Iniettabili

Testosterone decanoato

Il testosterone decanoato è testosterone con un acido grasso a 10 atomi di carbonio (acido decanoico) legato come estere. Come gli altri esteri del testosterone, è una forma di trasporto inattiva: dopo un’iniezione intramuscolare in olio, lascia lentamente il deposito e viene poi riportato a testosterone ordinario. La sua lunga catena laterale liposolubile è ciò che lo distingue dagli esteri più brevi come il propionato o l’enantato.

Il testosterone decanoato è noto soprattutto come l’estere a più lunga durata d’azione dei quattro presenti nel Sustanon 250, un prodotto per la terapia sostitutiva con testosterone autorizzato nel Regno Unito. Non è venduto come medicinale finito a sé stante negli USA. Da solo, è stato studiato soprattutto in studi europei sulla contraccezione ormonale maschile nei primi anni 2000, sempre in associazione con un progestinico.

Questa pagina riassume ciò che riportano la scheda tecnica del Sustanon 250, gli studi clinici e le autorità regolatorie. Ha scopo esclusivamente educativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà Dettaglio
Classe del farmaco Androgeno; steroide anabolizzante androgeno (estere del testosterone)
Prodotto autorizzato Componente del Sustanon 250 (Regno Unito): 100 mg dei 250 mg di esteri per fiala da 1 mL
Via di somministrazione Iniezione intramuscolare profonda (soluzione oleosa)
Dosi studiate da solo 400 mg ogni 4 o 6 settimane, o 600 mg ogni 6 settimane, negli studi sulla contraccezione (con un progestinico)
Contenuto di testosterone ≈65% del peso dell’estere (100 mg di estere ≈ 65 mg di testosterone)
Emivita Nessuna emivita umana specifica dell’estere pubblicata che abbiamo potuto verificare; gli studi lo hanno somministrato ogni 4–6 settimane
Stato negli USA Nessun prodotto approvato dalla FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci); gli esteri del testosterone sono sostanze controllate in tabella III (Schedule III)
Stato WADA Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi androgeni anabolizzanti)

Che cos’è

Il testosterone decanoato è l’estere 17β-decanoato del testosterone, formula C₂₉H₄₆O₃, peso molecolare 442,7 g/mol (PubChem). Il testosterone da solo pesa 288,4 g/mol, quindi circa il 65% di ogni milligrammo dell’estere è testosterone. Il gruppo decanoato non ha attività ormonale. La scheda tecnica del Sustanon 250 afferma che i suoi esteri vengono idrolizzati nell’ormone naturale non appena entrano nella circolazione generale (UK SmPC).

Una volta rilasciato, l’ormone è lo stesso testosterone fornito dal cipionato o dall’enantato. Agisce direttamente sul recettore degli androgeni e viene convertito in parte in diidrotestosterone (DHT) ed estradiolo. Ciò che differisce tra gli esteri è quanto testosterone contiene ogni milligrammo e quanto è liposolubile la molecola.

Estere Peso molecolare Quota di testosterone XLogP3 (liposolubilità calcolata)
Testosterone (senza estere) 288,4 g/mol 100% 3,3
Propionato 344,5 g/mol ≈84% 4,4
Isocaproato 386,6 g/mol ≈75% 5,5
Enantato 400,6 g/mol ≈72% 6,3
Cipionato 412,6 g/mol ≈70% 6,4
Fenilpropionato 420,6 g/mol ≈69% 5,8
Decanoato 442,7 g/mol ≈65% 8,0
Undecanoato 456,7 g/mol ≈63% 8,5

Pesi molecolari e valori XLogP3 da PubChem; quota di testosterone calcolata come 288,4 diviso il peso dell’estere.

L’XLogP3 è una misura stimata al computer di quanto una molecola preferisca il grasso all’acqua; ogni numero intero corrisponde a una differenza di circa dieci volte. Il decanoato si colloca vicino alla parte alta dell’intervallo, vicino all’undecanoato, l’estere usato nell’iniezione a lunga durata d’azione Nebido (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015). Lo stesso estere decanoato è usato per il nandrolone nel Deca-Durabolin.

Come si comporta nell’organismo

Perché l’estere conta

Uno studio sull’uomo sui depositi oleosi, che usava il nandrolone decanoato e non il testosterone decanoato, ha concluso che la velocità con cui un farmaco viene assorbito dall’olio è correlata al logP (liposolubilità) del profarmaco disciolto. Anche fattori tissutali come il flusso linfatico hanno un ruolo (Kalicharan et al., Eur J Pharm Sci 2016). È questa la base per usare un estere lungo e liposolubile come il decanoato come parte a rilascio lento di una miscela.

Cinetica quando somministrato da solo

Nessuno studio che abbiamo trovato riporta un’emivita terminale del testosterone decanoato da solo nelle persone. I migliori dati sull’uomo provengono da uno studio sulla contraccezione su 20 uomini cinesi sani a cui sono stati somministrati 400 mg per via intramuscolare ogni 4 settimane, insieme a due impianti di etonogestrel (un progestinico) (Anderson et al., Contraception 2002):

  • il testosterone di valle (prima dell’iniezione) è aumentato con le iniezioni ripetute;
  • il picco una settimana dopo la quarta iniezione è stato di 31 ± 2 nmol/L (≈890 ng/dL);
  • i picchi sono saliti brevemente nell’intervallo sovrafisiologico (sopra la norma).

Gli autori hanno concluso che questo preparato aveva una cinetica migliore rispetto ai precedenti prodotti iniettabili di testosterone. Nei due studi più ampi che sono seguiti, il testosterone di picco è rimasto nell’intervallo normale in ogni gruppo (Hay et al., JCEM 2005; Brady et al., Hum Reprod 2006). I livelli di valle erano il punto debole:

Schema Testosterone di valle
400 mg ogni 4 settimane (Hay 2005) Salito nell’intervallo normale
400 mg ogni 6 settimane (Hay 2005) Rimasto appena sotto la norma
Tutti e tre gli schemi (Brady 2006) Sotto la norma all’inizio, poi salito nell’intervallo normale durante il trattamento

Un intervallo di 6 settimane a 400 mg era quindi troppo lungo per mantenere il testosterone nell’intervallo normale per tutto il tempo. Questi studi usavano anche un progestinico, che sopprime a sua volta i testicoli, quindi i livelli riflettono quasi interamente il testosterone iniettato.

All’interno del Sustanon 250

Nel Sustanon 250, i 100 mg di decanoato forniscono ≈65 mg dei 176 mg di testosterone del prodotto. La scheda tecnica riporta la miscela nel suo insieme: un picco di circa 70 nmol/L a 24–48 ore, con il testosterone che scende al limite inferiore della norma in circa 21 giorni (UK SmPC). Negli studi sul sangue dopo una singola iniezione di Sustanon 250, i singoli esteri intatti hanno raggiunto il picco entro 24–72 ore, con tempi che variavano da persona a persona e in base alla lunghezza della catena laterale dell’estere (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015, come riassunto in Solheim et al., Front Physiol 2020).

Uso medico e stato regolatorio

  • Regno Unito. Il testosterone decanoato è autorizzato come uno dei quattro esteri del Sustanon 250, autorizzato dal 28 febbraio 1973, per la terapia sostitutiva con testosterone negli uomini con ipogonadismo confermato e come terapia di supporto per gli uomini transgender. La dose abituale per gli adulti è di 1 mL ogni 3 settimane (UK SmPC). Vedi la pagina del Sustanon 250 per il profilo completo del prodotto.
  • USA. Il database dei farmaci approvati della FDA (Drugs@FDA) non elenca alcun prodotto contenente testosterone decanoato (openFDA Drugs@FDA). L’elenco del National Drug Code della FDA lo riporta solo come polvere di ingrediente sfuso, non come farmaco finito (openFDA NDC).
  • Stato come sostanza controllata negli USA. Il testosterone, compresi i suoi sali, esteri ed eteri, è uno steroide anabolizzante in tabella III (Schedule III) (21 CFR 1308.13).
  • Sport. Il testosterone e i suoi esteri sono proibiti in ogni momento, in competizione e fuori competizione, alla voce S1.1 della WADA 2026 Prohibited List. Sono sostanze non specificate.

Cosa mostra la ricerca

Contraccezione ormonale maschile

L’unico programma clinico sostanziale del testosterone decanoato come estere singolo lo ha testato come metà androgenica di un contraccettivo maschile. Il progestinico etonogestrel ha soppresso i segnali ipofisari LH e FSH, il che blocca la produzione di spermatozoi, mentre il testosterone decanoato ha sostituito il testosterone che i testicoli avevano smesso di produrre.

Studio Disegno e dimensione Schema Risultato principale
Anderson et al. 2002 Studio in aperto, 20 uomini TD 400 mg ogni 4 settimane + 2 impianti di etonogestrel Tutti gli uomini a 1 milione di spermatozoi/mL o meno; 80% azoospermici (assenza di spermatozoi) a 12 settimane
Hay et al. 2005 Randomizzato, 112 uomini, 48 settimane TD 400 mg ogni 4 settimane (n = 55) o 6 settimane (n = 57) + etonogestrel orale 300 µg al giorno Alla settimana 48, tutti gli uomini tranne uno (gruppo ogni 6 settimane) sotto 1 milione/mL; soppressione più rapida con la somministrazione ogni 4 settimane
Brady et al. 2006 Randomizzato, 130 uomini, 48 settimane 2 impianti di etonogestrel + TD 400 mg ogni 4 settimane (n = 42), 400 mg ogni 6 settimane (n = 51) o 600 mg ogni 6 settimane (n = 37) Sotto 1 milione/mL entro la settimana 24 nel 90%, 82% e 89%

TD, testosterone decanoato.

Una revisione Cochrane ha riportato tassi di azoospermia del 95% (ogni 4 settimane) e dell’83% (ogni 6 settimane) nello studio di Hay, e del 78–85% nei gruppi dello studio di Brady (Grimes et al., Cochrane 2012). Ha valutato questi due studi tra i pochi del settore abbastanza ampi perché le percentuali fossero significative. Brady e colleghi hanno attribuito i risultati più deboli con 400 mg ogni 6 settimane a una dose di testosterone inadeguata.

Nello studio di Hay, la conta spermatica e le gonadotropine sono tornate alla norma dopo la fine del trattamento. Nessun contraccettivo a base di testosterone decanoato è arrivato sul mercato.

Tumore della mammella (dato storico)

Un tempo gli androgeni venivano usati per trattare il tumore della mammella avanzato. Uno studio randomizzato del 1975 ha confrontato testosterone decanoato, drostanolone e testolattone nel tumore della mammella metastatico (Rieche and Wolff, Arch Geschwulstforsch 1975). Gli autori hanno riportato tassi di risposta simili con ciascun ormone da solo e tassi di risposta obiettiva più alti (46–55% contro 22–25%) quando veniva aggiunta la chemioterapia con ciclofosfamide. L’abstract disponibile non indica il numero di pazienti e questo uso è stato abbandonato da tempo.

Muscoli e prestazione

Non esistono studi controllati sull’uomo sul testosterone decanoato da solo riguardo a dimensioni muscolari, forza o prestazione. I dati dose-risposta per il testosterone provengono dall’enantato, riassunti nella pagina del testosterone cipionato. Poiché l’ormone rilasciato è identico, tali risultati si applicano in termini di dose di testosterone, non di estere.

Nei ratti maschi a cui sono stati somministrati 15 mg/kg ogni tre giorni per 24 giorni, il testosterone decanoato non ha compromesso la memoria di riconoscimento, mentre il nandrolone decanoato sì (Zelleroth et al., Horm Behav 2024). Si tratta di dati sugli animali che non possono essere applicati direttamente alle persone.

Effetti collaterali e rischi

Negli studi sulla contraccezione

Questi uomini ricevevano anche un progestinico, quindi i risultati non possono essere attribuiti al solo testosterone decanoato.

  • Emocromo. Nello studio su 20 uomini, l’emoglobina è aumentata del 9% e l’ematocrito (la quota di sangue costituita da globuli rossi) del 15%. È aumentato anche il peso (Anderson et al., Contraception 2002). L’emoglobina media è aumentata nel gruppo ogni 4 settimane dello studio di Brady.
  • Esami epatici. Lo studio su 20 uomini è stato interrotto dopo 12–18 settimane perché alcuni uomini avevano esami degli enzimi epatici elevati.
  • Lipidi e peso. Lo studio di Brady ha rilevato una diminuzione non significativa del colesterolo HDL («buono») e un aumento di peso in tutti i gruppi. Lo studio di Hay ha segnalato effetti minori su peso e colesterolo.
  • Ritiri. Quattordici uomini si sono ritirati per eventi avversi in ciascuno dei due studi più ampi. Nello studio di Hay, gli eventi possibilmente correlati ai farmaci erano più comuni nel gruppo ogni 6 settimane (9 contro 1).

Rischi indicati in etichetta come parte del Sustanon 250

La scheda tecnica del Sustanon 250 elenca le reazioni della terapia androgenica in generale (UK SmPC):

  • Comuni: aumento di peso; aumento di ematocrito, emoglobina e conta dei globuli rossi.
  • Rare: microembolia polmonare da olio (olio che raggiunge i polmoni durante l’iniezione o subito dopo, causando tosse, affanno o svenimento).
  • Frequenza non nota: policitemia, ritenzione di liquidi, pressione alta, cambiamenti dell’umore, acne, ginecomastia, bassa conta spermatica, priapismo, crescita della prostata, PSA elevato, test epatici anomali e variazioni dei lipidi.

La scheda tecnica avverte che gli effetti collaterali non possono essere invertiti rapidamente con la sospensione, perché il deposito continua a rilasciare ormone. Ciò conta soprattutto per il componente a più lunga durata d’azione, che è il decanoato. La scheda tecnica osserva inoltre che l’abuso di testosterone, di solito a dosi elevate e con altri steroidi, ha causato gravi eventi cardiovascolari, epatici e psichiatrici, alcuni fatali, e può portare a dipendenza.

Fertilità

Il testosterone esterno sopprime LH e FSH e, con essi, la produzione di spermatozoi. Gli studi sulla contraccezione citati sopra mostrano quanto sia forte questo effetto quando il testosterone decanoato è associato a un progestinico. La scheda tecnica del Sustanon 250 elenca l’oligospermia (bassa conta spermatica) e avverte che gli androgeni possono compromettere la fertilità maschile.

Chi non deve usarlo

La scheda tecnica del Sustanon 250 lo controindica in:

  • gravidanza e allattamento;
  • tumore della prostata o della mammella noto o sospetto;
  • allergia a uno qualsiasi degli ingredienti, compreso l’olio di arachidi (arachis), e nelle persone allergiche alle arachidi o alla soia.

Rilevamento nello sport

Trovare un estere del testosterone intatto nel sangue dimostra che il testosterone proviene dall’esterno dell’organismo (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015). Dopo due iniezioni di Sustanon 250 in 9 uomini, un metodo su goccia di sangue essiccata ha rilevato il testosterone decanoato insieme agli altri tre esteri. Il prodotto era rilevabile in tutti i soggetti per almeno 5 giorni, e fino a 14 giorni per tre degli esteri (Solheim et al., Drug Test Anal 2022).

Punti chiave

  • Un estere lungo del testosterone ordinario. Circa il 65% del suo peso è testosterone, e la catena decanoato ne fa uno degli esteri del testosterone più liposolubili.
  • Soprattutto un componente di miscela. Il suo uso autorizzato è come parte a rilascio lento da 100 mg del Sustanon 250 nel Regno Unito. Non esiste alcun prodotto approvato dalla FDA ed è in tabella III (Schedule III) negli USA.
  • Nessuna emivita verificata. Nessuno studio sull’uomo pubblicato che abbiamo trovato riporta un’emivita terminale per questo estere da solo.
  • Studiato come contraccettivo maschile. Con l’etonogestrel, 400 mg ogni 4 settimane hanno soppresso la produzione di spermatozoi nella maggior parte degli uomini e mantenuto il testosterone nell’intervallo normale; ogni 6 settimane era troppo lungo.
  • Gli stessi rischi degli altri testosteroni. Sono attesi aumento dell’ematocrito, fertilità soppressa e variazioni dei lipidi, e la sua lunga azione fa sì che gli effetti non cessino rapidamente.

Fonti

  1. Aspen Pharma Trading Limited. Sustanon 250, 250mg/ml solution for injection: Summary of Product Characteristics. PL 39699/0059; revised December 2025. emc.
  2. National Center for Biotechnology Information. PubChem compound summaries: testosterone decanoate (CID 155143), testosterone (CID 6013), propionate (CID 5995), isocaproate (CID 231084), enanthate (CID 9416), cypionate (CID 441404), phenylpropionate (CID 14743), undecanoate (CID 65157). PubChem.
  3. Kalicharan RW, Schot P, Vromans H. Fundamental understanding of drug absorption from a parenteral oil depot. Eur J Pharm Sci. 2016;83:19–27. PubMed.
  4. Anderson RA, Zhu H, Cheng L, Baird DT. Investigation of a novel preparation of testosterone decanoate in men: pharmacokinetics and spermatogenic suppression with etonogestrel implants. Contraception. 2002;66(5):357–364. PubMed.
  5. Hay CJ, Brady BM, Zitzmann M, et al. A multicenter phase IIb study of a novel combination of intramuscular androgen (testosterone decanoate) and oral progestogen (etonogestrel) for male hormonal contraception. J Clin Endocrinol Metab. 2005;90(4):2042–2049. PubMed.
  6. Brady BM, Amory JK, Perheentupa A, et al. A multicentre study investigating subcutaneous etonogestrel implants with injectable testosterone decanoate as a potential long-acting male contraceptive. Hum Reprod. 2006;21(1):285–294. PubMed.
  7. Grimes DA, Lopez LM, Gallo MF, Halpern V, Nanda K, Schulz KF. Steroid hormones for contraception in men. Cochrane Database Syst Rev. 2012;(3):CD004316. PubMed; PMC.
  8. Rieche K, Wolff G. Comparison of testosterone decanoate, drostanolone and testololactone in disseminated breast cancer: a randomized clinical study. Arch Geschwulstforsch. 1975;45(5):485–488. PubMed.
  9. Forsdahl G, Erceg D, Geisendorfer T, et al. Detection of testosterone esters in blood. Drug Test Anal. 2015;7(11-12):983–989. PubMed.
  10. Solheim SA, Mørkeberg J, Juul A, et al. An intramuscular injection of mixed testosterone esters does not acutely enhance strength and power in recreationally active young men. Front Physiol. 2020;11:563620. PubMed.
  11. Solheim SA, Levernaes MCS, Mørkeberg J, et al. Stability and detectability of testosterone esters in dried blood spots after intramuscular injections. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1926–1937. PubMed.
  12. Zelleroth S, Stam F, Nylander E, et al. The decanoate esters of nandrolone, testosterone, and trenbolone induce steroid specific memory impairment and somatic effects in the male rat. Horm Behav. 2024;161:105501. PubMed.
  13. US Food and Drug Administration. Drugs@FDA and National Drug Code directory, queried via openFDA for testosterone decanoate. openFDA Drugs@FDA; openFDA NDC.
  14. Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, paragraph (f), anabolic steroids. 21 CFR 1308.13. eCFR.
  15. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. In effect January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.