Traitements annexes

Arimistane

Mis à jour le · 20 sources · Politique éditoriale

Arimistane est le nom commercial de l’androsta-3,5-diène-7,17-dione, un stéroïde synthétique vendu dans des produits de musculation comme inhibiteur de l’aromatase « naturel » ou en vente libre. L’aromatase est l’enzyme qui convertit la testostérone et l’androstènedione en œstrogènes. Les produits contenant de l’arimistane sont commercialisés pour abaisser les œstrogènes, souvent pour un usage après une cure de stéroïdes anabolisants.

Le fait le plus important est qu’aucune étude contrôlée chez l’humain n’a vérifié si l’arimistane abaisse les œstrogènes ou a un quelconque autre effet chez l’humain. Les données humaines publiées proviennent de laboratoires antidopage qui ont administré des doses uniques à quelques volontaires pour identifier les métabolites urinaires. En 2018, la FDA (agence américaine du médicament) a signifié à un vendeur américain que l’arimistane n’est pas un ingrédient alimentaire légal, et l’Agence mondiale antidopage (AMA) l’interdit nommément en tant qu’inhibiteur de l’aromatase.

Cette page résume ce que rapportent les études de laboratoire, la recherche en contrôle antidopage et les autorités réglementaires. Elle a une visée uniquement éducative et ne constitue pas un avis médical.

Propriété Détail
Nom chimique Androsta-3,5-diene-7,17-dione ; C₁₉H₂₄O₂, 284,4 g/mol ; CAS 1420-49-1
Classe Stéroïde synthétique commercialisé comme inhibiteur de l’aromatase ; « stéroïde de synthèse » (designer steroid) dans les documents de la FDA et de l’USADA
Lien avec la 7-céto-DHEA Dépourvu du groupe 3β-hydroxyle de la 7-céto-DHEA ; se forme à partir de la 7-céto-DHEA en milieu acide et lors de certaines analyses de laboratoire
Voie étudiée Orale, dose unique de 25 mg chez 3 volontaires (étude de métabolisme uniquement)
Demi-vie Non rapportée dans aucune étude publiée chez l’humain
Essais d’efficacité chez l’humain Aucun trouvé (PubMed, ClinicalTrials.gov)
Position de la FDA Pas un ingrédient alimentaire ; produit traité comme un nouveau médicament non autorisé (lettre d’avertissement de 2018)
Classement aux États-Unis Non inscrit comme stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III)
Statut AMA Interdit en permanence (S4.1, inhibiteurs de l’aromatase) ; substance spécifiée

Qu’est-ce que c’est

L’arimistane est un stéroïde en C19 portant des groupes cétone sur les carbones 7 et 17 et deux doubles liaisons dans les cycles A et B (entre les carbones 3–4 et 5–6) (PubChem CID 150910). Il est étroitement apparenté à la 7-céto-DHEA, un métabolite naturel de la DHEA également vendu comme complément.

Composé Nom chimique Formule Masse moléculaire
7-céto-DHEA 3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione C₁₉H₂₆O₃ 302,4 g/mol
Arimistane Androsta-3,5-diene-7,17-dione C₁₉H₂₄O₂ 284,4 g/mol

Sources : PubChem CID 193313 ; PubChem CID 150910.

Les deux structures diffèrent d’une molécule d’eau : l’arimistane n’a pas de groupe hydroxyle sur le carbone 3 et porte à la place une double liaison supplémentaire. En milieu acide, la 7-céto-DHEA perd cet hydroxyle et se transforme en arimistane. On le sait depuis 1971, lorsque l’androsta-3,5-diène-7,17-dione a été isolée de l’urine et qu’on a montré qu’elle se formait à partir du sulfate de 7-céto-DHEA dans diverses conditions d’hydrolyse (Schubert et al., Endocrinol Exp 1971).

L’arimistane n’est un médicament autorisé nulle part, à notre connaissance. Contrairement à l’anastrozole et au létrozole, qui sont non stéroïdiens, c’est un stéroïde, comme l’exémestane. Il n’a cependant jamais suivi le développement clinique qu’ont connu ces médicaments.

Comment il agit dans l’organisme

Mécanisme revendiqué : inhibition de l’aromatase

L’argument en faveur de l’arimistane comme inhibiteur de l’aromatase repose sur de la chimie en éprouvette, et non sur des données humaines. Dans une étude de 1994, Numazawa et ses collègues ont synthétisé une série d’androst-5-én-7-ones et d’androsta-3,5-dién-7-ones, la famille structurale à laquelle appartient l’arimistane, et les ont testées sur l’aromatase de microsomes de placenta humain (une préparation de laboratoire de l’enzyme) (Numazawa et al., J Med Chem 1994). Principaux résultats :

  • Tous les stéroïdes de la série ont bloqué l’enzyme de manière compétitive, avec des constantes d’inhibition (Ki) allant de 0,058 à 45 µM selon les composés.
  • Les composés portant une cétone sur le carbone 17 étaient beaucoup plus puissants que les 17β-alcools correspondants.
  • Certaines 3,5-dién-7-ones ont aussi inactivé l’enzyme au cours du temps en présence de NADPH (un cofacteur).

Le résumé ne donne pas de valeur de puissance distincte pour l’arimistane. Aucune étude publiée n’a mesuré les taux d’estradiol, d’estrone ou de testostérone chez l’humain après prise d’arimistane.

Métabolisme chez l’humain

Le laboratoire antidopage de Rome (FMSI) a administré une dose orale unique à trois volontaires en bonne santé et a analysé leur urine :

Étude Méthode Principaux résultats
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2019 Dose orale unique de 25 mg, n = 3 ; CPG avec SM haute précision Jusqu’à 15 métabolites trouvés uniquement après la prise, principalement excrétés sous forme de glucuronides. L’arimistane lui-même n’apparaissait que dans la fraction sulfate. Aucun effet notable sur le profil stéroïdien urinaire après une dose.
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2021 Mêmes échantillons (jusqu’à 10 h après la prise) ; CL-SM 12 métabolites identifiés : 4 réduits, 4 monohydroxylés et 4 bis-hydroxylés. L’arimistane lui-même a été retrouvé chez les trois volontaires.

Un rapport de 2015 avait proposé l’androst-3,5-diène-7β-ol-17-one comme principal métabolite urinaire, et l’étude de 2019 l’a confirmé (Martinez Brito et al., 2019). L’étude de 2019 a constaté que les métabolites hydroxylés ne correspondaient pas à la 7-céto-DHEA ni à ses formes 7-hydroxylées, ce qui suggère que l’organisme ne reconvertit pas l’arimistane en 7-céto-DHEA (Martinez Brito et al., 2019).

Ces études visaient à détecter un usage dans le sport. Elles n’ont pas mesuré les taux sanguins ; aucune demi-vie n’a donc été publiée.

Ce que montre la recherche

Efficacité chez l’humain

Nous n’avons trouvé aucun essai randomisé ou contrôlé chez l’humain sur l’arimistane, quel que soit le critère. Une recherche PubMed sur « arimistane » ou son nom chimique ne renvoie que des articles de contrôle antidopage, de chimie et d’analyse de compléments, et ClinicalTrials.gov ne répertorie aucune étude enregistrée. Les affirmations selon lesquelles il abaisse les œstrogènes, augmente la testostérone ou aide à la récupération après usage de stéroïdes ne sont pas étayées par des données humaines publiées.

Arimistane et 7-céto-DHEA dans les contrôles antidopage

Comme la 7-céto-DHEA peut se transformer en arimistane, les laboratoires ont dû déterminer si la présence d’arimistane dans l’urine signifie qu’une personne a pris de l’arimistane ou de la 7-céto-DHEA :

  • Artéfact de laboratoire. Des réactifs de dérivatisation couramment utilisés avant la chromatographie en phase gazeuse (CPG) convertissent la 7-céto-DHEA de référence en arimistane, et environ 1 % de la 7α-hydroxy-DHEA est aussi apparu sous forme d’arimistane (Martinez-Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2020).
  • Après prise de 7-céto-DHEA. Chez des volontaires ayant reçu de la 7-céto-DHEA, la formation d’arimistane était très probablement liée à la préparation des échantillons ou à l’analyse instrumentale. Les analyses isotopiques ont aussi montré que la 7-céto-DHEA n’était pas convertie en DHEA (Martinez-Brito et al., Drug Test Anal 2019).
  • Dégradation, et non métabolisme. La 7-céto-DHEA se dégradait en arimistane lorsqu’elle était conservée dans le méthanol mais restait stable dans le DMSO. Les microsomes hépatiques humains n’en ont pas produit d’arimistane. Les auteurs ont conclu que l’arimistane est un marqueur utile de la prise de 7-céto-DHEA, mais qu’il se forme par dégradation plutôt que par le métabolisme de l’organisme (Martínez Brito et al., Drug Test Anal 2021).

Pour les laboratoires, cela signifie que ce sont les métabolites spécifiques de l’arimistane décrits plus haut, et non l’arimistane seul, qui signalent un usage d’arimistane.

Statut réglementaire

FDA : pas un ingrédient alimentaire légal

Dans une lettre d’avertissement (warning letter) du 18 mai 2018 adressée à Performance Nutrition Formulators LLC (VMI Sports), la FDA a déclaré que l’androsta-3,5-diène-7,17-dione « is an aromatase inhibitor and does not constitute a dietary ingredient » (est un inhibiteur de l’aromatase et ne constitue pas un ingrédient alimentaire) au sens du Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FDA warning letter, 2018). L’agence a conclu que :

  • le produit n’était pas un complément alimentaire, car il ne contenait aucun ingrédient alimentaire ;
  • les allégations de son étiquette sur la gestion des œstrogènes et l’amélioration de la force en faisaient un médicament ;
  • c’était un « nouveau médicament » non autorisé, puisqu’il n’était pas généralement reconnu comme sûr et efficace ;
  • ce serait un médicament sur ordonnance, car les inhibiteurs de l’aromatase autorisés sont tous réservés à un usage sous la supervision d’un praticien habilité.

L’USADA indique que la FDA a fait la même remarque dans de nombreuses lettres d’avertissement (USADA).

Armée américaine

Operation Supplement Safety (OPSS), le programme de sécurité des compléments du ministère de la Défense, cite l’arimistane comme exemple d’inhibiteur de l’aromatase présent dans des produits de musculation. Il indique que ces composés sont considérés comme des médicaments, ne devraient pas figurer dans des compléments alimentaires et sont inscrits sur la liste des ingrédients de compléments alimentaires interdits du DoD (OPSS, updated 2022).

Statut de substance contrôlée

L’arimistane ne figure pas dans la liste de la DEA (agence américaine de lutte contre la drogue) des stéroïdes anabolisants de l’annexe III (Schedule III) (21 CFR 1308.13). Son problème juridique aux États-Unis relève du droit des médicaments et des compléments, et non du Controlled Substances Act.

Sport

La Liste des interdictions 2026 de l’AMA nomme « androsta-3,5-diene-7,17-dione (arimistane) » dans la classe S4.1, inhibiteurs de l’aromatase. Il est interdit en permanence, en et hors compétition, et les substances S4.1 sont des substances spécifiées (Liste des interdictions 2026 de l’AMA). Son proche parent, la 7-céto-DHEA, est interdit dans une autre classe, S1 agents anabolisants.

Des athlètes ont été sanctionnés après avoir pris des compléments qui le mentionnaient :

  • Un athlète de l’UFC a reçu une sanction de 10 mois en 2019 après un contrôle positif à l’arimistane et à son métabolite 7β-hydroxy-androst-3,5-diène-17-one ; l’USADA a conclu que le contrôle positif provenait d’un complément alimentaire dont l’étiquette mentionnait la substance (USADA, 2019).
  • Dans une affaire d’athlétisme de 2016, l’USADA a établi que l’athlète avait acheté un complément contenant de l’ostarine et un autre contenant de l’arimistane ; elle a reçu une période de suspension d’un an (USADA).

Qualité et contamination

L’arimistane apparaît à la fois comme ingrédient déclaré et comme ingrédient non déclaré :

  • Identifié par le laboratoire de la FDA. Le Forensic Chemistry Center de la FDA a trouvé un stéroïde inconnu dans un complément commercialisé pour l’« amélioration des performances » et l’a identifié comme l’androsta-3,5-diène-7,17-dione. Il a ensuite trouvé le même composé dans un second produit qui contenait trois autres principes actifs (Lorenz et al., Drug Test Anal 2019).
  • Caché dans d’autres produits. Parmi 12 compléments censés contenir de la 5α-hydroxy-laxogénine, l’un contenait de l’arimistane non mentionné sur l’étiquette (Avula et al., J Pharm Biomed Anal 2019).
  • Produits multi-ingrédients mal étiquetés. Sur 4 compléments répertoriés dans la base de données des étiquettes de compléments alimentaires des NIH comme contenant de la 5α-hydroxy-laxogénine, aucun n’était correctement étiqueté dans l’ensemble. Un produit déclarait 75 mg d’androst-3,5-diène-7,17-dione par portion quotidienne maximale et en contenait 71,8 mg (Cohen et al., JAMA Netw Open 2020).

Un laboratoire polonais de contrôle des médicaments a analysé 601 échantillons saisis de produits dopants (2020–2024) à la recherche de tous les inhibiteurs de l’aromatase de la liste de l’AMA, y compris l’arimistane. Les seuls inhibiteurs de l’aromatase identifiés étaient le létrozole, l’anastrozole et l’exémestane (Blazewicz et al., Front Chem 2025).

Effets indésirables et risques

Aucune donnée de sécurité chez l’humain

Aucune étude n’a rapporté d’effets secondaires, de données de sécurité d’organe ou d’interactions pour l’arimistane chez l’humain. Les seules expositions humaines publiées sont des doses uniques de 25 mg chez trois volontaires, qui n’étaient pas conçues pour évaluer la sécurité (Martinez Brito et al., 2019).

Risques que la FDA attribue aux inhibiteurs de l’aromatase en tant que classe

Dans sa lettre d’avertissement, la FDA a listé les événements indésirables associés aux inhibiteurs de l’aromatase autorisés par la FDA : ralentissement de la maturation et de la croissance osseuses, baisse de la production de spermatozoïdes, infertilité, comportement agressif, insuffisance surrénalienne, insuffisance rénale et dysfonctionnement hépatique (FDA warning letter, 2018). L’USADA cite la perte osseuse, les douleurs articulaires et les maladies rhumatismales auto-immunes comme effets secondaires fréquents des inhibiteurs de l’aromatase (USADA). On ignore si l’arimistane provoque l’un de ces effets, car son effet sur les œstrogènes chez l’humain n’a jamais été mesuré. Les risques figurant dans les notices des médicaments autorisés sont décrits sur les pages consacrées à l’anastrozole, au létrozole et à l’exémestane.

Risques liés aux produits et aux contrôles

  • Contenu incertain. Des analyses de compléments ont trouvé de l’arimistane non déclaré dans certains produits, et d’autres ingrédients absents ou mal dosés dans des produits qui le mentionnent.
  • Contrôles antidopage positifs. Les athlètes soumis aux règles de l’AMA peuvent être sanctionnés pour l’arimistane même lorsqu’il figure sur l’étiquette d’un complément, comme le montrent les affaires de l’USADA citées plus haut.

Points clés

  • Un stéroïde vendu comme inhibiteur de l’aromatase sous forme de complément. L’arimistane (androsta-3,5-diène-7,17-dione) est commercialisé pour abaisser les œstrogènes, mais ce n’est pas un médicament autorisé.
  • Proche parent chimique de la 7-céto-DHEA. C’est de la 7-céto-DHEA sans le groupe 3-hydroxyle, et la 7-céto-DHEA peut se dégrader en arimistane en milieu acide ou lors d’analyses de laboratoire.
  • Aucune donnée d’efficacité chez l’humain. Son effet supposé de blocage de l’aromatase repose sur des études enzymatiques des années 1990 portant sur des composés apparentés ; aucune étude n’a mesuré de variations hormonales chez l’humain.
  • La recherche chez l’humain se limite au contrôle antidopage. Des doses uniques de 25 mg chez trois volontaires ont servi à identifier des métabolites urinaires ; il n’existe aucune donnée de demi-vie ni de sécurité.
  • Pas un ingrédient de complément légal aux États-Unis. La lettre d’avertissement de la FDA de 2018 a déclaré que ce n’est pas un ingrédient alimentaire et a traité le produit comme un nouveau médicament non autorisé.
  • Interdit dans le sport. L’AMA cite nommément l’arimistane dans la classe S4.1, inhibiteurs de l’aromatase, interdit en permanence, et des athlètes ont été sanctionnés après avoir utilisé des compléments qui en contenaient.

Sources

  1. National Center for Biotechnology Information. Androsta-3,5-diene-7,17-dione (arimistane), CID 150910. PubChem.
  2. National Center for Biotechnology Information. 7-Keto-DHEA, CID 193313. PubChem.
  3. Schubert K, Wehrberger K, Hobe G. Androsta-3,5-diene-7,17-dione: isolation from urine and formation from 7-keto-dehydro-epiandrosterone sulphate under various conditions of hydrolysis. Endocrinol Exp. 1971;5(4):205–210. PubMed.
  4. Numazawa M, Mutsumi A, Tachibana M, Hoshi K. Synthesis of androst-5-en-7-ones and androsta-3,5-dien-7-ones and their related 7-deoxy analogs as conformational and catalytic probes for the active site of aromatase. J Med Chem. 1994;37(14):2198–2205. PubMed.
  5. Martinez Brito D, de la Torre X, Botrè F. Detection of urinary metabolites of arimistane in humans by gas chromatography coupled to high-accuracy mass spectrometry for antidoping analyses. Rapid Commun Mass Spectrom. 2019;33(24):1894–1905. PubMed.
  6. Martinez Brito D, Leogrande P, Botrè F, de la Torre X. Detection of urinary arimistane metabolites in humans using liquid chromatography-mass spectrometry: complementary results to gas chromatography mass spectrometric data and its application to antidoping analyses. Rapid Commun Mass Spectrom. 2021;35(12):e9080. PubMed.
  7. Martinez-Brito D, de la Torre X, Parr MK, Botrè F. Mass spectrometric analysis of 7-oxygenated androst-5-ene structures. Influence in trimethylsilyl derivative formation. Rapid Commun Mass Spectrom. 2020;34(17):e8834. PubMed.
  8. Martinez-Brito D, de la Torre X, Colamonici C, Curcio D, Botrè F. 7-keto-DHEA metabolism in humans. Pitfalls in interpreting the analytical results in the antidoping field. Drug Test Anal. 2019;11(11-12):1629–1643. PubMed.
  9. Martínez Brito D, Leogrande P, Colamonici C, Curcio D, Botre F, de la Torre X. Arimistane: degradation product or metabolite of 7-oxo-DHEA? Drug Test Anal. 2021;13(7):1430–1439. PubMed.
  10. US Food and Drug Administration. Warning letter to Performance Nutrition Formulators LLC dba VMI Sports, MARCS-CMS 543959. 18 mai 2018. FDA.
  11. Operation Supplement Safety (Uniformed Services University). Aromatase inhibitors: can military service members use them? Mise à jour du 25 avril 2022. OPSS.
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