Metenolonacetat (auch Methenolonacetat geschrieben) ist der kurzkettige Acetatester von Metenolon, einem anabol-androgenen Steroid, das auf dem Grundgerüst von Dihydrotestosteron (DHT) aufbaut. Es kam Anfang der 1960er-Jahre unter dem Namen Primobolan in die medizinische Anwendung und ist die Form von Metenolon, die über den Mund eingenommen wird. Das lang wirkende injizierbare Präparat Primobolan Depot ist ein anderer Ester, nämlich Metenolonenantat.

Das Acetat ist in Japan weiterhin ein verschreibungspflichtiges Arzneimittel; dort vertreibt Bayer Primobolan-Tabletten zu 5 mg gegen Osteoporose, schwere Auszehrung und aplastische Anämie (japanische Fachinformation). In den USA wurde es nie von der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zugelassen und ist dort eine kontrollierte Substanz nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts). Kontrollierte Studien am Menschen gibt es nur wenige, und die meisten sind Jahrzehnte alt; keine davon hat es auf Muskelaufbau bei gesunden Menschen untersucht.

Diese Seite fasst zusammen, was die japanische Fachinformation, die veröffentlichten Studien und die Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft	Angabe
Wirkstoffklasse	Anabol-androgenes Steroid (Androstan-Derivat), ATC-Code A14AA04
Markenname / Zulassung	Primobolan Tabletten 5 mg (Bayer Yakuhin, Japan), verschreibungspflichtig
Anwendungsweg	Tablette zum Einnehmen; wir fanden keinen aktuellen behördlichen Nachweis eines injizierbaren Acetat-Präparats
Erwachsenendosis laut Fachinformation (Japan)	10–20 mg/Tag, aufgeteilt auf 2–3 Einzeldosen
Halbwertszeit	In der Fachinformation nicht angegeben; keine veröffentlichte Halbwertszeit beim Menschen gefunden
Metenolongehalt	≈ 88 % des Gewichts des Esters (Tablette zu 5 mg ≈ 4,4 mg Metenolon)
17α-Methylgruppe	Nein (anders als bei den meisten oralen Steroiden)
Status in den USA	Nicht von der FDA zugelassen; kontrollierte Substanz nach Schedule III
WADA-Status	Jederzeit verboten (Klasse S1.1, anabol-androgene Steroide)

Was es ist

Metenolon ist 1-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one (21 CFR 1308.13). Im Vergleich zu DHT trägt es eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 sowie eine Methylgruppe am Kohlenstoffatom 1. Bei der Acetatform ist an die 17β-Hydroxygruppe zusätzlich eine Essigsäuregruppe mit zwei Kohlenstoffatomen gebunden. Die japanische Fachinformation gibt als chemischen Namen 1-methyl-3-oxo-5α-androst-1-en-17β-yl acetate an.

Die Tabelle vergleicht das freie Steroid mit seinen beiden vermarkteten Estern (PubChem, Metenolonacetat; PubChem, Metenolon; PubChem, Metenolonenantat):

Form	Summenformel	Molekulargewicht	Anteil Metenolon	Vermarktet als
Metenolon (freies Steroid)	C₂₀H₃₀O₂	302,5 g/mol	100 %	Nicht vermarktet
Metenolonacetat	C₂₂H₃₂O₃	344,5 g/mol	≈ 88 %	Tabletten zum Einnehmen (Primobolan)
Metenolonenantat	C₂₇H₄₂O₃	414,6 g/mol	≈ 73 %	Öllösung zur Injektion (Primobolan Depot)

Die meisten oralen Steroide, etwa Oxandrolon, tragen eine 17α-Methylgruppe, die den Abbau in der Leber verlangsamt. Metenolonacetat hat keine, ist aber dennoch zur oralen Anwendung zugelassen. Zum injizierbaren Ester siehe Primobolan (Metenolonenantat). Der Eintrag orales Primobolan in dieser Bibliothek bezieht sich auf dasselbe Tablettenpräparat, das auf dieser Seite beschrieben wird.

Einige der frühesten Arbeiten zum Acetat stammen aus dem Jahr 1962: eine Tierstudie zu Wachstum und Körperzusammensetzung mit beiden Estern (Joechle und Langecker, Arzneimittelforschung 1962) und ein klinischer Bericht zur oralen Gabe (Weller, Arzneimittelforschung 1962).

Rezeptorbindung

Metenolon wirkt über den Androgenrezeptor. In Gewebe von Ratten und Kaninchen lag seine Bindung unter der von Nandrolon, aber über der von Testosteron, und es band nur schwach an das sexualhormonbindende Globulin (SHBG), das Bluteiweiß, das Testosteron transportiert (Saartok et al., Endocrinology 1984). Die Bindung in Muskel und Prostata war bei den meisten getesteten Steroiden ähnlich, sodass die Rezeptordaten kein muskelselektives Steroid erkennen lassen.

Zu „injizierbarem Primobolan-Acetat“. Metenolonacetat wird in seiner aktuellen Fachinformation als orales Arzneimittel beschrieben, und in Spanien, wo Primobolan Depot weiterhin verkauft wird, ist das einzige zugelassene Metenolon-Präparat das injizierbare Enantat (AEMPS CIMA). Wir fanden keinen aktuellen behördlichen Nachweis eines injizierbaren Acetats und keine pharmakokinetische Studie am Menschen dazu. Jedes als „Metenolonacetat“ verkaufte Injektionspräparat stammt aus einer Quelle außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.

Pharmakokinetik

Die japanische Fachinformation enthält nur Ausscheidungsdaten aus einer Studie aus den 1960er-Jahren mit einer radioaktiv markierten Dosis (japanische Fachinformation):

Parameter	Angabe in der Fachinformation
Studie	4 gesunde Männer, orale Einzeldosis von 114 mg ¹⁴C-Metenolonacetat (über den zugelassenen 10–20 mg/Tag)
Ausscheidung im Urin	21–47 % der Dosis innerhalb von 7–13 Tagen
Ausscheidung im Stuhl	14–22 % der Dosis innerhalb von 7–13 Tagen
Halbwertszeit, Spitzenspiegel, Zeit bis zum Spitzenspiegel	Nicht angegeben

Die Fachinformation nennt keine Eliminationshalbwertszeit, und wir fanden keine veröffentlichte Studie am Menschen, die eine gemessen hat.

Stoffwechsel und Nachweis

Nach einer oralen Dosis von 50 mg Metenolonacetat bei zwei Männern identifizierten Forschende zwölf Metaboliten im Urin (Goudreault und Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1990):

Der Hauptmetabolit war 3α-hydroxy-1-methylen-5α-androstan-17-one.
Unverändertes Metenolon war bis zu 90 Stunden lang im Urin nachweisbar.
Es machte nur 1,63 % der Dosis aus.

Die Nachweisfenster sind mit besseren Methoden länger geworden:

Studie	Dosis	Längster Nachweis
Björkhem und Ek, J Steroid Biochem 1983	Einmalig 10 mg Primobolan oral	Hauptmetabolit 5 Tage lang messbar
Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020	Zwei Ausscheidungsstudien (Form im Abstract nicht angegeben)	Sulfatierter Metabolit bis zu 17 Tage
He et al., Steroids 2016	Eine freiwillige Versuchsperson, Metenolon oral	Sulfatierter Metabolit bis zu 40 Tage

Zugelassene medizinische Anwendung

In Japan sind Primobolan-Tabletten ein verschreibungspflichtiges Arzneimittel mit diesen Anwendungsgebieten laut Fachinformation (japanische Fachinformation):

Osteoporose;
ausgeprägte Auszehrung infolge chronischer Nierenerkrankung, Krebs, Verletzungen oder Verbrennungen;
Erschöpfung des Knochenmarks bei aplastischer Anämie (einem Versagen des Knochenmarks, Blutzellen zu bilden).

Die übliche Erwachsenendosis beträgt 10–20 mg/Tag Metenolonacetat, aufgeteilt auf 2–3 orale Einzeldosen und angepasst an Alter und Symptome. Laut Fachinformation sollen Kinder mit Vorsicht behandelt werden, weil das Arzneimittel die Wachstumsfugen vorzeitig schließen und eine verfrühte Pubertät auslösen kann.

In den USA ergab eine Suche in den Drugs@FDA-Daten der FDA kein Metenolon-Präparat (openFDA). Metenolon ist einschließlich seiner Ester ein anaboles Steroid nach Schedule III (21 CFR 1308.13(f)).

Was die Forschung zeigt

Wirkungen auf Eiweiß, Mineralstoffe und Blut in frühen Studien

Die japanische Fachinformation fasst kleine Studien aus den 1960er-Jahren an gesunden Menschen und an Personen mit Osteoporose, Hypogonadismus oder Muskelerkrankungen zusammen. Sie waren nicht placebokontrolliert:

Messgröße	Dosis	Berichtete Wirkung
Stickstoffretention (ein Marker für den Eiweißaufbau)	20–30 mg/Tag, insgesamt 330 mg	47,1 mg/kg/Tag Stickstoff zurückgehalten
Calcium- und Phosphorretention	20–30 mg/Tag, insgesamt 300–360 mg	Calcium 1,26 mg/kg/Tag; Phosphor 2,75 mg/kg/Tag
Rote Blutkörperchen	20 mg/Tag über 28 Tage	Hämoglobin und Zahl der roten Blutkörperchen stiegen an

Aplastische Anämie

Die besten kontrollierten Daten zu oralem Metenolon stammen aus dem Bereich der aplastischen Anämie. In einer randomisierten Studie erhielten 30 Erkrankte (18 mit schwerer Verlaufsform) Antithymozytenglobulin (ATG), eine immunsuppressive Behandlung, mit oder ohne orales Metenolon in einer Dosis von 3 mg/kg (Kaltwasser et al., Eur J Haematol 1988):

Gruppe	Behandelte	Ansprechen	Überleben
ATG + orales Metenolon	15	11 (8 vollständig, 3 teilweise)	87 %
Nur ATG	15	4 (2 vollständig, 2 teilweise)	43 %

Der Unterschied beim Ansprechen war signifikant (p = 0,01), der Unterschied beim Überleben dagegen nicht (p = 0,15). Die Autoren wiesen darauf hin, dass eine kontrollierte amerikanische Studie keinen Nutzen gefunden hatte, wenn Androgene zu ATG hinzugefügt wurden. Das Abstract nennt den Ester nicht, aber die orale Form von Metenolon ist das Acetat. Die Dosis von 3 mg/kg liegt weit über den 10–20 mg/Tag der aktuellen Fachinformation.

Ein Fallbericht aus dem Jahr 2024 beschrieb einen älteren Mann mit myelodysplastischem Syndrom und fortgeschrittener Nierenerkrankung, dessen Knochendichteverlust sich verlangsamte, während er Metenolonacetat zusammen mit Darbepoetin gegen seine Anämie einnahm (Ushimaru et al., JCEM Case Rep 2024). Ein Einzelfall kann keinen Ursache-Wirkungs-Zusammenhang belegen.

Osteoporose

Osteoporose ist in Japan ein zugelassenes Anwendungsgebiet, doch die Evidenzbasis ist dünn. Eine japanische Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2008 berichtete, dass anabole Steroide den Knochenmineralgehalt bzw. die Knochendichte an Unterarm und Wirbelsäule erhöhten, dass ihr Einsatz bei Osteoporose rückläufig war und dass keine prospektive Studie geprüft hatte, ob sie Knochenbrüche verhindern (Adachi und Takayanagi, Clin Calcium 2008).

Muskeln und Leistung

Wir fanden keine kontrollierte Studie zu Metenolonacetat und Muskelmasse oder Kraft bei gesunden oder trainierten Erwachsenen. Die einzigen modernen kontrollierten Muskeldaten zu Metenolon stammen aus kleinen Studien zur Schlaganfall-Rehabilitation mit dem injizierbaren Enantat; sie werden auf der Seite zum Enantat behandelt.

Blutgerinnung

Bei Männern mit ischämischer Herzkrankheit steigerten fünf 17α-alkylierte orale Steroide die fibrinolytische Aktivität im Plasma (den Abbau von Blutgerinnseln), Metenolonacetat dagegen, das einzige getestete nicht alkylierte Steroid, nicht (Walker et al., Thromb Diath Haemorrh 1975).

Nebenwirkungen und Risiken

Die japanische Fachinformation führt Nebenwirkungen ohne Häufigkeitsangaben auf (japanische Fachinformation).

Leber

Das Fehlen einer 17α-Methylgruppe macht Metenolonacetat nicht frei von Leberrisiken:

Die Fachinformation nennt Leberfunktionsstörungen mit deutlichem Anstieg von AST, ALT und GGT (Leberenzymen) sowie Gelbsucht als schwerwiegende Nebenwirkungen.
Sie fordert regelmäßige Leberwertkontrollen, besonders bei Langzeitanwendung.
Sie erwähnt Berichte über Lebertumoren bei Erkrankten, etwa mit aplastischer Anämie, die anabole Steroide lange Zeit in hohen Dosen eingenommen hatten.

In einem Fallbericht entwickelte ein 75-jähriger Mann mit schwerer aplastischer Anämie nach Beginn der Behandlung mit Metenolonacetat stark erhöhte Leberenzyme, anschließend Leberversagen, und starb. Die Autopsiebefunde passten zu einer arzneimittelbedingten Leberschädigung, und Metenolonacetat wurde als wahrscheinlichste Ursache eingestuft (Tsukamoto et al., Ann Hematol 1993). Die Autoren mahnten bei geschwächten Erkrankten zu äußerster Vorsicht.

Virilisierung bei Frauen

Die Fachinformation weist Verschreibende an, Frauen auf Stimmveränderungen hinzuweisen. Zu den aufgeführten Wirkungen bei Frauen gehören:

Heiserkeit, die mit zunehmendem Fortschreiten schwer umkehrbar werden kann und der oft Menstruationsveränderungen vorausgehen;
übermäßiger Haarwuchs (Hirsutismus) und Akne;
Hautpigmentierung;
Menstruationsstörungen;
Klitorisvergrößerung und gesteigerte Libido.

Wirkungen bei Männern und Fruchtbarkeit

Zu den aufgeführten Wirkungen bei Männern gehören Akne, Penisvergrößerung, Impotenz und Priapismus (eine anhaltende, schmerzhafte Erektion). Laut Fachinformation unterdrücken hohe, fortgesetzte Dosen die Hodenfunktion, mit verminderter Spermien- und Samenmenge. Außerdem fordert sie bei Männern regelmäßige Kontrollen der Prostata. Keine Studie hat gemessen, wie stark das Acetat in den Dosen laut Fachinformation LH, FSH oder das körpereigene Testosteron senkt.

Weitere Vorsichtshinweise

Die Fachinformation rät zur Vorsicht bei Menschen mit:

vergrößerter Prostata;
Herz- oder Nierenerkrankungen, wegen der Natrium- und Flüssigkeitsretention;
Krebs mit Knochenmetastasen, wegen des Risikos eines erhöhten Calciumspiegels im Blut;
Diabetes, weil sich die Glukosetoleranz verschlechtern kann;
Lebererkrankungen.

Übelkeit, Erbrechen und Überempfindlichkeitsreaktionen werden ebenfalls aufgeführt.

Wechselwirkungen

Kortikosteroide: In Kombination kann sich die Glukosetoleranz verschlechtern.
Gerinnungshemmer vom Cumarintyp wie Warfarin: Ihre Wirkung kann verstärkt werden, daher ist eine engmaschige Kontrolle erforderlich.

Wer es nicht anwenden darf

Die Fachinformation nennt zwei Gegenanzeigen:

androgenabhängige Krebserkrankungen wie Prostatakrebs oder der Verdacht darauf;
Schwangerschaft oder mögliche Schwangerschaft, wegen des Risikos einer Virilisierung eines weiblichen Fötus.

Rechtsstatus und Anwendung außerhalb der Medizin

USA: Anaboles Steroid nach Schedule III, einschließlich seiner Ester (21 CFR 1308.13(f)). Es gibt kein von der FDA zugelassenes Präparat.
Sport: Metenolon wird auf der Liste 2026 unter S1.1 (anabol-androgene Steroide) namentlich aufgeführt und ist innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen verboten (Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA)).
Rückstände in Lebensmitteln: In einem Experiment wurde keiner der Männer positiv getestet, die Hühner gegessen hatten, welche mit Metenolonacetat gefüttert worden waren (1 mg/Tag über 21 Tage), während 50 % der Urinproben, die 24 Stunden nach dem Verzehr von Hühnern mit injiziertem Depotester genommen wurden, positiv waren (Kicman et al., Clin Chem 1994).

Das Wichtigste in Kürze

Das orale Primobolan. Metenolonacetat ist die Tablettenform von Metenolon und besteht gewichtsmäßig zu etwa 88 % aus Metenolon. Das injizierbare Primobolan Depot ist der Enantatester.
In Japan weiterhin zugelassen. Laut Fachinformation angezeigt bei Osteoporose, schwerer Auszehrung und aplastischer Anämie in einer Dosis von 10–20 mg/Tag, aufgeteilt auf 2–3 Einzeldosen. In den USA ist es nicht von der FDA zugelassen und fällt unter Schedule III.
Keine veröffentlichte Halbwertszeit beim Menschen. Die Fachinformation enthält nur Ausscheidungsdaten, und mit modernen Methoden lassen sich Metaboliten wochenlang im Urin nachweisen.
Dünne kontrollierte Evidenz. Die aussagekräftigste Studie ist eine Studie zur aplastischen Anämie mit 30 Behandelten. Keine kontrollierte Studie hat es auf Muskelaufbau bei gesunden Erwachsenen untersucht, und keine hat weniger osteoporotische Knochenbrüche gezeigt.
Nicht automatisch leberverträglich. Obwohl ihm eine 17α-Methylgruppe fehlt, nennt seine Fachinformation schwere Leberschäden und Gelbsucht, und ein tödlicher Fall wurde berichtet.
Im Sport verboten. Jederzeit verboten nach WADA-Klasse S1.1.

Quellen

Bayer Yakuhin. Fachinformation zu Primobolan Tabletten 5 mg (Metenolonacetat) [auf Japanisch], überarbeitet August 2020 (1. Auflage). KEGG MEDICUS.
Electronic Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III, Absatz (f) Anabolic steroids. eCFR.
US Food and Drug Administration. Drugs@FDA-Datensatz, Suche nach dem Wirkstoff methenolone. openFDA.
Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Suche im CIMA-Register nach dem Wirkstoff metenolona. AEMPS CIMA.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. Gültig ab 1. Januar 2026. WADA 2026 Prohibited List.
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Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984;114(6):2100–2106. PubMed.
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Björkhem I, Ek H. Detection and quantitation of 3 alpha-hydroxy-1-methylen-5 alpha-androstan-17-one, the major urinary metabolite of methenolone acetate (Primobolan) by isotope dilution–mass spectrometry. J Steroid Biochem. 1983;18(4):481–487. PubMed.
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Primobolan (Metenolonacetat)