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Arimistane

Aktualisiert am · 20 Quellen · Redaktionelle Richtlinien

Arimistane ist der Handelsname für Androsta-3,5-dien-7,17-dion, ein synthetisches Steroid, das in Bodybuilding-Produkten als „natürlicher“ oder rezeptfreier Aromatasehemmer verkauft wird. Aromatase ist das Enzym, das Testosteron und Androstendion in Östrogene umwandelt. Produkte mit Arimistane werden beworben, um Östrogen zu senken, oft zur Anwendung nach einer Kur mit anabolen Steroiden.

Die wichtigste Tatsache: Keine kontrollierte Humanstudie hat geprüft, ob Arimistane beim Menschen Östrogen senkt oder irgendeine andere Wirkung hat. Die veröffentlichten Humandaten stammen aus Dopingkontrolllaboren, die wenigen Freiwilligen Einzeldosen gaben, um Metaboliten im Urin zu identifizieren. 2018 teilte die FDA (US-Arzneimittelbehörde) einem US-Händler mit, dass Arimistane kein zulässiger Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff ist, und die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet es namentlich als Aromatasehemmer.

Diese Seite fasst zusammen, was Laborstudien, Dopingkontrollforschung und Behörden berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Chemischer Name Androsta-3,5-diene-7,17-dione; C₁₉H₂₄O₂, 284,4 g/mol; CAS 1420-49-1
Klasse Synthetisches Steroid, vermarktet als Aromatasehemmer; in Dokumenten von FDA und USADA als „Designersteroid“ bezeichnet
Beziehung zu 7-Keto-DHEA Fehlende 3β-Hydroxylgruppe von 7-Keto-DHEA; entsteht aus 7-Keto-DHEA unter sauren Bedingungen und bei manchen Laboranalysen
Untersuchter Verabreichungsweg Oral, einmalige Dosis von 25 mg bei 3 Freiwilligen (nur Stoffwechselstudie)
Halbwertszeit In keiner veröffentlichten Humanstudie berichtet
Wirksamkeitsstudien am Menschen Keine gefunden (PubMed, ClinicalTrials.gov)
Position der FDA Kein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff; Produkt als nicht zugelassenes neues Arzneimittel behandelt (Warning Letter von 2018)
US-Einstufung Nicht als anaboles Steroid in Schedule III gelistet
WADA-Status Jederzeit verboten (S4.1, Aromatasehemmer); spezifische Substanz

Was es ist

Arimistane ist ein C19-Steroid mit Ketogruppen an den Kohlenstoffatomen 7 und 17 und zwei Doppelbindungen im A- und B-Ring (zwischen den Kohlenstoffatomen 3–4 und 5–6) (PubChem CID 150910). Es ist eng verwandt mit 7-Keto-DHEA, einem natürlichen Metaboliten von DHEA, der ebenfalls als Nahrungsergänzungsmittel verkauft wird.

Verbindung Chemischer Name Formel Molekulargewicht
7-Keto-DHEA 3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione C₁₉H₂₆O₃ 302,4 g/mol
Arimistane Androsta-3,5-diene-7,17-dione C₁₉H₂₄O₂ 284,4 g/mol

Quellen: PubChem CID 193313; PubChem CID 150910.

Die beiden Strukturen unterscheiden sich um ein Molekül Wasser: Arimistane hat keine Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 3 und trägt stattdessen eine zusätzliche Doppelbindung. Unter sauren Bedingungen verliert 7-Keto-DHEA diese Hydroxylgruppe und wird zu Arimistane. Das ist seit 1971 bekannt, als Androsta-3,5-dien-7,17-dion aus Urin isoliert und gezeigt wurde, dass es unter verschiedenen Hydrolysebedingungen aus 7-Keto-DHEA-Sulfat entsteht (Schubert et al., Endocrinol Exp 1971).

Arimistane ist, soweit wir feststellen konnten, nirgendwo als Arzneimittel zugelassen. Anders als Anastrozol und Letrozol, die nichtsteroidal sind, ist es ein Steroid, wie auch Exemestan. Es hat jedoch nie die klinische Entwicklung durchlaufen, die diese Arzneimittel durchlaufen haben.

Wie es im Körper wirkt

Behaupteter Mechanismus: Aromatasehemmung

Die Annahme, Arimistane sei ein Aromatasehemmer, beruht auf Reagenzglaschemie, nicht auf Humandaten. In einer Studie von 1994 synthetisierten Numazawa und Kollegen eine Reihe von Androst-5-en-7-onen und Androsta-3,5-dien-7-onen, der Strukturfamilie, zu der Arimistane gehört, und testeten sie an Aromatase aus menschlichen Plazentamikrosomen (einer Laborpräparation des Enzyms) (Numazawa et al., J Med Chem 1994). Wichtigste Ergebnisse:

  • Alle Steroide der Reihe hemmten das Enzym kompetitiv, mit Hemmkonstanten (Ki) von 0,058 bis 45 µM über die Reihe hinweg.
  • Verbindungen mit einer Ketogruppe am Kohlenstoffatom 17 waren deutlich wirksamer als die entsprechenden 17β-Alkohole.
  • Einige 3,5-Dien-7-one inaktivierten das Enzym in Gegenwart von NADPH (einem Cofaktor) zudem zeitabhängig.

Das Abstract nennt keinen eigenen Wirkstärkewert für Arimistane. Keine veröffentlichte Studie hat Estradiol-, Estron- oder Testosteronspiegel bei Menschen nach der Einnahme von Arimistane gemessen.

Stoffwechsel beim Menschen

Das Anti-Doping-Labor in Rom (FMSI) gab drei gesunden Freiwilligen eine einmalige orale Dosis und analysierte ihren Urin:

Studie Methode Wichtigste Ergebnisse
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2019 Einmalige orale Dosis von 25 mg, n = 3; GC mit hochgenauer MS Bis zu 15 Metaboliten, die nur nach der Einnahme auftraten, überwiegend als Glucuronide ausgeschieden. Arimistane selbst trat nur in der Sulfatfraktion auf. Kein relevanter Effekt auf das Steroidprofil im Urin nach einer Dosis.
Martinez Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2021 Dieselben Proben (bis 10 h nach der Einnahme); LC-MS 12 Metaboliten identifiziert: 4 reduzierte, 4 monohydroxylierte und 4 bishydroxylierte. Arimistane selbst wurde bei allen drei Freiwilligen gefunden.

Ein Bericht von 2015 hatte Androst-3,5-dien-7β-ol-17-on als Hauptmetaboliten im Urin vorgeschlagen, und die Studie von 2019 bestätigte dies (Martinez Brito et al., 2019). Die Studie von 2019 stellte fest, dass die hydroxylierten Metaboliten weder 7-Keto-DHEA noch dessen 7-Hydroxy-Formen entsprachen, was darauf hindeutet, dass der Körper Arimistane nicht wieder in 7-Keto-DHEA umwandelt (Martinez Brito et al., 2019).

Diese Studien sollten den Nachweis einer Anwendung im Sport ermöglichen. Blutspiegel wurden nicht gemessen, daher ist keine Halbwertszeit veröffentlicht.

Was die Forschung zeigt

Wirksamkeit beim Menschen

Wir haben keine randomisierte oder kontrollierte Humanstudie zu Arimistane für irgendeinen Endpunkt gefunden. Eine PubMed-Suche nach „arimistane“ oder dem chemischen Namen liefert nur Arbeiten zu Dopingkontrolle, Chemie und Analysen von Nahrungsergänzungsmitteln, und ClinicalTrials.gov führt keine registrierten Studien. Behauptungen, es senke Östrogen, erhöhe Testosteron oder unterstütze die Erholung nach Steroidanwendung, werden durch veröffentlichte Humandaten nicht gestützt.

Arimistane und 7-Keto-DHEA in Dopingtests

Weil 7-Keto-DHEA zu Arimistane werden kann, mussten Labore klären, ob ein Arimistane-Fund im Urin bedeutet, dass jemand Arimistane oder 7-Keto-DHEA eingenommen hat:

  • Laborartefakt. Gängige Derivatisierungsreagenzien, die vor der Gaschromatographie (GC) verwendet werden, wandeln Referenz-7-Keto-DHEA in Arimistane um, und etwa 1 % von 7α-Hydroxy-DHEA erschien ebenfalls als Arimistane (Martinez-Brito et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2020).
  • Nach Einnahme von 7-Keto-DHEA. Bei Freiwilligen, die 7-Keto-DHEA erhielten, hing die Bildung von Arimistane am ehesten mit der Probenvorbereitung oder der instrumentellen Analyse zusammen. Isotopentests zeigten außerdem, dass 7-Keto-DHEA nicht in DHEA umgewandelt wurde (Martinez-Brito et al., Drug Test Anal 2019).
  • Abbau, nicht Stoffwechsel. 7-Keto-DHEA zerfiel bei Lagerung in Methanol zu Arimistane, blieb in DMSO jedoch stabil. Menschliche Lebermikrosomen bildeten daraus kein Arimistane. Die Autoren folgerten, dass Arimistane ein nützlicher Marker für die Einnahme von 7-Keto-DHEA ist, aber durch Abbau und nicht durch den Stoffwechsel des Körpers entsteht (Martínez Brito et al., Drug Test Anal 2021).

Für Labore bedeutet das: Die oben beschriebenen spezifischen Arimistane-Metaboliten, nicht Arimistane allein, weisen auf eine Anwendung von Arimistane hin.

Regulatorischer Status

FDA: kein zulässiger Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff

In einem Warning Letter (Warnschreiben) vom 18. Mai 2018 an Performance Nutrition Formulators LLC (VMI Sports) erklärte die FDA, dass Androsta-3,5-dien-7,17-dion „ein Aromatasehemmer ist und keinen Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff darstellt“ im Sinne des Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FDA-Warning-Letter, 2018). Die Behörde kam zu dem Schluss, dass:

  • das Produkt kein Nahrungsergänzungsmittel war, weil es keinen Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff enthielt;
  • seine Werbeaussagen auf dem Etikett zur Östrogenkontrolle und Kraftsteigerung es zu einem Arzneimittel machten;
  • es ein nicht zugelassenes „neues Arzneimittel“ war, da es nicht allgemein als sicher und wirksam anerkannt war;
  • es ein verschreibungspflichtiges Arzneimittel wäre, weil zugelassene Aromatasehemmer alle auf die Anwendung unter Aufsicht zugelassener Behandelnder beschränkt sind.

Laut USADA hat die FDA dasselbe in zahlreichen Warning Letters festgehalten (USADA).

US-Militär

Operation Supplement Safety (OPSS), das Programm des US-Verteidigungsministeriums (DoD) zur Sicherheit von Nahrungsergänzungsmitteln, nennt Arimistane als Beispiel für einen Aromatasehemmer in Bodybuilding-Produkten. Es erklärt, dass diese Verbindungen als Arzneimittel gelten, nicht in Nahrungsergänzungsmitteln enthalten sein sollten und auf der DoD-Liste verbotener Inhaltsstoffe von Nahrungsergänzungsmitteln stehen (OPSS, aktualisiert 2022).

Status als kontrollierte Substanz

Arimistane ist in der DEA-Liste der anabolen Steroide in Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts) nicht aufgeführt (21 CFR 1308.13). Sein rechtliches Problem in den USA liegt im Arzneimittel- und Nahrungsergänzungsmittelrecht, nicht im Controlled Substances Act.

Sport

Die WADA-Verbotsliste 2026 führt „androsta-3,5-diene-7,17-dione (arimistane)“ in der Klasse S4.1, Aromatasehemmer. Es ist jederzeit verboten, im und außerhalb des Wettkampfs, und S4.1-Substanzen sind spezifische Substanzen (WADA 2026 Prohibited List). Sein Verwandter 7-Keto-DHEA ist unter einer anderen Klasse verboten, S1 anabole Wirkstoffe.

Sportler wurden gesperrt, nachdem sie Nahrungsergänzungsmittel eingenommen hatten, auf deren Etikett es angegeben war:

  • Ein UFC-Athlet erhielt 2019 eine 10-monatige Sperre nach einem positiven Test auf Arimistane und dessen Metaboliten 7β-Hydroxy-androst-3,5-dien-17-on; die USADA kam zu dem Schluss, dass der positive Test durch ein Nahrungsergänzungsmittel verursacht wurde, auf dessen Etikett die Substanz angegeben war (USADA, 2019).
  • In einem Leichtathletikfall von 2016 stellte die USADA fest, dass die Athletin ein Nahrungsergänzungsmittel mit Ostarin und ein weiteres mit Arimistane gekauft hatte; sie erhielt eine einjährige Sperre (USADA).

Qualität und Verunreinigungen

Arimistane taucht sowohl als deklarierter als auch als nicht deklarierter Inhaltsstoff auf:

  • Vom FDA-Labor identifiziert. Das FDA Forensic Chemistry Center fand in einem für „Leistungssteigerung“ beworbenen Nahrungsergänzungsmittel ein unbekanntes Steroid und identifizierte es als Androsta-3,5-dien-7,17-dion. Später fand es dieselbe Verbindung in einem zweiten Produkt, das drei weitere Wirkstoffe enthielt (Lorenz et al., Drug Test Anal 2019).
  • Versteckt in anderen Produkten. Unter 12 Nahrungsergänzungsmitteln, die laut Etikett 5α-Hydroxy-Laxogenin enthielten, enthielt eines Arimistane, das nicht auf dem Etikett stand (Avula et al., J Pharm Biomed Anal 2019).
  • Falsch deklarierte Kombinationsprodukte. Von 4 Nahrungsergänzungsmitteln, die in der NIH Dietary Supplement Label Database als 5α-Hydroxy-Laxogenin-haltig geführt wurden, war keines insgesamt korrekt deklariert. Ein Produkt gab 75 mg Androst-3,5-dien-7,17-dion pro maximaler Tagesportion an und enthielt 71,8 mg (Cohen et al., JAMA Netw Open 2020).

Ein polnisches Arzneimittelkontrolllabor untersuchte 601 beschlagnahmte Proben leistungssteigernder Mittel (2020–2024) auf alle von der WADA gelisteten Aromatasehemmer, einschließlich Arimistane. Die einzigen identifizierten Aromatasehemmer waren Letrozol, Anastrozol und Exemestan (Blazewicz et al., Front Chem 2025).

Nebenwirkungen und Risiken

Keine Sicherheitsdaten beim Menschen

Keine Studie hat Nebenwirkungen, Organsicherheit oder Wechselwirkungen von Arimistane beim Menschen berichtet. Die einzigen veröffentlichten Expositionen beim Menschen sind einmalige Dosen von 25 mg bei drei Freiwilligen, die nicht zur Bewertung der Sicherheit ausgelegt waren (Martinez Brito et al., 2019).

Risiken, die die FDA Aromatasehemmern als Klasse zuschreibt

In ihrem Warning Letter nannte die FDA unerwünschte Ereignisse, die mit von der FDA zugelassenen Aromatasehemmern in Verbindung gebracht werden: verlangsamte Knochenreifung und verlangsamtes Wachstum, verminderte Spermienproduktion, Unfruchtbarkeit, aggressives Verhalten, Nebenniereninsuffizienz, Nierenversagen und Leberfunktionsstörungen (FDA-Warning-Letter, 2018). Die USADA nennt Knochenschwund, Gelenkschmerzen und autoimmune rheumatische Erkrankungen als häufige Nebenwirkungen von Aromatasehemmern (USADA). Ob Arimistane irgendetwas davon verursacht, ist unbekannt, weil seine Wirkung auf Östrogen beim Menschen nie gemessen wurde. Die in den Fachinformationen genannten Risiken der zugelassenen Arzneimittel werden auf den Seiten zu Anastrozol, Letrozol und Exemestan behandelt.

Produkt- und Testrisiken

  • Unsicherer Inhalt. Analysen von Nahrungsergänzungsmitteln fanden Arimistane nicht deklariert in manchen Produkten sowie fehlende oder falsch dosierte andere Inhaltsstoffe in Produkten, die es angeben.
  • Positive Dopingtests. Wer den WADA-Regeln unterliegt, kann wegen Arimistane gesperrt werden, auch wenn es auf dem Etikett eines Nahrungsergänzungsmittels angegeben ist, wie die oben genannten USADA-Fälle zeigen.

Das Wichtigste in Kürze

  • Ein Steroid, das als Aromatasehemmer in Nahrungsergänzungsmitteln verkauft wird. Arimistane (Androsta-3,5-dien-7,17-dion) wird zur Östrogensenkung beworben, ist aber kein zugelassenes Arzneimittel.
  • Enger chemischer Verwandter von 7-Keto-DHEA. Es ist 7-Keto-DHEA ohne die 3-Hydroxylgruppe, und 7-Keto-DHEA kann in Säure oder bei Laboranalysen zu ihm zerfallen.
  • Keine Wirksamkeitsdaten beim Menschen. Die Behauptung, es blockiere die Aromatase, stützt sich auf Enzymstudien verwandter Verbindungen aus den 1990er-Jahren; keine Studie hat Hormonveränderungen beim Menschen gemessen.
  • Humanforschung beschränkt sich auf die Dopingkontrolle. Einmalige Dosen von 25 mg bei drei Freiwilligen dienten der Identifizierung von Urinmetaboliten; Daten zu Halbwertszeit oder Sicherheit gibt es nicht.
  • In den USA kein zulässiger Inhaltsstoff für Nahrungsergänzungsmittel. Der Warning Letter der FDA von 2018 stellte fest, dass es kein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff ist, und behandelte das Produkt als nicht zugelassenes neues Arzneimittel.
  • Im Sport verboten. Die WADA führt Arimistane namentlich unter S4.1 Aromatasehemmer, jederzeit verboten, und Sportler wurden nach der Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln mit Arimistane gesperrt.

Quellen

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