Il prostanozol è uno steroide anabolizzante androgeno (AAS) «designer». Dal punto di vista chimico è lo stanozololo (lo steroide commercializzato come Winstrol) privo del gruppo 17α-metile. È stato sintetizzato e testato per la prima volta nei ratti nel 1961, ma non è mai stato sviluppato né approvato come farmaco.

A metà degli anni 2000 è ricomparso in «integratori alimentari» venduti online per l’aumento della massa muscolare, sotto forma di etere tetraidropiranilico (THP) con un nome in etichetta che nascondeva la sua parentela con gli steroidi noti. Il dato più importante è uno solo: non è mai stato pubblicato alcuno studio controllato sull’uomo sul prostanozol. Ciò che si sa nelle persone proviene da una manciata di piccoli studi sulle urine condotti per i controlli antidoping. La DEA (l’agenzia antidroga statunitense) lo ha inserito nella tabella III (Schedule III) nel 2012.

Questa pagina riassume quanto riportato dalle autorità regolatorie, dagli studi sui ratti e dai laboratori antidoping. Ha scopo puramente informativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà	Dettaglio
Classe farmacologica	Steroide anabolizzante androgeno «designer» (scheletro di tipo DHT con anello pirazolico fuso)
Altri nomi	Prostanazol; 17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole; 17-desmetilstanozololo; venduto come etere 17-THP
Approvazione	Mai approvato come farmaco; la DEA non è a conoscenza di alcun uso medico legittimo
Via di somministrazione	Orale (così come venduto nei prodotti commercializzati come integratori)
Dosi studiate nell’uomo	Nessuno studio clinico; uno studio di escrezione pubblicato ha somministrato una dose singola di 100 mg a un uomo
Emivita	Nessun dato farmacocinetico pubblicato sull’uomo
Dato strutturale chiave	Identico allo stanozololo tranne per l’assenza del gruppo 17α-metile
Stato negli Stati Uniti	Steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III) dal 29 agosto 2012, inclusi sali, esteri ed eteri
Stato WADA	Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni), nominato esplicitamente nella lista

Che cos’è

La DEA descrive il prostanozol (17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole) come testosterone con due modifiche: un anello pirazolico fuso sui carboni 2 e 3 dello scheletro steroideo al posto del gruppo 3-cheto e l’assenza del doppio legame tra i carboni 4 e 5 (DEA final rule, 2012). La DEA ha inoltre osservato che la sua struttura differisce dallo stanozololo solo per l’assenza del gruppo 17α-metile.

Caratteristica	Prostanozol	Stanozololo
Anello pirazolico fuso all’anello A	Sì	Sì
Scheletro 5α-ridotto (di tipo DHT)	Sì	Sì
Gruppo 17α-metile	No	Sì

La pagina sullo stanozololo spiega il ruolo del gruppo 17α-metile per l’attività orale e il rischio epatico. Non è mai stato misurato nelle persone se il prostanozol, senza quel gruppo, sia significativamente attivo quando ingerito.

L’etere THP nei prodotti commercializzati come integratori

I prodotti venduti come «Prostanozol» intorno al 2005 riportavano in etichetta il contenuto di 25 mg di «[3,2-c]pyrazole-5α-etioallocholane-17β-tetrahydropyranol». Il laboratorio antidoping australiano ha suggerito che questa denominazione fosse stata scelta «presumibilmente nel tentativo di nascondere la sua relazione con l’androstano» (Kazlauskas, Recent Advances in Doping Analysis 2006). Quando il laboratorio ha isolato il contenuto di un prodotto, ha trovato sia l’etere THP sia lo steroide 17-idrossi libero. L’etere THP si degradava facilmente nello steroide libero, persino in metanolo.

Questo spiega una differenza di denominazione tra le autorità regolatorie:

La WADA (Agenzia mondiale antidoping) elenca il prostanozol con il nome chimico dell’etere THP, 17β-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1’H-pyrazolo[3,4:2,3]-5α-androstane (Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 della WADA). Anche PubChem registra il nome «prostanozol» sotto l’etere THP, con formula C₂₅H₃₈N₂O₂ e peso molecolare di 398,6 g/mol (PubChem).
La DEA definisce il prostanozol come lo steroide 17β-idrossi libero e la sua norma copre i sali, gli esteri e gli eteri di tale steroide, per cui anche l’etere THP è sottoposto a controllo (DEA final rule, 2012).

Dati sugli animali e sui recettori

Tutti i dati sulla potenza provengono da ratti e test di laboratorio, come riassunto dalla DEA (DEA final rule, 2012):

Articolo sulla sintesi del 1961 (Clinton et al.). Nei ratti a cui il farmaco era stato somministrato per iniezione sottocutanea, rispetto al testosterone propionato, il rapporto tra attività anabolica (bilancio azotato) e attività androgena (peso della prostata ventrale) è stato riportato pari a otto.
Studio sui ratti commissionato dalla DEA. Nei ratti maschi castrati, il prostanozol iniettato ha prevenuto la riduzione di volume della prostata ventrale, delle vescicole seminali e del muscolo elevatore dell’ano. Gli aumenti di peso tissutale sono risultati paragonabili a quelli ottenuti con il testosterone.
Test recettoriali. Il prostanozol si è legato al recettore degli androgeni all’incirca quanto il testosterone e lo ha attivato in modo leggermente più forte in un test di transattivazione. Ha mostrato un basso legame e un’attivazione scarsa o nulla sui recettori degli estrogeni, del progesterone e dei glucocorticoidi.
Proteina legante. Uno studio ha riportato un’affinità di legame relativa per la proteina umana legante gli steroidi sessuali all’incirca uguale a quella del testosterone.

Sul rapporto anabolico:androgeno. Online il prostanozol viene spesso descritto come uno steroide prevalentemente anabolizzante. L’unico rapporto documentato è il valore di otto del 1961, misurato in ratti sottoposti a iniezioni e non in persone che assumevano capsule. Il successivo studio sui ratti commissionato dalla DEA ha riscontrato effetti sulla prostata e sulle vescicole seminali paragonabili a quelli del testosterone. In altre parole, negli unici dati controllati esistenti, il prostanozol è chiaramente sia androgeno sia anabolizzante.

Come si comporta nell’organismo

Nessuno studio ha misurato i livelli ematici, la biodisponibilità o l’emivita del prostanozol nell’uomo, pertanto qualsiasi emivita citata online è priva di fondamento. Ciò che si sa proviene dagli studi sul metabolismo condotti a fini antidoping, riassunti di seguito.

Studio	Modello	Risultati principali
Kazlauskas, 2006	1 volontario di sesso maschile, dose singola da 100 mg, urine raccolte per 48 h	Quattro metaboliti urinari, tutti con un gruppo 17-cheto; idrossilazione proposta nelle posizioni 3’, 4 e 16, con il metabolita 16β-idrossi-17-cheto confermato rispetto a uno standard di riferimento
Rodchenkov et al., 2006	Volontari sani di sesso maschile (prodotto integratore)	Ossidazione del gruppo 17-idrossi più idrossilazione; tre metaboliti principali, strutture proposte solo sulla base degli spettri di massa
Yum et al., Anal Sci Technol 2011	Urine di donne che avevano assunto prostanozol	Otto metaboliti, tra cui il 17-cheto-prostanozol e diverse forme idrossilate; tre descritti come nuovi; la maggior parte escreta come coniugati glucuronidi, alcuni non coniugati, due come solfati
Geldof et al., Steroids 2016	Microsomi epatici umani e topi chimerici con cellule epatiche umane	24 metaboliti in due gruppi (17-idrossi e 17-cheto); principali siti di modifica C-3’, C-4 e C-16; due metaboliti descritti per la prima volta confermati in un campione reale positivo al controllo antidoping

Gli autori belgi hanno osservato che le obiezioni etiche limitano la somministrazione di steroidi «designer» a volontari umani, motivo per cui hanno utilizzato invece modelli di laboratorio (Geldof et al., 2016). Entrambi gli studi del 2006 hanno identificato i metaboliti in parte per analogia con i noti metaboliti idrossilati dello stanozololo, e il laboratorio australiano li ha estratti con il suo metodo di routine per la conferma dello stanozololo.

Questi studi dimostrano che il prostanozol viene assorbito e ampiamente metabolizzato dopo una dose. Non mostrano quanto ne raggiunga il recettore degli androgeni, per quanto tempo o con quale effetto.

Stato regolatorio

Il prostanozol non è mai stato presentato per l’approvazione come farmaco. Nella sua norma di inserimento in tabella, la DEA ha dichiarato di non essere a conoscenza di alcun uso medico legittimo né di alcuna domanda di autorizzazione di nuovo farmaco (New Drug Application), e di non aver potuto identificare alcun produttore chimico che lo utilizzasse come intermedio (DEA final rule, 2012).

Data	Evento
1961	Pubblicazione della sintesi e dei dati anabolici/androgeni nei ratti (Clinton et al.)
2004–2005	Prodotti commercializzati come integratori etichettati come etere THP «pyrazole-etioallocholane» venduti online e analizzati dai laboratori antidoping
Luglio 2009	Un avviso della FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci) sui prodotti per il bodybuilding contenenti sostanze steroidee o simil-steroidee ha nominato un prodotto contenente l’etere THP del prostanozol
Marzo 2010	La DEA aveva identificato 13 integratori alimentari venduti online che dichiaravano di contenere prostanozol
23 novembre 2011	La DEA ha proposto di classificare il prostanozol e il metasterone come steroidi anabolizzanti di tabella III (Schedule III)
29 agosto 2012	Entrata in vigore della norma definitiva; il prostanozol e i suoi sali, esteri ed eteri sono diventati sostanze di tabella III (Schedule III)

Fonti: proposta di norma della DEA, 2011; norma definitiva della DEA, 2012; Kazlauskas, 2006. Il prostanozol è elencato per nome nella lista degli steroidi anabolizzanti di tabella III (Schedule III) (21 CFR 1308.13). È stato inserito in tabella con lo stesso provvedimento del metasterone, lo steroide contenuto nel Superdrol.

Nello sport, il prostanozol è nominato nella categoria S1.1 degli steroidi anabolizzanti androgeni, proibiti sia in competizione sia fuori competizione (Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 della WADA).

Cosa mostra la ricerca

Nessun dato di efficacia sull’uomo

Non esistono studi randomizzati o controllati sull’uomo relativi al prostanozol per massa muscolare, forza, grasso corporeo o qualsiasi condizione medica. Le affermazioni su quanta massa muscolare o forza faccia guadagnare provengono dal marketing e dai resoconti di chi lo usa, non da studi scientifici. Gli unici dati controllati sul suo effetto anabolico sono i test sui ratti descritti sopra.

Una revisione del 2015 sugli steroidi «designer» venduti come integratori, che elenca tra essi il prostanozol, esprime il concetto generale: si sa poco sulla farmacologia di questi steroidi non approvati «a causa dell’assenza di studi clinici» (Joseph and Parr, Curr Neuropharmacol 2015).

Nessun caso clinico pubblicato

Una ricerca su PubMed per prostanozol (ottobre 2026) restituisce solo lo studio sul metabolismo, la norma della DEA e una revisione sulla contaminazione degli integratori. Non abbiamo trovato casi clinici pubblicati di danno epatico, renale o di altro tipo attribuiti specificamente al prostanozol. Questa non è una prova che sia sicuro: riflette piuttosto quanto poco sia stato studiato e quanto spesso i prodotti a base di steroidi «designer» contengano steroidi diversi o aggiuntivi rispetto a quanto indicato in etichetta.

Effetti collaterali e rischi

Ciò che si può e non si può affermare

Nessuno studio ha misurato nelle persone gli effetti del prostanozol su testosterone, LH, FSH, spermatozoi, colesterolo, pressione arteriosa o test epatici. Qualsiasi affermazione sui suoi effetti collaterali nell’uomo è pertanto una deduzione basata sulla sua farmacologia, non una misurazione.

Effetti di classe degli steroidi anabolizzanti

Negli studi sui recettori e sui ratti, il prostanozol agisce come un androgeno paragonabile al testosterone. La DEA elenca gli effetti di classe dell’abuso di steroidi anabolizzanti (DEA final rule, 2012):

negli uomini: atrofia testicolare, riduzione della conta spermatica e sterilità;
nelle donne e nelle ragazze: abbassamento del timbro della voce, aumento dei peli sul viso e sul corpo, irregolarità mestruali e ingrossamento del clitoride, che possono essere permanenti;
in entrambi i sessi: danno epatico e aumento del colesterolo, che possono aumentare il rischio di ictus e infarto miocardico;
negli adolescenti: arresto della crescita dovuto alla chiusura precoce delle cartilagini di accrescimento;
effetti psicologici quali aggressività, dipendenza e depressione alla sospensione dopo un uso prolungato.

Si tratta di effetti attesi a livello di classe farmacologica, non di misurazioni specifiche per il prostanozol.

Fegato

Poiché il prostanozol è privo del gruppo 17α-metile, talvolta si presume che sia meno gravoso per il fegato rispetto allo stanozololo. Nessuno studio lo ha verificato nelle persone e non esistono dati epatici di alcun tipo per il prostanozol. La DEA annovera il danno epatico tra i rischi dell’abuso di steroidi anabolizzanti in generale.

Qualità dei prodotti

Il prostanozol appartiene all’ondata di steroidi «designer» venduti attraverso il mercato degli integratori:

Etichettatura camuffata. I prodotti utilizzavano nomi chimici come «pyrazole-etioallocholane-tetrahydropyranol» invece di un nome di steroide riconoscibile (Kazlauskas, 2006).
Mercato degli integratori. I ricercatori dell’antidoping hanno riferito che steroidi «designer» come il prostanozol e il metasterone venivano offerti sul mercato degli integratori alimentari dal 2002. Hanno avvertito che era prevedibile una contaminazione crociata di altri integratori con questi steroidi, con il conseguente rischio di positività involontarie ai test antidoping (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).
Rilevabilità nello sport. I metaboliti del prostanozol sono stati confermati in un campione reale risultato positivo a un controllo antidoping (Geldof et al., 2016).

Punti chiave

Stanozololo meno un gruppo metile. Il prostanozol è il 17-desmetilstanozololo, uno steroide «designer» sintetizzato per la prima volta nel 1961 e mai approvato come farmaco.
Nessuno studio sull’uomo. I suoi effetti su muscoli, ormoni e organi non sono mai stati misurati in uno studio controllato sull’uomo e la sua emivita nell’uomo è sconosciuta.
Il rapporto proviene dai ratti. L’unico valore del rapporto anabolico:androgeno, pari a otto, deriva da studi per iniezione sui ratti del 1961. Studi successivi sui ratti hanno riscontrato effetti androgeni paragonabili a quelli del testosterone.
Venduto come etere THP camuffato. I prodotti commercializzati come integratori lo indicavano in etichetta con nomi chimici oscuri; l’etere THP si degrada facilmente nello steroide libero.
Sostanza controllata e vietata. Dal 2012 negli Stati Uniti è uno steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III), eteri inclusi, e la WADA lo proibisce in ogni momento.
Rilevabile nei test antidoping. I laboratori antidoping ne hanno mappato i metaboliti urinari, che sono stati riscontrati in campioni reali di atleti.

Fonti

Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. July 30, 2012;77(146):44456–44462 (FR Doc 2012-18495). govinfo.
Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Notice of proposed rulemaking. Federal Register. November 23, 2011;76:72355 (FR Doc 2011-30081). govinfo.
21 CFR 1308.13. Schedule III. eCFR.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. In effect January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 56842253, Prostanozol. PubChem.
Kazlauskas R. Miscellaneous projects in sports drug testing at the National Measurement Institute, Australia, 2005. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, eds. Recent Advances in Doping Analysis (14). Cologne: Sport und Buch Strauss; 2006:129–140. PDF.
Rodchenkov G, Sobolevsky T, Sizoi V. New designer anabolic steroids from Internet. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, eds. Recent Advances in Doping Analysis (14). Cologne: Sport und Buch Strauss; 2006:141–150. PDF.
Yum TW, Paeng KJ, Kim YJ. Determination of metabolites of prostanozol in human urine by LC/ESI/MS and GC/TOF-MS. Anal Sci Technol. 2011;24(3):173–182. DOI.
Geldof L, Lootens L, Decroix L, et al. Metabolic studies of prostanozol with the uPA-SCID chimeric mouse model and human liver microsomes. Steroids. 2016;107:139–148. PubMed.
Geyer H, Parr MK, Koehler K, et al. Nutritional supplements cross-contaminated and faked with doping substances. J Mass Spectrom. 2008;43(7):892–902. PubMed.
Joseph JF, Parr MK. Synthetic androgens as designer supplements. Curr Neuropharmacol. 2015;13(1):89–100. PubMed.

Prostanozol