Il gestrinone (nome in codice R-2323, chiamato anche etilnorgestrienone) è uno steroide sintetico derivato dal 19-nortestosterone. Presenta un profilo ormonale misto: agisce come antiprogestinico e antiestrogeno, sopprime i segnali ipofisari che regolano le ovaie e possiede una netta attività androgena. È stato studiato per la prima volta negli anni 1970 come contraccettivo a lunga durata d’azione. È stato poi commercializzato come trattamento orale per l’endometriosi in Europa, America Latina e Australia a partire dagli anni 1980 (Fagundes et al., Pharmaceutics 2025).

Il dato più importante in assoluto: il gestrinone non è mai stato approvato negli Stati Uniti e in Brasile, dove l’uso off-label (fuori indicazione) sotto forma di impianti ha portato a interventi delle autorità regolatorie, nessun prodotto a base di gestrinone è attualmente registrato. La maggior parte dell’impiego attuale è off-label, tramite impianti sottocutanei allestiti come preparazioni galeniche (compounding) e promossi per la composizione corporea e per scopi «estetici», un uso per il quale non esistono studi controllati. Il gestrinone è inoltre il composto precursore dello steroide sintetico «designer» THG ed è vietato nello sport.

Questa pagina riassume ciò che riportano gli studi clinici, le revisioni sistematiche e le autorità regolatorie. Ha solo scopo educativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà	Dettaglio
Classe del farmaco	Derivato sintetico del 19-nortestosterone; antiprogestinico con attività antiestrogenica e androgena
Altri nomi	R-2323, etilnorgestrienone
Precedente uso approvato	Trattamento orale dell’endometriosi (al di fuori degli USA)
Vie di somministrazione studiate	Capsule orali, compresse vaginali, impianti sottodermici
Dosi negli studi sull’endometriosi	1,25–2,5 mg per via orale due volte a settimana per 6 mesi
Emivita	Circa 24 h dopo somministrazione orale, secondo un articolo sul disegno di uno studio del 2025; non è indicizzato alcuno studio completo di farmacocinetica nell’uomo
Stato negli USA	Non approvato dalla FDA; non nominato nella lista di tabella III (Schedule III) della DEA
Stato in Brasile	Due registrazioni orali revocate nel 2012 e nel 2014; nessun prodotto attualmente registrato
Stato WADA	Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni)

Che cos’è

Il gestrinone ha formula C₂₁H₂₄O₂ e un peso molecolare di 308,4 g/mol (PubChem). Le sue caratteristiche strutturali principali sono un gruppo 13-etile, un gruppo 17α-etinile e tre doppi legami negli anelli steroidei (posizioni 4, 9 e 11). Il trenbolone presenta lo stesso sistema ad anelli 4,9,11-triene (21 CFR 1308.13); vedi trenbolone acetato.

Il gestrinone appartiene alla famiglia dei progestinici 17α-etinilici, insieme a noretisterone, etisterone e norgestrel. In un biosaggio su lievito che ha esaminato i progestinici disponibili in commercio, questa famiglia ha mostrato la più forte attività androgena intrinseca tra tutti i progestinici commercializzati testati (McRobb et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2008). Lo stesso studio ha dimostrato che piccole modifiche chimiche al gruppo 17α-etinile di questi progestinici possono produrre androgeni ancora più potenti.

È esattamente così che è stato ottenuto il THG. Il laboratorio dell’UCLA che ha identificato il THG in una siringa collegata al caso di doping BALCO ha sintetizzato il THG di riferimento idrogenando il gestrinone (Catlin et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2004).

Composto	Relazione	Stato
Gestrinone	Progestinico 19-norsteroideo con un gruppo 17α-etinile	Precedentemente commercializzato per l’endometriosi al di fuori degli USA
THG	Gestrinone con il gruppo 17α-etinile ridotto a etile	Steroide «designer», mai stato un medicinale
Danazolo	Un diverso steroide sintetico; il principale farmaco di confronto negli studi sul gestrinone nell’endometriosi	Vedi la pagina dedicata

Come agisce nell’organismo

Il gestrinone agisce contemporaneamente su diversi sistemi ormonali:

Recettori steroidei. Nel tessuto endometriale umano si è legato ai recettori degli estrogeni, del progesterone e degli androgeni, ma non alla globulina legante gli ormoni sessuali (SHBG) (Tamaya et al., Acta Obstet Gynecol Scand 1986).
Asse ipofisi–ovaio. Blocca il picco di metà ciclo degli ormoni ipofisari LH e FSH, impedendo l’ovulazione e interrompendo le mestruazioni (Malavasi et al., Ann Med 2025). In 11 donne trattate con 2,5 mg due volte a settimana per 6 mesi, LH, FSH ed estradiolo sono rimasti nell’intervallo di inizio ciclo (fase follicolare), il testosterone totale e l’SHBG sono diminuiti e il testosterone libero è aumentato leggermente (Venturini et al., Fertil Steril 1989). Gli autori hanno concluso che possiede effetti antiestrogenici, androgeni e progestinici a dosi terapeutiche.
SHBG. In un piccolo studio su 7 donne in terapia con gestrinone 5 mg/settimana, la capacità legante dell’SHBG è scesa da 56,4 a 7,1 nmol/L dopo 4 settimane (Dowsett et al., Clin Endocrinol 1986). Meno SHBG significa che una quota maggiore di testosterone circola libera e attiva, il che contribuisce agli effetti collaterali androgeni.

Il risultato clinico netto è la soppressione dell’ovulazione, un endometrio sottile (atrofico) e spesso l’assenza di mestruazioni (amenorrea).

Farmacocinetica

I dati di farmacocinetica nell’uomo sono scarsi. Un articolo del 2025 sul disegno di uno studio clinico afferma che il gestrinone orale ha un’emivita sierica di circa 24 h, viene metabolizzato nel fegato principalmente per idrossilazione e che i suoi coniugati vengono escreti nelle urine (40–45%) e nelle feci (30–35%) (Malavasi et al., Ann Med 2025). L’articolo cita per questi valori uno studio sui metaboliti urinari, e non siamo riusciti a trovare uno studio completo pubblicato di farmacocinetica nell’uomo che li riporti direttamente. Considera il dato di 24 h come approssimativo.

Ciò nonostante, negli studi clinici il gestrinone orale veniva somministrato solo due o tre volte a settimana anziché ogni giorno. Non è stato pubblicato alcuno studio di farmacocinetica sui pellet bioassorbibili oggi utilizzati in Brasile; lo studio GLADE prevedeva di misurare la farmacocinetica dei pellet in 15 partecipanti (Malavasi et al., 2025).

Precedenti usi medici

Il gestrinone è stato sviluppato inizialmente come contraccettivo. Impianti in Silastic (silicone) contenenti 30–40 mg ciascuno sono stati testati in 531 donne negli anni 1970 (Coutinho et al., Contraception 1975). Uno studio cileno su 38 donne con sei impianti da 30 mg non ha registrato alcuna gravidanza nell’arco di 292 mesi di esposizione. Tuttavia, acne, eccesso di peli corporei, cefalea e nervosismo sono stati comuni, e gli enzimi epatici (transaminasi) sono aumentati in 20 donne su 27 dopo 3 mesi (Diaz et al., Contraception 1977). Tutti questi effetti si sono risolti dopo la rimozione degli impianti. Il gestrinone non è divenuto un contraccettivo affermato.

Il suo principale impiego approvato è stato il trattamento orale dell’endometriosi, condizione in cui un tessuto simile al rivestimento uterino cresce al di fuori dell’utero causando dolore e infertilità. La dose abituale negli studi era di 2,5 mg due volte a settimana per 6 mesi.

In Brasile, due prodotti orali a base di gestrinone per l’endometriosi erano registrati presso l’autorità regolatoria nazionale ANVISA. Le loro registrazioni sono state annullate nel 2012 e nel 2014, e nessun prodotto a base di gestrinone è attualmente registrato in quel paese (Amato et al., Cureus 2025). La stessa revisione osserva che il gestrinone non è approvato né commercializzato negli Stati Uniti.

Cosa mostra la ricerca

Endometriosi: confronto con danazolo e leuprorelina

L’aggiornamento del 2026 della revisione Cochrane sui modulatori del recettore del progesterone ha incluso quattro studi sul gestrinone (Grammatis et al., Cochrane 2026). Ha classificato il grado di certezza di tutte le evidenze sul gestrinone come basso o molto basso.

Confronto (6 mesi)	Esito	Risultato
Gestrinone vs danazolo (2 studi, 302 donne)	Dolore complessivo, dismenorrea, dispareunia	Incerto; uno studio con 38 donne ha fornito dati stimabili
Gestrinone vs danazolo	Vampate di calore	OR 0,79 (IC 95% 0,50–1,26)
Gestrinone vs danazolo	Nausea	OR 1,36 (IC 95% 0,84–2,19)
Gestrinone vs leuprorelina (1 studio, 55 donne)	Punteggio di dismenorrea	Più alto (peggiore) con gestrinone: MD 0,82 (IC 95% 0,15–1,49)
Gestrinone vs leuprorelina	Punteggio di dispareunia	Più basso (migliore) con gestrinone: MD −1,16 (IC 95% da −2,08 a −0,24)
Gestrinone vs leuprorelina	Dolore non mestruale	Nessuna differenza chiara: MD −0,41 (IC 95% da −1,76 a 0,94)
Gestrinone vs leuprorelina	Vampate di calore	Meno frequenti con gestrinone: OR 0,20 (IC 95% 0,06–0,63)

I singoli studi alla base di questi numeri:

Danazolo, studio multicentrico europeo. Uno studio in doppio cieco ha randomizzato 269 donne a ricevere danazolo 200 mg due volte al giorno oppure gestrinone 2,5 mg due volte a settimana per 6 mesi (Bromham et al., BJOG 1995). Alla laparoscopia di controllo, i punteggi di malattia sono migliorati del 73,3% con il gestrinone e del 72,7% con il danazolo. Entrambi i gruppi hanno registrato un aumento di peso significativo. L’irsutismo (eccesso di peli corporei) è stato più comune con il gestrinone, e i crampi alle gambe con il danazolo.
Danazolo, studio brasiliano. Uno studio in aperto su 164 donne non ha rilevato differenze significative nei punteggi di malattia o nella risposta sui sintomi. Il danazolo è risultato migliore del gestrinone per quanto riguarda acne e sanguinamento irregolare (Halbe et al., BJOG 1995).
Leuprorelina (leuprolide), studio italiano. Uno studio in doppio cieco, double-dummy, ha randomizzato 55 donne con dolore pelvico moderato o grave a ricevere gestrinone orale o un agonista del GnRH depot mensile per 6 mesi (Gestrinone Italian Study Group, Fertil Steril 1996). Il dolore è migliorato in entrambi i bracci. Durante il follow-up, il dolore moderato o grave si è ripresentato in 2 donne su 17 (11,8%) con il gestrinone contro 9 su 17 (52,9%) con la leuprorelina (OR 0,12; IC 95% 0,02–0,69).

Una metanalisi del 2023 di 16 studi con 1.286 donne ha concluso che il gestrinone «appariva sicuro» e potrebbe presentare vantaggi rispetto al danazolo, ma che la qualità delle evidenze era «molto bassa o poco chiara» (de Souza Pinto et al., Arch Gynecol Obstet 2023). Diversi autori sono affiliati ad aziende che producono impianti a rilascio di farmaci.

Dose: 1,25 mg vs 2,5 mg

Due piccoli studi in doppio cieco hanno confrontato 1,25 mg e 2,5 mg due volte a settimana per circa 6 mesi:

Studio	n	Punteggio di malattia	Osso e lipidi
Worthington et al., Fertil Steril 1993	20	Diminuito con entrambe le dosi (mediana da 7,5 a 1,0 e da 7,0 a 0); nessuna differenza tra le dosi	Densità ossea della colonna vertebrale e dell’anca preservata; LDL +13%, HDL −40%
Dawood et al., Am J Obstet Gynecol 1997	11	Diminuito significativamente con 2,5 mg (da 10,3 a 3,8); 2,5 mg giudicato più efficace	Osso vertebrale +7,1% con 2,5 mg ma −7,1% con 1,25 mg; non completamente recuperato 6 mesi dopo l’interruzione

Fibromi uterini

In uno studio randomizzato su 97 donne con fibromi, il gestrinone orale (5 mg due volte a settimana o 2,5 mg tre volte a settimana) ha ridotto il volume dell’utero nell’arco di 4–13 mesi, mentre le compresse vaginali da 2,5 mg non lo hanno fatto (Coutinho et al., Am J Obstet Gynecol 1986). Dopo 4 mesi, il 95% delle donne non aveva mestruazioni e l’emoglobina è aumentata in 85 su 90.

Muscolo, composizione corporea e uso «estetico»

Nessuno studio controllato sull’uomo ha testato il gestrinone per l’aumento della massa muscolare, la perdita di grasso, la prestazione atletica, i sintomi della menopausa o il lipedema.

Una revisione sistematica del 2025 non ha trovato alcuno studio, di nessun disegno sperimentale, sul gestrinone per il lipedema, una condizione caratterizzata da un accumulo anomalo di grasso nelle gambe. Le società scientifiche lo sconsigliano unanimemente (Amato et al., Cureus 2025).
Una revisione sistematica sulla sicurezza del 2025 non ha trovato alcun dato clinico di sicurezza sul gestrinone negli uomini (Fagundes et al., Pharmaceutics 2025).
Una revisione del 2024 che propone un impiego più ampio degli impianti di gestrinone (per menopausa, lipedema e sarcopenia) riconosce che le evidenze su dosaggio e sicurezza sono limitate. È stata finanziata da un produttore di impianti e il suo autore principale lavora per tale azienda (Renke et al., Pharmaceuticals 2024).

L’unico studio controllato con placebo sugli impianti, GLADE, ha randomizzato 100 donne con endometriosi profonda a ricevere un pellet bioassorbibile di gestrinone da 85 mg o placebo, con gli eventi avversi gravi come endpoint primario (Malavasi et al., Ann Med 2025). ClinicalTrials.gov lo elenca come completato, senza risultati pubblicati al suo ultimo aggiornamento nel giugno 2026 (NCT05570786).

Effetti collaterali e rischi

Effetti androgeni

Gli effetti androgeni rappresentano i problemi più tipici. La revisione sulla sicurezza del 2025 ha aggregato 32 studi clinici, tutti condotti su donne (Fagundes et al., Pharmaceutics 2025):

Effetto avverso	Quota di segnalazioni o di pazienti
Acne e seborrea (pelle grassa)	42,7%
Amenorrea	41,4%
Calo della libido	26,5%
Vampate di calore	24,2%
Riduzione del volume mammario	23,7% (8 studi)
Crampi	18,6%
Aumento degli enzimi epatici	15,1% (4 studi)
Raucedine	3,5%
Aumento di peso	Segnalato in 24 studi; 0,9–8 kg per paziente

Nell’ampio confronto europeo con il danazolo, 4 donne hanno interrotto il gestrinone a causa di irsutismo (Bromham et al., BJOG 1995).

Lipidi

Il gestrinone riduce in misura sostanziale il colesterolo HDL («buono»):

L’HDL è sceso del 40% e l’LDL è salito del 13% sia a 1,25 mg sia a 2,5 mg due volte a settimana (Worthington et al., 1993).
L’HDL è sceso del 25% con il gestrinone, senza variazioni con la leuprorelina (Gestrinone Italian Study Group, 1996).
Il colesterolo LDL e l’apoproteina B sono aumentati durante il trattamento (Venturini et al., 1989).

Fegato

Aumenti delle transaminasi sono comparsi in 20 donne su 27 con impianti contraccettivi ad alte dosi (Diaz et al., 1977) e nel 15,1% delle pazienti nei quattro studi che li hanno riportati (Fagundes et al., 2025). Nello studio sugli impianti, gli aumenti si sono risolti dopo la rimozione.

Osso

I risultati sulla densità ossea sono contrastanti. La densità della colonna vertebrale e dell’anca è risultata preservata sia a 1,25 mg sia a 2,5 mg in uno studio (Worthington et al., 1993). Nel confronto con la leuprorelina, la densità lombare è aumentata leggermente con il gestrinone ma è diminuita del 3% con la leuprorelina (Gestrinone Italian Study Group, 1996). Tuttavia, un altro piccolo studio ha rilevato una perdita ossea vertebrale del 7,1% a 1,25 mg due volte a settimana (Dawood et al., 1997).

Soppressione del testosterone negli uomini

I dati negli uomini sono minimi. In uno studio del 1977 condotto su 10 uomini di età compresa tra 31 e 72 anni, il gestrinone a 100 mg a settimana per 6 settimane ha causato un brusco calo di testosterone, LH e FSH (Frick et al., Urol Res 1977). I livelli ormonali sono tornati alla normalità nell’80% degli uomini 6 settimane dopo l’interruzione.

Gravidanza

Il gestrinone possiede attività androgena, e l’esposizione agli androgeni può virilizzare un feto di sesso femminile. L’articolo sul disegno dello studio GLADE afferma che il composto è risultato embriotossico negli animali, con un rischio di androgenizzazione dei feti femminili (Malavasi et al., 2025). Si sono verificate gravidanze durante l’uso di impianti contraccettivi (Coutinho et al., 1975), perciò il gestrinone non può essere considerato un contraccettivo affidabile.

Impianti galenici

In Brasile, le farmacie galeniche (compounding pharmacy) hanno allestito impianti ormonali, incluso il cosiddetto «chip della bellezza», senza autorizzazione da parte delle autorità regolatorie (Fagundes et al., 2025). I pellet galenici di gestrinone sono privi di un rigoroso controllo del dosaggio e i pellet galenici in generale presentano problemi di accuratezza della dose, costanza del rilascio e sterilità (Wender et al., Rev Assoc Med Bras 2025). Tale revisione descrive le evidenze sui pellet di gestrinone come molto limitate e di qualità molto bassa.

Stato legale e uso al di fuori della medicina

Stati Uniti. Non approvato né commercializzato (Amato et al., 2025). Il gestrinone non è nominato nella lista federale degli steroidi anabolizzanti di tabella III (Schedule III) della DEA (l’agenzia antidroga statunitense), che invece include il suo derivato THG (21 CFR 1308.13).
Brasile. Secondo due revisioni del 2025, nel 2021 l’ANVISA ha vietato la pubblicità del gestrinone e dei prodotti a base di gestrinone, e la Risoluzione 2.333/2023 del Consiglio Federale di Medicina ha vietato la prescrizione di terapie ormonali di questo tipo per scopi estetici (Fagundes et al., 2025; Wender et al., 2025).
Sport. Il gestrinone è nominato nella Lista delle sostanze e metodi proibiti dell’Agenzia mondiale antidoping (WADA) nella sezione S1.1 degli steroidi anabolizzanti androgeni, proibiti in ogni momento (WADA 2026 Prohibited List).

Punti chiave

Un progestinico con una reale attività androgena. Il gestrinone è un derivato del 19-nortestosterone che sopprime la funzione ovarica, riduce l’SHBG e aumenta il testosterone libero. Il suo stretto analogo THG è stato ottenuto a partire da esso tramite un singolo passaggio chimico.
Evidenze modeste e a bassa certezza nell’endometriosi. In piccoli studi meno recenti ha avuto un’efficacia complessivamente simile al danazolo, ed è risultato peggiore per il dolore mestruale ma migliore per il dolore durante i rapporti sessuali rispetto alla leuprorelina. Cochrane classifica queste evidenze come a certezza da bassa a molto bassa.
Nessuna prova per l’uso sulla composizione corporea. Nessuno studio controllato supporta gli impianti di gestrinone per l’aumento muscolare, la perdita di grasso, la menopausa o il lipedema, e non esistono dati clinici di sicurezza negli uomini.
Gli effetti collaterali androgeni e lipidici sono comuni. Acne o pelle grassa sono state segnalate in circa il 43% dei casi, e l’HDL è diminuito del 25–40% negli studi.
Oggi non è un farmaco approvato negli Stati Uniti o in Brasile. Non è mai stato approvato dalla FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci), le sue registrazioni brasiliane sono state annullate nel 2012 e nel 2014, ed è proibito nello sport.

Fonti

National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 27812, Gestrinone. PubChem.
McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, et al. Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay. J Steroid Biochem Mol Biol. 2008;110(1–2):39–47. PubMed.
Catlin DH, Sekera MH, Ahrens BD, et al. Tetrahydrogestrinone: discovery, synthesis, and detection in urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2004;18(12):1245–1249. PubMed.
Tamaya T, Fujimoto J, Watanabe Y, et al. Gestrinone (R2323) binding to steroid receptors in human uterine endometrial cytosol. Acta Obstet Gynecol Scand. 1986;65(5):439–441. PubMed.
Venturini PL, Bertolini S, Brunenghi MC, et al. Endocrine, metabolic, and clinical effects of gestrinone in women with endometriosis. Fertil Steril. 1989;52(4):589–595. PubMed.
Dowsett M, Forbes KL, Rose GL, et al. A comparison of the effects of danazol and gestrinone on testosterone binding to sex hormone binding globulin in vitro and in vivo. Clin Endocrinol (Oxf). 1986;24(5):555–563. PubMed.
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