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Prostanozol

O prostanozol é um esteroide anabolizante androgênico de design (designer steroid). Quimicamente, ele é o estanozolol (o esteroide vendido como Winstrol) sem o grupo 17α-metil. Foi sintetizado e testado em ratos pela primeira vez em 1961, mas nunca foi desenvolvido nem aprovado como medicamento.

Em meados dos anos 2000, ele reapareceu em “suplementos alimentares” vendidos pela internet para ganho de massa muscular, na forma de um éter de tetra-hidropiranila (THP), com um nome no rótulo que escondia sua relação com esteroides conhecidos. O fato mais importante: nenhum estudo controlado do prostanozol em humanos jamais foi publicado. O que se sabe em pessoas vem de um punhado de pequenos estudos de urina, feitos para o controle antidoping. A DEA (agência antidrogas dos EUA) o incluiu na Lista III (Schedule III) em 2012.

Esta página resume o que relatam os órgãos reguladores, os estudos em ratos e os laboratórios antidoping. Ela tem finalidade exclusivamente educativa e não é orientação médica.

Propriedade Detalhe
Classe Esteroide anabolizante androgênico de design (esqueleto do tipo DHT com um anel pirazol fundido)
Outros nomes Prostanazol; 17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole; 17-desmetilestanozolol; vendido como seu éter 17-THP
Aprovação Nunca aprovado como medicamento; a DEA não conhece nenhum uso médico legítimo
Via Oral (na forma vendida em produtos de suplemento)
Doses estudadas em humanos Nenhum ensaio clínico; um estudo de excreção publicado deu uma dose única de 100 mg a um homem
Meia-vida Não há dados farmacocinéticos publicados em humanos
Fato estrutural principal Igual ao estanozolol, exceto pela ausência do grupo 17α-metil
Situação nos EUA Esteroide anabolizante da Lista III desde 29 de agosto de 2012, incluindo seus sais, ésteres e éteres
Situação na WADA Proibido o tempo todo (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos), citado nominalmente na lista

O que é

A DEA descreve o prostanozol (17β-hydroxy-5α-androstano[3,2-c]pyrazole) como testosterona com duas alterações: um anel pirazol fundido entre os carbonos 2 e 3 do esqueleto esteroide no lugar do grupo 3-ceto, e a ausência da dupla ligação entre os carbonos 4 e 5 (regra final da DEA, 2012). A DEA também observou que sua estrutura difere da do estanozolol apenas pela falta do grupo 17α-metil.

Característica Prostanozol Estanozolol
Anel pirazol fundido ao anel A Sim Sim
Esqueleto 5α-reduzido (tipo DHT) Sim Sim
Grupo 17α-metil Não Sim

A página sobre o estanozolol explica o que o grupo 17α-metil faz pela atividade oral e pelo risco hepático. Se o prostanozol, sem esse grupo, tem atividade relevante quando engolido nunca foi medido em pessoas.

O éter THP nos produtos de suplemento

Os produtos vendidos como “Prostanozol” por volta de 2005 traziam no rótulo que continham 25 mg de “[3,2-c]pyrazole-5α-etioallocholane-17β-tetrahydropyranol”. O laboratório antidoping australiano sugeriu que esse nome era usado “presumivelmente na tentativa de esconder sua relação com o androstano” (Kazlauskas, Recent Advances in Doping Analysis 2006). Quando o laboratório isolou o conteúdo de um produto, encontrou tanto o éter THP quanto o esteroide 17-hidróxi livre. O éter THP se decompunha facilmente no esteroide livre, até mesmo em metanol.

Isso explica uma diferença de nomenclatura entre os órgãos reguladores:

  • A Agência Mundial Antidopagem (WADA) lista o prostanozol pelo nome químico do éter THP, 17β-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1’H-pyrazolo[3,4:2,3]-5α-androstane (Lista Proibida 2026 da WADA). O PubChem também registra o nome “prostanozol” sob o éter THP, com fórmula C₂₅H₃₈N₂O₂ e massa molecular de 398,6 g/mol (PubChem).
  • A DEA define o prostanozol como o esteroide 17β-hidróxi livre, e sua regra abrange os sais, ésteres e éteres desse esteroide, de modo que o éter THP também é controlado (regra final da DEA, 2012).

Dados em animais e de receptores

Todos os dados de potência vêm de ratos e de ensaios de laboratório, conforme resumido pela DEA (regra final da DEA, 2012):

  • Artigo de síntese de 1961 (Clinton et al.). Em ratos que receberam a droga por injeção subcutânea, em comparação com o propionato de testosterona, a razão entre a atividade anabólica (balanço de nitrogênio) e a atividade androgênica (peso da próstata ventral) foi relatada como oito.
  • Estudo em ratos encomendado pela DEA. Em ratos machos castrados, o prostanozol injetado impediu a redução da próstata ventral, das vesículas seminais e do músculo levantador do ânus. Os ganhos de peso dos tecidos foram comparáveis aos da testosterona.
  • Ensaios de receptores. O prostanozol se ligou ao receptor de andrógeno mais ou menos tão bem quanto a testosterona e o ativou de forma um pouco mais intensa em um ensaio de transativação. Mostrou ligação baixa e pouca ou nenhuma ativação nos receptores de estrogênio, progesterona e glicocorticoides.
  • Proteína de ligação. Um estudo relatou uma afinidade de ligação relativa à globulina humana de ligação aos esteroides sexuais semelhante à da testosterona.

Sobre a razão anabólica:androgênica. O prostanozol costuma ser descrito na internet como um esteroide predominantemente anabólico. A única razão registrada é o número oito de 1961, medido em ratos que receberam injeções, e não em pessoas tomando cápsulas. O estudo posterior em ratos encomendado pela DEA encontrou efeitos na próstata e nas vesículas seminais comparáveis aos da testosterona. Em outras palavras, nos únicos dados controlados que existem, o prostanozol é claramente androgênico, além de anabólico.

Como se comporta no corpo

Nenhum estudo mediu os níveis sanguíneos, a biodisponibilidade ou a meia-vida do prostanozol em humanos, portanto qualquer meia-vida citada na internet não tem respaldo. O que se sabe vem de trabalhos de metabolismo para o controle antidoping, resumidos abaixo.

Estudo Modelo Principais achados
Kazlauskas, 2006 1 voluntário do sexo masculino, dose única de 100 mg, urina coletada por 48 h Quatro metabólitos urinários, todos com um grupo 17-ceto; hidroxilação proposta nas posições 3’, 4 e 16, com o metabólito 16β-hidróxi-17-ceto confirmado contra um composto de referência
Rodchenkov et al., 2006 Voluntários saudáveis do sexo masculino (produto de suplemento) Oxidação do grupo 17-hidróxi mais hidroxilação; três metabólitos principais, com estruturas propostas apenas a partir de espectros de massa
Yum et al., Anal Sci Technol 2011 Urina de mulheres que haviam tomado prostanozol Oito metabólitos, incluindo o 17-ceto-prostanozol e várias formas hidroxiladas; três descritos como novos; a maioria excretada como conjugados glicuronídeos, alguns não conjugados, dois como sulfatos
Geldof et al., Steroids 2016 Microssomos hepáticos humanos e camundongos quiméricos com células hepáticas humanas 24 metabólitos em dois grupos (17-hidróxi e 17-ceto); principais locais de modificação C-3’, C-4 e C-16; dois metabólitos recém-descritos confirmados em uma amostra real de doping positiva

Os autores belgas observaram que objeções éticas limitam a administração de esteroides de design a voluntários humanos, e por isso usaram modelos de laboratório (Geldof et al., 2016). Os dois estudos de 2006 identificaram os metabólitos em parte por analogia com os metabólitos hidroxilados conhecidos do estanozolol, e o laboratório australiano os extraiu com seu método de rotina para confirmação do estanozolol.

Esses estudos mostram que o prostanozol é absorvido e extensamente metabolizado após uma dose. Eles não mostram quanto chega ao receptor de andrógeno, por quanto tempo nem com que efeito.

Situação regulatória

O prostanozol nunca foi submetido para aprovação como medicamento. Em sua regra de classificação, a DEA afirmou não ter conhecimento de nenhum uso médico legítimo nem de nenhum pedido de registro de novo medicamento (New Drug Application), e não conseguiu identificar nenhum fabricante químico que o utilizasse como intermediário (regra final da DEA, 2012).

Data Evento
1961 Publicados a síntese e os dados anabólicos/androgênicos em ratos (Clinton et al.)
2004–2005 Produtos de suplemento rotulados como um éter THP de “pirazol-etioalocolano” vendidos pela internet e analisados por laboratórios antidoping
Julho de 2009 Um alerta da FDA (agência reguladora dos EUA) sobre produtos de musculação com esteroides ou substâncias semelhantes a esteroides citou um produto que continha o éter THP do prostanozol
Março de 2010 A DEA havia identificado 13 suplementos alimentares vendidos pela internet que afirmavam conter prostanozol
23 de novembro de 2011 A DEA propôs classificar o prostanozol e a metasterona como esteroides anabolizantes da Lista III
29 de agosto de 2012 A regra final entrou em vigor; o prostanozol e seus sais, ésteres e éteres passaram para a Lista III

Fontes: proposta de regra da DEA, 2011; regra final da DEA, 2012; Kazlauskas, 2006. O prostanozol consta nominalmente na lista de esteroides anabolizantes da Lista III (21 CFR 1308.13). Ele foi classificado na mesma regra que a metasterona, o esteroide do Superdrol.

No esporte, o prostanozol é citado nominalmente em S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos, proibido tanto em competição quanto fora de competição (Lista Proibida 2026 da WADA).

O que a pesquisa mostra

Não há dados de eficácia em humanos

Não há estudos randomizados ou controlados em humanos com prostanozol para massa muscular, força, gordura corporal ou qualquer condição médica. As alegações sobre quanto músculo ou força ele proporciona vêm do marketing e de relatos de usuários, não de estudos. Os únicos dados controlados sobre seu efeito anabólico são os ensaios em ratos descritos acima.

Uma revisão de 2015 sobre esteroides de design vendidos como suplementos, que inclui o prostanozol entre eles, resume a questão geral: pouco se sabe sobre a farmacologia desses esteroides não aprovados “devido à ausência de estudos clínicos” (Joseph e Parr, Curr Neuropharmacol 2015).

Não há relatos de caso publicados

Uma busca por prostanozol no PubMed (outubro de 2026) retorna apenas o estudo de metabolismo, a regra da DEA e uma revisão sobre contaminação de suplementos. Não encontramos relatos de caso publicados de lesão hepática, renal ou de outro tipo atribuída especificamente ao prostanozol. Isso não é evidência de que ele seja seguro. Reflete o quão pouco ele foi estudado e com que frequência produtos de esteroides de design contêm esteroides diferentes ou adicionais aos que constam no rótulo.

Efeitos colaterais e riscos

O que pode e o que não pode ser dito

Nenhum estudo mediu em pessoas os efeitos do prostanozol sobre testosterona, LH, FSH, espermatozoides, colesterol, pressão arterial ou exames do fígado. Qualquer afirmação sobre seus efeitos colaterais em humanos é, portanto, uma inferência a partir de sua farmacologia, e não uma medição.

Efeitos de classe dos esteroides anabolizantes

Em estudos de receptores e em ratos, o prostanozol age como um andrógeno comparável à testosterona. A DEA lista os efeitos de classe do uso indevido de esteroides anabolizantes (regra final da DEA, 2012):

  • em homens: atrofia testicular, redução da contagem de espermatozoides e esterilidade;
  • em mulheres e meninas: engrossamento da voz, aumento de pelos faciais e corporais, irregularidades menstruais e aumento do clitóris, que podem ser permanentes;
  • em ambos os sexos: lesão hepática e aumento do colesterol, que podem aumentar o risco de AVC (acidente vascular cerebral) e infarto;
  • em adolescentes: crescimento prejudicado pelo fechamento precoce das placas de crescimento;
  • efeitos psicológicos como agressividade, dependência e depressão ao interromper após uso prolongado.

Essas são expectativas da classe, e não medições específicas do prostanozol.

Fígado

Como o prostanozol não tem o grupo 17α-metil, às vezes se supõe que ele seja menos agressivo ao fígado do que o estanozolol. Nenhum estudo testou isso em pessoas, e não existe nenhum tipo de dado hepático sobre o prostanozol. A DEA lista a lesão hepática entre os riscos do uso indevido de esteroides anabolizantes em geral.

Qualidade do produto

O prostanozol faz parte da onda de esteroides de design vendidos pelo mercado de suplementos:

  • Rotulagem disfarçada. Os produtos usavam nomes químicos como “pyrazole-etioallocholane-tetrahydropyranol” em vez de um nome de esteroide reconhecível (Kazlauskas, 2006).
  • Mercado de suplementos. Pesquisadores do controle de doping relataram que esteroides de design como o prostanozol e a metasterona eram oferecidos no mercado de suplementos nutricionais desde 2002. Eles alertaram que era esperada a contaminação cruzada de outros suplementos com esses esteroides, criando um risco de resultados positivos não intencionais em testes antidoping (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).
  • Detecção no esporte. Metabólitos do prostanozol foram confirmados em uma amostra real positiva de controle de doping (Geldof et al., 2016).

Pontos principais

  • Estanozolol menos um grupo metil. O prostanozol é o 17-desmetilestanozolol, um esteroide de design produzido pela primeira vez em 1961 e nunca aprovado como medicamento.
  • Nenhum estudo em humanos. Seus efeitos sobre músculos, hormônios e órgãos nunca foram medidos em um estudo controlado em humanos, e sua meia-vida em humanos é desconhecida.
  • A razão vem de ratos. O único número anabólico:androgênico, oito, vem de estudos com injeção em ratos de 1961. Estudos posteriores em ratos encontraram efeitos androgênicos comparáveis aos da testosterona.
  • Vendido como um éter THP disfarçado. Produtos de suplemento o rotulavam com nomes químicos obscuros; o éter THP se decompõe facilmente no esteroide livre.
  • Controlado e proibido. É um esteroide anabolizante da Lista III dos EUA desde 2012, éteres incluídos, e a WADA o proíbe o tempo todo.
  • Detectável em testes antidoping. Laboratórios antidoping mapearam seus metabólitos urinários, e eles foram encontrados em amostras reais de atletas.

Fontes

  1. Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 30 de julho de 2012;77(146):44456–44462 (FR Doc 2012-18495). govinfo.
  2. Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Notice of proposed rulemaking. Federal Register. 23 de novembro de 2011;76:72355 (FR Doc 2011-30081). govinfo.
  3. 21 CFR 1308.13. Schedule III. eCFR.
  4. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. Em vigor desde 1º de janeiro de 2026. Lista Proibida 2026 da WADA.
  5. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 56842253, Prostanozol. PubChem.
  6. Kazlauskas R. Miscellaneous projects in sports drug testing at the National Measurement Institute, Australia, 2005. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, eds. Recent Advances in Doping Analysis (14). Colônia: Sport und Buch Strauss; 2006:129–140. PDF.
  7. Rodchenkov G, Sobolevsky T, Sizoi V. New designer anabolic steroids from Internet. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U, eds. Recent Advances in Doping Analysis (14). Colônia: Sport und Buch Strauss; 2006:141–150. PDF.
  8. Yum TW, Paeng KJ, Kim YJ. Determination of metabolites of prostanozol in human urine by LC/ESI/MS and GC/TOF-MS. Anal Sci Technol. 2011;24(3):173–182. DOI.
  9. Geldof L, Lootens L, Decroix L, et al. Metabolic studies of prostanozol with the uPA-SCID chimeric mouse model and human liver microsomes. Steroids. 2016;107:139–148. PubMed.
  10. Geyer H, Parr MK, Koehler K, et al. Nutritional supplements cross-contaminated and faked with doping substances. J Mass Spectrom. 2008;43(7):892–902. PubMed.
  11. Joseph JF, Parr MK. Synthetic androgens as designer supplements. Curr Neuropharmacol. 2015;13(1):89–100. PubMed.