy łożyska szybko przekształcają 6-OXO w metabolit zredukowany w pozycji 3β, który sam jest słabszym, nieodwracalnym inhibitorem aromatazy (Ki 6,5 µM) (Numazawa et al., 1987). Wszystkie te ustalenia pochodzą z probówkowych układów enzymatycznych, nie z badań na ludziach.

Jak działa w organizmie

Dane farmakokinetyczne u ludzi ograniczają się do badań kontroli antydopingowej na Uniwersytecie w Gandawie, w których ochotnicy przyjmowali suplement 6-OXO, a ich mocz był analizowany:

Miara	Ustalenie	Badanie
Produkty w moczu	Lek macierzysty oraz androst-4-ene-6α-ol-3,17-dione (główny metabolit) i androst-4-ene-6α,17β-diol-3-one (drugorzędny)	Deventer et al., 2005
Postać w moczu	Lek macierzysty głównie w postaci koniugatów; oba metabolity wyłącznie jako koniugaty	Deventer et al., 2005
Okno wykrywalności po dawce zalecanej przez producenta	Lek macierzysty i metabolit 6α,17β-diol: 24 h; metabolit 6α-ol-3,17-dione: do 37 h	Van Thuyne et al., Biomed Chromatogr 2005

Żadne badanie nie podało okresu półtrwania we krwi, biodostępności po podaniu doustnym ani stężeń we krwi u ludzi.

Status regulacyjny

Nie znaleźliśmy miejsca, w którym 6-OXO zostałby kiedykolwiek zatwierdzony jako lek. Jego status jako suplementu był kwestionowany na kilka sposobów.

Stany Zjednoczone: substancje kontrolowane

Wykaz III steroidów anabolicznych DEA (amerykańskiej agencji ds. zwalczania narkotyków) wymienia 5α-androstan-3,6,17-trione, w pełni nasyconego krewnego 6-OXO (bez wiązania podwójnego między węglami 4 i 5). Nie wymienia samego androst-4-ene-3,6,17-trione (21 CFR 1308.13). 5α-Androstan-3,6,17-trione dodano do ustawowej definicji „steroidu anabolicznego” w Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 (Pub. L. 113-260) (21 U.S.C. 802).

Ta sama ustawa z 2014 r. dodała klauzulę ogólną. Substancja niewymieniona na liście, która jest pochodną wymienionego steroidu anabolicznego lub jest mu strukturalnie „zasadniczo podobna”, jest traktowana jako steroid anaboliczny, jeśli wytworzono ją z zamiarem pobudzania wzrostu mięśni lub wywoływania działania podobnego do testosteronu albo jest tak reklamowana (21 U.S.C. 802(41)(C)). To, czy 6-OXO podpada pod tę klauzulę, zależy od sposobu wytwarzania i promowania produktu; nie znaleźliśmy żadnego przepisu ani rozstrzygnięcia DEA dotyczącego 6-OXO z nazwy. Nie należy więc opisywać go jako substancji wymienionej w wykazie III.

Stany Zjednoczone: prawo dotyczące suplementów

11 maja 2009 r. FDA ogłosiła, że sąd federalny, na mocy ugody sądowej (consent decree), orzekł zniszczenie produktów dla kulturystów firmy LG Sciences o wartości około 1,3 miliona dolarów (wykaz zajęć i nakazów sądowych FDA (FDA seizures and injunctions list)). Według ogłoszenia badania FDA wykazały, że jeden z produktów, Formadrol Extreme XL, zawierał 1,4,6-androstatriene-3,17-dione (ATD) oraz „3,6,17-androstenetrione (znany także jako 6-OXO)” (tekst ogłoszenia, New Hope 2009).

Podstawą prawną działań FDA było to, że produkty zawierały niezatwierdzone dodatki do żywności i/lub nowe składniki suplementów diety bez wystarczających informacji, że nie stwarzają istotnego ani nieuzasadnionego ryzyka. FDA stwierdziła też, że nie dysponuje informacjami naukowymi na temat bezpieczeństwa tych produktów ani ich składników.

Kanada

W czerwcu 2008 r. Health Canada zaleciła konsumentom, by nie stosowali 6-OXO ani 1-AD (1-androstenodiolu), produkowanych przez ErgoPharm / Proviant Technologies. Nazwała 6-OXO „nieautoryzowanym naturalnym produktem zdrowotnym w Kanadzie” i ostrzegła także przed innymi produktami zawierającymi 4-androstene-3,6,17-trione (Health Canada 2008).

Sport

WADA 2026 Prohibited List wymienia „4-Androstene-3,6,17 trione (6-oxo)” w kategorii S4.1 inhibitory aromatazy, zabronione w trakcie zawodów i poza nimi. Substancje z kategorii S4.1 są substancjami określonymi. Arimistan (androsta-3,5-diene-7,17-dione) i androstatrienodion (ATD) są wymienione w tej samej klasie.

Co pokazują badania

Hormony u wytrenowanych mężczyzn (Rohle et al. 2007)

W jedynym opublikowanym badaniu u ludzi 16 zdrowych mężczyzn trenujących siłowo (średni wiek 26,6 roku) otrzymywało 300 mg/dobę lub 600 mg/dobę 6-OXO (ErgoPharm) przez 8 tygodni, po czym następował 3-tygodniowy okres wymywania (Rohle et al., 2007). Dawkę 300 mg podzielono na 100 mg rano i 200 mg wieczorem; dawkę 600 mg na 300 mg i 300 mg. Przydział do dawki był losowy i podwójnie zaślepiony, ale nie było grupy placebo: autorzy uznali, że nie jest potrzebna, ponieważ nie mierzyli wydolności.

Zmiany w porównaniu z wartościami wyjściowymi każdej grupy:

Miara	300 mg/dobę	600 mg/dobę	Komentarz
Testosteron wolny	+90% łącznie	+84% łącznie	Istotne w tygodniach 1, 3 i 8
DHT	+192% łącznie	+265% łącznie	Istotne w tygodniach 1, 3 i 8
Stosunek testosteronu wolnego do estradiolu	+53%	+67%	Istotne
Estron	+22%	+52%	Wzrósł zamiast spaść
Estradiol	+27%	+12%	Nieistotne; nie spadł
Testosteron całkowity	Tylko tendencja	Tylko tendencja	p = 0,062
Tkanka tłuszczowa, masa beztłuszczowa, masa ciała (DEXA)	Bez zmian	Bez zmian	Brak istotnego wpływu

Obie dawki nie różniły się istotnie między sobą w żadnym z hormonów, a wszystkie wartości wróciły do poziomu wyjściowego po 3-tygodniowym okresie wymywania. Autorzy stwierdzili, że 6-OXO „nie hamował całkowicie aktywności aromatazy” w badanych dawkach. Ponieważ estrogeny nie zmniejszyły się, wzrostu androgenów nie można jednoznacznie wyjaśnić hamowaniem aromatazy.

Ograniczenia tego badania, o których warto pamiętać:

Brak placebo lub nieleczonej grupy kontrolnej, więc zmian w czasie nie da się odróżnić od dryfu oznaczeń, pory roku ani przypadku.
Bardzo małe: 8 mężczyzn na dawkę.
Finansowanie przez przemysł: badanie wsparto grantem od Proviant Laboratories (Champaign, Illinois) i InStone Nutrition (Aliso Viejo, Kalifornia). Health Canada wymienia ErgoPharm / Proviant Technologies z Champaign jako producenta 6-OXO.
Wątpliwe wartości laboratoryjne: kilka podanych liczb znacznie wykracza poza typowe zakresy u ludzi w obu grupach już na początku badania (na przykład FSH 0,03–0,2 mIU/mL, estradiol podany w „ng/mL” oraz białko całkowite w surowicy bliskie 10 g/dL), co sugeruje problemy z oznaczeniami lub raportowaniem.

Produkty pokrewne

Ta sama grupa z Baylor wcześniej testowała Novedex XT, inny suplement, który praca Rohle opisuje jako zawierający eter THP 6-oksoandrostenu oraz 3,17-diketo-androst-1,4,6-trien (ATD). W tym 8-tygodniowym badaniu kontrolowanym placebo u 16 młodych mężczyzn testosteron całkowity wzrósł o 283%, testosteron wolny o 625%, DHT o 566%, a masa tkanki tłuszczowej spadła o 3,5% (Willoughby et al., Int J Sport Nutr Exerc Metab 2007). Wyniki te dotyczą tego produktu, a nie samego 6-OXO. W systematycznym przeglądzie „boosterów testosteronu” z 2024 r. ten niehormonalny produkt będący inhibitorem aromatazy oceniono jedynie jako „możliwie skuteczny” (possibly effective) dla mężczyzn uprawiających sport (Morgado et al., Int J Impot Res 2024).

Czego nie badano

Nie ma badań 6-OXO u kobiet, starszych mężczyzn, mężczyzn z niskim poziomem testosteronu ani w żadnej chorobie. Nie ma danych o sile mięśni, wydolności ani bezpieczeństwie długoterminowym, ani bezpośrednich porównań z lekami z grupy inhibitorów aromatazy wydawanymi na receptę.

Działania niepożądane i ryzyko

Co podano w badaniu

W badaniu Rohle uczestnicy nie zgłaszali działań niepożądanych, a autorzy nie stwierdzili istotnych zmian w morfologii krwi, biochemii wątroby i nerek, lipidach, badaniu moczu, tętnie ani ciśnieniu krwi w ciągu 8 tygodni (Rohle et al., 2007). Przy zaledwie 16 mężczyznach, braku grupy kontrolnej i wspomnianych wyżej problemach z wartościami laboratoryjnymi nie da się na tej podstawie wykazać bezpieczeństwa.

Sygnał bezpieczeństwa od organu regulacyjnego

Health Canada zgłosiła jeden kanadyjski przypadek, w którym mężczyzna bez znanych czynników predysponujących rozwinął drgawki i zakrzepy krwi w mózgu w związku ze stosowaniem 6-OXO razem z 1-AD (Health Canada 2008). Ponieważ przyjmowano jednocześnie dwa produkty, zdarzenia nie można przypisać samemu 6-OXO.

Niewiadome

FDA stwierdziła w 2009 r., że nie dysponuje informacjami naukowymi na temat bezpieczeństwa produktów zawierających 6-OXO. Skutki długotrwałego hamowania estrogenów u mężczyzn (na przykład dla kości i lipidów) są udokumentowane dla leków z grupy inhibitorów aromatazy wydawanych na receptę na ich własnych stronach, ale nie zostały zmierzone dla 6-OXO. Niepewna jest też zawartość produktów: działanie FDA z 2009 r. dotyczyło 6-OXO znalezionego w produkcie obok drugiego steroidu hamującego aromatazę (ATD).

Sportowcy

Ponieważ znajduje się na liście WADA, każde wykrywalne zastosowanie jest naruszeniem przepisów antydopingowych. Jego metabolity można wykryć w moczu przez co najmniej 37 godzin po pojedynczej zalecanej dawce (Van Thuyne et al., 2005).

Najważniejsze informacje

Nieodwracalny inhibitor aromatazy w laboratorium. W badaniach enzymatycznych na łożysku 6-OXO trwale inaktywuje aromatazę. Podobnie jak eksemestan jest steroidem, ale w odróżnieniu od eksemestanu nie ma danych klinicznych o obniżaniu estrogenów.
Jedno małe badanie u ludzi bez grupy kontrolnej. U 16 mężczyzn przyjmujących 300 lub 600 mg/dobę przez 8 tygodni wolny testosteron i DHT wzrosły, ale estrogeny nie spadły, a skład ciała się nie zmienił.
Bezpieczeństwo nie zostało udowodnione. W badaniu nie zgłoszono działań niepożądanych, ale było zbyt małe i zbyt wadliwe, by wykazać bezpieczeństwo; Health Canada odnotowała poważny przypadek po zastosowaniu 6-OXO razem z innym produktem.
Nie jest wymienioną z nazwy substancją kontrolowaną, ale jego status jako suplementu był kwestionowany. Nie ma go w wykazie III DEA (wymieniony jest jego nasycony krewny). FDA uznała produkt, który go zawierał, za zawierający niezatwierdzone dodatki do żywności lub nowe składniki suplementów diety, a Health Canada nazwała go nieautoryzowanym.
Zakazany w sporcie. WADA wymienia go w kategorii S4.1 inhibitory aromatazy, zabronione przez cały czas.

Źródła

Rohle D, Wilborn C, Taylor L, Mulligan C, Kreider R, Willoughby D. Effects of eight weeks of an alleged aromatase inhibiting nutritional supplement 6-OXO (androst-4-ene-3,6,17-trione) on serum hormone profiles and clinical safety markers in resistance-trained, eugonadal males. J Int Soc Sports Nutr. 2007;4:13. PubMed.
Deventer K, Van Eenoo P, Mikulcíková P, Van Thuyne W, Delbeke FT. Quantitative analysis of androst-4-ene-3,6,17-trione and metabolites in human urine after the administration of a food supplement by liquid chromatography/ion trap-mass spectrometry. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2005;828(1-2):21–26. PubMed.
Van Thuyne W, Van Eenoo P, Mikulcíková P, Deventer K, Delbeke FT. Detection of androst-4-ene-3,6,17-trione (6-OXO) and its metabolites in urine by gas chromatography-mass spectrometry in relation to doping analysis. Biomed Chromatogr. 2005;19(9):689–695. PubMed.
Covey DF, Hood WF. Enzyme-generated intermediates derived from 4-androstene-3,6,17-trione and 1,4,6-androstatriene-3,17-dione cause a time-dependent decrease in human placental aromatase activity. Endocrinology. 1981;108(4):1597–1599. PubMed.
Numazawa M, Tsuji M, Mutsumi A. Studies on aromatase inhibition with 4-androstene-3,6,17-trione: its 3 beta-reduction and time-dependent irreversible binding to aromatase with human placental microsomes. J Steroid Biochem. 1987;28(3):337–344. PubMed.
Numazawa M, Mutsumi A, Tachibana M. Mechanism for aromatase inactivation by a suicide substrate, androst-4-ene-3,6,17-trione. The 4 beta, 5 beta-epoxy-19-oxo derivative as a reactive electrophile irreversibly binding to the active site. Biochem Pharmacol. 1996;52(8):1253–1259. PubMed.
Numazawa M, Takahashi M, Nagaoka M, Handa W, Yamashita K. Mass spectrometric analysis of oxygenations in aromatization of androst-4-ene-3,6,17-trione, a suicide substrate of aromatase, by placental microsomes. Isotope effect and stereochemistry. J Steroid Biochem Mol Biol. 2007;107(3-5):220–227. PubMed.
Booth JE. Effects of the aromatization inhibitor androst-4-ene-3,6,17-trione on sexual differentiation induced by testosterone in the neonatally castrated rat. J Endocrinol. 1978;79(1):69–76. PubMed.
Willoughby DS, Wilborn C, Taylor L, Campbell W. Eight weeks of aromatase inhibition using the nutritional supplement Novedex XT: effects in young, eugonadal men. Int J Sport Nutr Exerc Metab. 2007;17(1):92–108. PubMed.
Goss PE, Ingle JN, Pritchard KI, et al. Exemestane versus anastrozole in postmenopausal women with early breast cancer: NCIC CTG MA.27–a randomized controlled phase III trial. J Clin Oncol. 2013;31(11):1398–1404. PubMed.
Morgado A, Tsampoukas G, Sokolakis I, et al. Do “testosterone boosters” really increase serum total testosterone? A systematic review. Int J Impot Res. 2024;36(4):348–364. PubMed.
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 150986, androst-4-ene-3,6,17-trione. PubChem.
Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, paragraph (f), anabolic steroids. 21 CFR 1308.13. eCFR.
21 U.S.C. 802(41), definition of “anabolic steroid,” as amended by the Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 (Pub. L. 113-260). govinfo.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, S4.1 Aromatase inhibitors. WADA.
Health Canada. Health Canada warns consumers not to use the dietary supplements 6-OXO and 1-AD due to potential serious health risks. June 2008. Government of Canada.
Food and Drug Administration. Dietary supplements worth $1.3 million condemned and forfeited to the United States under consent decree. May 11, 2009. Listed at FDA; announcement text reproduced by New Hope.

6-OXO (androst-4-ene-3,6,17-trione)