Prostanozol ist ein anabol-androgenes Designer-Steroid. Chemisch handelt es sich um Stanozolol (das als Winstrol verkaufte Steroid) ohne die 17α-Methylgruppe. Es wurde 1961 erstmals synthetisiert und an Ratten getestet, aber nie als Arzneimittel entwickelt oder zugelassen.
Mitte der 2000er-Jahre tauchte es in online verkauften „Nahrungsergänzungsmitteln“ für den Muskelaufbau wieder auf, und zwar als Tetrahydropyranyl-(THP-)Ether mit einer Bezeichnung auf dem Etikett, die seine Verwandtschaft mit bekannten Steroiden verschleierte. Die wichtigste Tatsache überhaupt: Es wurde nie eine kontrollierte Studie mit Prostanozol am Menschen veröffentlicht. Was über die Wirkung beim Menschen bekannt ist, stammt aus einer Handvoll kleiner Urinstudien, die für Dopingkontrollen durchgeführt wurden. Die DEA (US-Drogenbehörde) stufte es 2012 in Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts) ein.
Diese Seite fasst zusammen, was Behörden, Rattenstudien und Anti-Doping-Labore berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Wirkstoffklasse | Anabol-androgenes Designer-Steroid (DHT-artiges Grundgerüst mit anelliertem Pyrazolring) |
| Andere Bezeichnungen | Prostanazol; 17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole; 17-Desmethylstanozolol; verkauft als 17-THP-Ether |
| Zulassung | Nie als Arzneimittel zugelassen; der DEA ist keine legitime medizinische Anwendung bekannt |
| Anwendungsweg | Oral (in der Form, wie es in Supplement-Produkten verkauft wird) |
| Untersuchte Dosen beim Menschen | Keine klinischen Studien; in einer veröffentlichten Ausscheidungsstudie erhielt ein Mann eine Einzeldosis von 100 mg |
| Halbwertszeit | Keine veröffentlichten pharmakokinetischen Daten beim Menschen |
| Zentrale Strukturtatsache | Identisch mit Stanozolol, nur ohne die 17α-Methylgruppe |
| Status in den USA | Anabolikum der Schedule III seit dem 29. August 2012, einschließlich seiner Salze, Ester und Ether |
| WADA-Status | Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide), namentlich auf der Liste genannt |
Was es ist
Die DEA beschreibt Prostanozol (17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole) als Testosteron mit zwei Veränderungen: einem über die Kohlenstoffatome 2 und 3 des Steroidgerüsts anellierten Pyrazolring anstelle der 3-Ketogruppe und keiner Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5 (endgültige DEA-Regelung, 2012). Die DEA hielt außerdem fest, dass sich seine Struktur von Stanozolol nur durch die fehlende 17α-Methylgruppe unterscheidet.
| Merkmal | Prostanozol | Stanozolol |
|---|---|---|
| An den A-Ring anellierter Pyrazolring | Ja | Ja |
| 5α-reduziertes (DHT-artiges) Grundgerüst | Ja | Ja |
| 17α-Methylgruppe | Nein | Ja |
Die Seite zu Stanozolol erklärt, was die 17α-Methylgruppe für die orale Wirksamkeit und das Leberrisiko bedeutet. Ob Prostanozol ohne diese Gruppe beim Schlucken nennenswert wirksam ist, wurde beim Menschen nie gemessen.
Der THP-Ether in Supplement-Produkten
Produkte, die um 2005 als „Prostanozol“ verkauft wurden, enthielten laut Etikett 25 mg „[3,2-c]pyrazole-5α-etioallocholane-17β-tetrahydropyranol“. Das australische Anti-Doping-Labor vermutete, diese Bezeichnung sei „vermutlich gewählt worden, um seine Verwandtschaft mit Androstan zu verschleiern“ (Kazlauskas, Recent Advances in Doping Analysis 2006). Als das Labor den Inhalt eines Produkts isolierte, fand es sowohl den THP-Ether als auch das freie 17-Hydroxy-Steroid. Der THP-Ether zerfiel leicht zum freien Steroid, sogar in Methanol.
Das erklärt einen Unterschied in der Benennung durch die Behörden:
- Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) führt Prostanozol unter dem chemischen Namen des THP-Ethers, 17β-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1’H-pyrazolo[3,4:2,3]-5α-androstane (WADA-Verbotsliste 2026). Auch PubChem ordnet den Namen „Prostanozol“ dem THP-Ether zu, Summenformel C₂₅H₃₈N₂O₂, Molekülmasse 398,6 g/mol (PubChem).
- Die DEA definiert Prostanozol als das freie 17β-Hydroxy-Steroid, und ihre Regelung erfasst die Salze, Ester und Ether dieses Steroids, sodass auch der THP-Ether kontrolliert ist (endgültige DEA-Regelung, 2012).
Tier- und Rezeptordaten
Alle Daten zur Wirkstärke stammen aus Rattenversuchen und Laborassays, wie die DEA sie zusammengefasst hat (endgültige DEA-Regelung, 2012):
- Syntheseveröffentlichung von 1961 (Clinton et al.). Bei Ratten, denen der Wirkstoff subkutan injiziert wurde, lag das Verhältnis von anaboler Wirkung (Stickstoffbilanz) zu androgener Wirkung (Gewicht der ventralen Prostata) im Vergleich zu Testosteronpropionat laut Bericht bei acht.
- Von der DEA in Auftrag gegebene Rattenstudie. Bei kastrierten männlichen Ratten verhinderte injiziertes Prostanozol das Schrumpfen der ventralen Prostata, der Samenbläschen und des Musculus levator ani. Die Gewichtszunahmen der Gewebe waren mit denen unter Testosteron vergleichbar.
- Rezeptorassays. Prostanozol band etwa so gut an den Androgenrezeptor wie Testosteron und aktivierte ihn in einem Transaktivierungsassay etwas stärker. An Östrogen-, Progesteron- und Glukokortikoidrezeptoren zeigte es eine geringe Bindung und wenig oder keine Aktivierung.
- Bindungsprotein. Eine Studie berichtete über eine etwa gleiche relative Bindungsaffinität zum menschlichen Sexualhormon-bindenden Protein wie bei Testosteron.
Zum anabol-androgenen Verhältnis. Prostanozol wird online oft als überwiegend anaboles Steroid beschrieben. Das einzige dokumentierte Verhältnis ist der Wert von acht aus dem Jahr 1961, gemessen an Ratten, denen der Wirkstoff injiziert wurde, nicht an Menschen, die Kapseln einnehmen. Die spätere, von der DEA in Auftrag gegebene Rattenstudie fand Wirkungen auf Prostata und Samenbläschen, die mit Testosteron vergleichbar waren. Anders gesagt: In den einzigen vorhandenen kontrollierten Daten ist Prostanozol eindeutig sowohl androgen als auch anabol.
Wie es sich im Körper verhält
Keine Studie hat Blutspiegel, Bioverfügbarkeit oder Halbwertszeit von Prostanozol beim Menschen gemessen; jede online genannte Halbwertszeit ist daher unbelegt. Was bekannt ist, stammt aus Stoffwechseluntersuchungen der Dopinganalytik, die unten zusammengefasst sind.
| Studie | Modell | Wichtigste Ergebnisse |
|---|---|---|
| Kazlauskas, 2006 | 1 männlicher Proband, Einzeldosis von 100 mg, Urin über 48 h gesammelt | Vier Metaboliten im Urin, alle mit einer 17-Ketogruppe; vermutete Hydroxylierung an den Positionen 3’, 4 und 16, wobei der 16β-Hydroxy-17-Keto-Metabolit anhand einer Referenzsubstanz bestätigt wurde |
| Rodchenkov et al., 2006 | Gesunde männliche Probanden (Supplement-Produkt) | Oxidation der 17-Hydroxygruppe plus Hydroxylierung; drei Hauptmetaboliten, Strukturen nur anhand von Massenspektren vorgeschlagen |
| Yum et al., Anal Sci Technol 2011 | Urin von Frauen, die Prostanozol eingenommen hatten | Acht Metaboliten, darunter 17-Keto-Prostanozol und mehrere hydroxylierte Formen; drei als neu beschrieben; die meisten als Glucuronid-Konjugate ausgeschieden, einige unkonjugiert, zwei als Sulfate |
| Geldof et al., Steroids 2016 | Menschliche Lebermikrosomen und chimäre Mäuse mit menschlichen Leberzellen | 24 Metaboliten in zwei Gruppen (17-Hydroxy und 17-Keto); Hauptorte der Veränderung C-3’, C-4 und C-16; zwei neu beschriebene Metaboliten in einer echten positiven Dopingprobe bestätigt |
Die belgischen Autoren wiesen darauf hin, dass ethische Bedenken die Gabe von Designer-Steroiden an menschliche Probanden einschränken, weshalb sie stattdessen Labormodelle verwendeten (Geldof et al., 2016). Beide Studien von 2006 identifizierten die Metaboliten teilweise in Analogie zu den bekannten hydroxylierten Metaboliten von Stanozolol, und das australische Labor extrahierte sie mit seiner routinemäßigen Bestätigungsmethode für Stanozolol.
Diese Studien zeigen, dass Prostanozol nach einer Dosis aufgenommen und umfassend verstoffwechselt wird. Sie zeigen nicht, wie viel davon den Androgenrezeptor erreicht, wie lange oder mit welcher Wirkung.
Regulatorischer Status
Prostanozol wurde nie zur Zulassung als Arzneimittel eingereicht. In ihrer Einstufungsregelung erklärte die DEA, ihr sei keine legitime medizinische Anwendung und kein Zulassungsantrag für ein neues Arzneimittel (New Drug Application) bekannt, und sie habe keinen Chemiehersteller ausfindig machen können, der es als Zwischenprodukt verwendet (endgültige DEA-Regelung, 2012).
| Datum | Ereignis |
|---|---|
| 1961 | Synthese und anabol-androgene Daten aus Rattenversuchen veröffentlicht (Clinton et al.) |
| 2004–2005 | Supplement-Produkte, deklariert als „Pyrazol-Etioallocholan“-THP-Ether, online verkauft und von Anti-Doping-Laboren analysiert |
| Juli 2009 | Eine Warnung der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zu Bodybuilding-Produkten mit Steroiden oder steroidähnlichen Substanzen nannte ein Produkt, das den THP-Ether von Prostanozol enthielt |
| März 2010 | Die DEA hatte 13 online verkaufte Nahrungsergänzungsmittel identifiziert, die angeblich Prostanozol enthielten |
| 23. November 2011 | Die DEA schlug vor, Prostanozol und Methasteron als Anabolika der Schedule III einzustufen |
| 29. August 2012 | Die endgültige Regelung trat in Kraft; Prostanozol und seine Salze, Ester und Ether fielen unter Schedule III |
Quellen: DEA-Regelungsentwurf, 2011; endgültige DEA-Regelung, 2012; Kazlauskas, 2006. Prostanozol ist namentlich in der Liste der Anabolika der Schedule III aufgeführt (21 CFR 1308.13). Es wurde in derselben Regelung eingestuft wie Methasteron, das Steroid in Superdrol.
Im Sport ist Prostanozol unter S1.1 anabol-androgene Steroide namentlich aufgeführt und sowohl im Wettkampf als auch außerhalb des Wettkampfs verboten (WADA-Verbotsliste 2026).
Was die Forschung zeigt
Keine Wirksamkeitsdaten beim Menschen
Es gibt keine randomisierten oder kontrollierten Studien am Menschen zu Prostanozol in Bezug auf Muskelmasse, Kraft, Körperfett oder irgendeine Erkrankung. Behauptungen darüber, wie viel Muskelmasse oder Kraft es aufbaut, stammen aus Marketing und Erfahrungsberichten von Anwendenden, nicht aus Studien. Die einzigen kontrollierten Daten zu seiner anabolen Wirkung sind die oben beschriebenen Rattenassays.
Eine Übersichtsarbeit von 2015 über als Nahrungsergänzungsmittel verkaufte Designer-Steroide, die Prostanozol unter ihnen aufführt, formuliert den allgemeinen Punkt: Über die Pharmakologie dieser nicht zugelassenen Steroide ist „aufgrund fehlender klinischer Studien“ wenig bekannt (Joseph und Parr, Curr Neuropharmacol 2015).
Keine veröffentlichten Fallberichte
Eine PubMed-Suche nach Prostanozol (Oktober 2026) liefert nur die Stoffwechselstudie, die DEA-Regelung und eine Übersichtsarbeit zur Verunreinigung von Nahrungsergänzungsmitteln. Wir fanden keine veröffentlichten Fallberichte über Leber-, Nieren- oder andere Schäden, die speziell Prostanozol zugeschrieben wurden. Das ist kein Beleg dafür, dass es sicher ist. Es spiegelt wider, wie wenig es überhaupt untersucht wurde und wie oft Designer-Steroid-Produkte andere oder zusätzliche Steroide enthalten, als auf dem Etikett angegeben.
Nebenwirkungen und Risiken
Was sich sagen lässt und was nicht
Keine Studie hat die Wirkungen von Prostanozol auf Testosteron, LH, FSH, Spermien, Cholesterin, Blutdruck oder Leberwerte beim Menschen gemessen. Jede Aussage über seine Nebenwirkungen beim Menschen ist daher eine Ableitung aus seiner Pharmakologie, keine Messung.
Klasseneffekte anaboler Steroide
In Rezeptor- und Rattenstudien wirkt Prostanozol als Androgen, vergleichbar mit Testosteron. Die DEA führt die Klasseneffekte des Missbrauchs anaboler Steroide auf (endgültige DEA-Regelung, 2012):
- bei Männern: Hodenatrophie, verringerte Spermienzahl und Unfruchtbarkeit;
- bei Frauen und Mädchen: tiefere Stimme, vermehrte Gesichts- und Körperbehaarung, Zyklusstörungen und Klitorisvergrößerung, die dauerhaft sein können;
- bei beiden Geschlechtern: Leberschäden und erhöhtes Cholesterin, die das Risiko für Schlaganfall und Herzinfarkt erhöhen können;
- bei Jugendlichen: Wachstumshemmung durch vorzeitigen Schluss der Wachstumsfugen;
- psychische Wirkungen wie Aggressivität, Abhängigkeit sowie Depression beim Absetzen nach Langzeitanwendung.
Dies sind auf der Wirkstoffklasse beruhende Erwartungen, keine für Prostanozol spezifischen Messungen.
Leber
Weil Prostanozol die 17α-Methylgruppe fehlt, wird manchmal angenommen, es sei leberschonender als Stanozolol. Keine Studie hat das beim Menschen geprüft, und für Prostanozol gibt es keinerlei Leberdaten. Die DEA nennt Leberschäden allgemein unter den Risiken des Missbrauchs anaboler Steroide.
Produktqualität
Prostanozol gehört zur Welle von Designer-Steroiden, die über den Supplement-Markt verkauft wurden:
- Verschleiernde Kennzeichnung. Produkte verwendeten chemische Bezeichnungen wie „pyrazole-etioallocholane-tetrahydropyranol“ statt eines erkennbaren Steroidnamens (Kazlauskas, 2006).
- Supplement-Markt. Forschende der Dopingkontrolle berichteten, dass Designer-Steroide wie Prostanozol und Methasteron seit 2002 auf dem Markt für Nahrungsergänzungsmittel angeboten wurden. Sie warnten, dass eine Kreuzkontamination anderer Nahrungsergänzungsmittel mit diesen Steroiden zu erwarten sei, was das Risiko unbeabsichtigt positiver Dopingtests mit sich bringe (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).
- Nachweis im Sport. Prostanozol-Metaboliten wurden in einer echten positiven Dopingkontrollprobe bestätigt (Geldof et al., 2016).
Das Wichtigste in Kürze
- Stanozolol minus eine Methylgruppe. Prostanozol ist 17-Desmethylstanozolol, ein Designer-Steroid, das 1961 erstmals hergestellt und nie als Arzneimittel zugelassen wurde.
- Keine Studien am Menschen. Seine Wirkungen auf Muskeln, Hormone und Organe wurden nie in einer kontrollierten Studie am Menschen gemessen, und seine Halbwertszeit beim Menschen ist unbekannt.
- Das Verhältnis stammt von Ratten. Der einzige anabol-androgene Wert, acht, stammt aus Injektionsstudien an Ratten von 1961. Spätere Rattenstudien fanden androgene Wirkungen, die mit Testosteron vergleichbar waren.
- Als getarnter THP-Ether verkauft. Supplement-Produkte deklarierten es mit obskuren chemischen Bezeichnungen; der THP-Ether zerfällt leicht zum freien Steroid.
- Kontrolliert und verboten. Es ist seit 2012 ein Anabolikum der US-Schedule III, Ether eingeschlossen, und die WADA verbietet es jederzeit.
- In Dopingtests nachweisbar. Anti-Doping-Labore haben seine Metaboliten im Urin kartiert, und diese wurden in echten Proben von Athleten gefunden.
Quellen
- Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 30. Juli 2012;77(146):44456–44462 (FR Doc 2012-18495). govinfo.
- Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Notice of proposed rulemaking. Federal Register. 23. November 2011;76:72355 (FR Doc 2011-30081). govinfo.
- 21 CFR 1308.13. Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. In Kraft seit 1. Januar 2026. WADA-Verbotsliste 2026.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 56842253, Prostanozol. PubChem.
- Kazlauskas R. Miscellaneous projects in sports drug testing at the National Measurement Institute, Australia, 2005. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, Hrsg. Recent Advances in Doping Analysis (14). Köln: Sport und Buch Strauss; 2006:129–140. PDF.
- Rodchenkov G, Sobolevsky T, Sizoi V. New designer anabolic steroids from Internet. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, Hrsg. Recent Advances in Doping Analysis (14). Köln: Sport und Buch Strauss; 2006:141–150. PDF.
- Yum TW, Paeng KJ, Kim YJ. Determination of metabolites of prostanozol in human urine by LC/ESI/MS and GC/TOF-MS. Anal Sci Technol. 2011;24(3):173–182. DOI.
- Geldof L, Lootens L, Decroix L, et al. Metabolic studies of prostanozol with the uPA-SCID chimeric mouse model and human liver microsomes. Steroids. 2016;107:139–148. PubMed.
- Geyer H, Parr MK, Koehler K, et al. Nutritional supplements cross-contaminated and faked with doping substances. J Mass Spectrom. 2008;43(7):892–902. PubMed.
- Joseph JF, Parr MK. Synthetic androgens as designer supplements. Curr Neuropharmacol. 2015;13(1):89–100. PubMed.