サプリメント

DMHA(オクトドリン)

DMHA(1,5-ジメチルヘキシルアミン)は、オクトドリンまたは2-アミノ-6-メチルヘプタンとも呼ばれる分枝鎖アミン系の興奮薬で、DMAAと近縁です。20世紀半ばに吸入式の気管支拡張薬・充血除去薬(鼻づまり改善薬)として研究されましたが、その後は医療の場からほとんど姿を消しました。2015–2016年ごろ、DMAAが段階的に排除されるなかで、プレワークアウト製品や体重減少用製品の成分として再び現れました。

最も重要な事実は、FDA(米国食品医薬品局)はDMHAがダイエタリー成分に該当せず、安全でない食品添加物であり、これを含むサプリメントは不良品(adulterated)にあたるとしているという点です。世界アンチ・ドーピング機構(WADA)は競技会時にこれを禁止しています。サプリメントとしての有益性や安全性を検証した対照ヒト試験は見つかっておらず、ヒトでの安全性の記録は、ほかの興奮薬や製品内容の不確かさのために解釈が難しい、わずかな症例報告にとどまります。

このページでは、規制当局、製品の分析、および限られた薬理学・症例の文献が報告している内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。

項目 詳細
分類 脂肪族アミン系興奮薬(交感神経刺激薬)
化学名 6-methylheptan-2-amine;C8H19N;129.24 g/mol
過去の医療用途 吸入式の気管支拡張薬・充血除去薬;ドイツでは8.2、16.5または33 mgを含む複数成分の経口製品
サプリメントでの測定量 米国の分析ではサービングあたり18–145.5 mg;成分として表示していた製品の多くには含まれていなかった
対照ヒト試験 見つかっていない;ClinicalTrials.govに登録された試験はなし
半減期 ヒトでの半減期は見つかっていない
米国での位置づけ FDA:ダイエタリー成分ではなく、安全でない食品添加物;警告書(Warning Letter)12通が掲載、2019–2020年
その他の規制当局 オーストラリア:Schedule 10;ニュージーランド:委員会が処方薬としての分類を勧告
WADAでの扱い 競技会時に禁止;S6.B 特定興奮薬

概要

化学構造と呼称

PubChemはオクトドリンを6-methylheptan-2-amineとして掲載しており、環構造を持たない単純な分枝鎖アミンです(PubChem)。炭素2位にアミンがあり、メチル基の枝が一つあるという基本構造はDMAAと同じですが、炭素鎖はより長くなっています(PubChem)。

項目 オクトドリン(1,5-DMHA) DMAA(1,3-DMAA)
系統名 6-methylheptan-2-amine 4-methylhexan-2-amine
化学式 C8H19N C7H17N
分子量 129.24 g/mol 115.22 g/mol
WADA 2026年の分類 S6.B S6.B

ニュージーランドの医薬品委員会は、DMHA、DMAA、DMBAは構造が似ており、薬理学的性質も似ていると予想されるという助言を受けました(Medsafe委員会議事録、2019年)。これは構造にもとづく予想であり、直接比較から得られた知見ではありません。

ラベルに書かれた名称は当てになりません。

  • 「DMHA」は二つの異性体を指すことがあります。 同じ委員会は、2-アミノ-6-メチルヘプタン(1,5-ジメチルヘキシルアミン、オクトドリン)と2-アミノ-5-メチルヘプタン(1,4-ジメチルヘキシルアミン)を別々の異性体として扱いました。FDAはDMHAの項目に両方の化学名を挙げており(FDA)、警告書の一つはこの成分を「2-amino-5-methylheptane (DMHA)」と呼んでいます(FDA, NutraCap Labs 2020)。
  • 「2-アミノイソヘプタン」は正確な名称ではありません。 研究者らは、これを製造業者がオクトドリンに対して使う非特異的な用語だと述べています(Cohen et al., JAMA 2022)。
  • 似た略称が別々の薬物を指します。 1,3-DMAA、1,4-DMAA、1,3-DMBAはそれぞれ別の興奮薬で、同じカテゴリーの製品から見つかっています(Cohen et al., Clin Toxicol 2018)。

歴史

出典によって年代には少しずれがあります。1947年の薬理学論文にはすでにこの化合物が記載されていますが(Carrão-Dantas et al., Int J Mol Sci 2026)、2018年のレビューとニュージーランドの規制当局は、1950年代に充血除去薬として開発されたとしています(Catalani et al., Brain Sci 2018;Medsafe 2019)。たどることのできる経緯は次のとおりです。

  • 吸入での使用。 吸入式の気管支拡張薬として開発されましたが、米国で経口使用が承認されたことはありません(Cohen et al. 2022)。Catalaniのレビューは、気管支炎や喉頭炎に対するエアロゾルとしての使用、およびVaporpacやTickle Tackel Inhalerという名称の鼻づまり改善製品を報告しています。
  • 配合薬。 同じレビューには、アセベリン(aceverine)とテオフィリンを含む気管支けいれん用製品で1958–1960年ごろに研究されたAmbredinと、オクトパミンおよびアデノシンとの配合薬で1974年に低血圧の患者で研究されたOrdinal retardが挙げられています。いずれも配合薬であるため、オクトドリン単独の作用を切り分けることはできません。
  • ドイツ。 複数成分の経口製品には、オクトドリンが8.2、16.5または33 mg含まれていました(Cohen et al. 2022)。

Catalaniのレビューは、オクトドリンには現在、正当な医療上の用途がないと述べています。2019年、ニュージーランドの規制当局は、同国で承認されている医薬品にオクトドリンを含むものはないと指摘しました。

作用機序

作用機序は特定されていません。ニュージーランドの規制当局はα-アドレナリン作動薬としており(Medsafe 2019)、Catalaniのレビューはドパミンとノルアドレナリンへの作用を記述していますが、2026年の論文は、その分子標的はいまだ十分に解明されていないと指摘しています(Carrão-Dantas et al. 2026)。コンピューターによるドッキング研究では、オクトドリンがノルエピネフリントランスポーターのリガンドとなる可能性があると順位づけされましたが、実験室で試験されたのはオクトドリン自体ではなく、近縁のツアミノヘプタンでした(Schlessinger et al., PNAS 2011)。

薬物動態

ヒトのデータは乏しく、そのほとんどはドーピング検査の研究に由来します。

  • 代謝。 2025年の報告によると、オクトドリンはヘプタミノールへ速やかに代謝されます。ヘプタミノールはそれ自体が禁止リスト掲載の興奮薬で、血中の主要な化合物になります(Alvarez & Etting, Clin Chim Acta 2025)。一人のボランティアでは、オクトドリン0.2–0.4 mgを含む汚染されたサプリメントの摂取から約4時間後に、尿中で両方の化合物が陽性でした。
  • 検出期間。 経口投与を用いたドーピング分析の研究では、オクトドリンは呼気試料から50時間にわたって検出され、DMAAの48時間と同程度でした(Garzinsky et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2021)。これは検出できる期間であり、半減期ではありません。

発表されたヒトでの半減期、バイオアベイラビリティの数値、用量反応のデータは見つかりませんでした。

研究でわかっていること

パフォーマンスと脂肪減少

DMHAが運動パフォーマンス、集中力、脂肪減少を改善することを示した対照ヒト研究は見つかりませんでした。2026年11月にClinicalTrials.govで検索したところ、登録された試験はありませんでした。2018年のCatalaniのレビューもランダム化試験を報告しておらず、使用や効果について見つかった情報の大半は、ボディビルのウェブサイトやフォーラムのものでした。

動物および実験室データ

古い研究では、麻酔下のイヌで昇圧作用、心拍数と収縮振幅の増加、および局所麻酔作用が記述されています(Carrão-Dantas et al. 2026、Fellows 1947を要約)。

2026年の研究では、ゼブラフィッシュの幼生をオクトドリンに2時間曝露しました。心拍数は5 µMで上昇し、150 µM以上では次第に低下し、さらに高い濃度では心臓の各部屋の間の伝導が乱れました。450 µMでは心臓の活動が検出できませんでした。自発的な運動は、はるかに低い濃度で低下しました。著者らはこれを初期のハザード特性評価と呼んでおり、ヒトでの用量やリスクを確立するものではありません。

製品の実際の中身

サプリメントの分析

研究 検査した製品 オクトドリンの検出結果
Cohen et al. 2018 ラベルにAconitum kusnezoffii、DMHA、2-amino-isoheptaneなどと記載された米国のブランド6種 サービングあたり72 ± 7.5 mg;Catalaniのレビューによれば六つのうち一つで検出され、ほかの製品には1,3-DMAA、1,4-DMAA、1,3-DMBAなど別の興奮薬が含まれていた
Wang et al. 2018 ラベルまたはウェブサイトで1,5-DMHAを表示していた米国の製品13点 4点のみに含まれ、最高はサービングあたり112 mg
Cohen et al. 2021 興奮薬デテレノール(deterenol)を含むと表示された米国のブランド17種 検出された製品ではサービングあたり18–73 mg;一つの製品に最大4種類の興奮薬
Cohen et al. 2022 FDAの警告書後も販売が続いていた製品9点 ある製品ではスクープあたり145.5 mg、別の製品ではカプセルあたり78.3 mg(ラベル記載の最大4カプセルで313.2 mg)
Crawford et al., Nutrients 2024 米軍基地12か所またはその近隣で入手した体重減少用製品44点 基地から一マイル以内の店舗の製品3点でDMHAが表示され検出された;基地内の店舗の製品にはなし;含有量は報告されていない

比較のために述べると、これらの論文で引用されている最高の医薬品用量は33 mgです。そのため著者らは、72 mgを最高の医薬品用量の二倍超、112 mgを三倍超と表現しました。

総合すると、これらの研究は両方向の誤りを示しています。DMHAを含むと表示された製品の一部には含まれておらず、ラベルからは予想されない興奮薬を含む製品もありました。2019年のDMHA警告書で名指しされた製品の一つは、2022年に購入した時点ではオクトドリンを含んでいませんでしたが、未承認薬のオンベラセタム(omberacetam)を含んでいました(Cohen et al. 2022)。

「天然」およびクルミに関する主張

DMHAはクルミなどの植物に由来しますか? 検査された製品では合成DMHAであることを示す証拠があり、クルミ中のオクトドリンを確認した分析は見つかりませんでした。

  • 植物の直接検査。 Wang et al.は、製品で原料として挙げられている植物であるAconitumまたはKigeliaの試料15点を分析し、検出限界25 ng/mLで1,5-DMHAを検出しませんでした。製品中のオクトドリンはほぼラセミ体(鏡像関係にある二つの型が等量混ざった状態で、比は0.9–1.0)で、合成の副産物が二つ存在していました。著者らは、この成分は合成されたものだと結論づけました(Wang et al. 2018)。この研究ではクルミは検査されていません。
  • クルミ。 Catalaniのレビューは、「天然」の型がJuglans regia(クルミの樹皮)とほかの二つの植物に存在すると述べています。しかし、タイトルから判断する限り、その文に付された参考文献にクルミを扱ったものはありません。2026年11月のPubMedおよびEurope PMCでの検索では、クルミ中のオクトドリンを測定した研究は見つかりませんでした。
  • ほかの植物に関する報告。 いくつかの論文は、クレソン(オランダガラシ)の葉など、ほかの植物からガスクロマトグラフィー質量分析で同定された化合物の一つとしてオクトドリンを挙げています(Shaheen & Ahmad, J Sep Sci 2020)。こうした知見は、仮に確認されたとしても、サプリメントに含まれる量が植物に由来することを示すものではありません。
  • 規制当局。 ニュージーランドの規制当局は、Kigeliaと表示された製品に挙げられている植物にオクトドリンが含まれるという明確な証拠はないと述べました(Medsafe 2019)。FDAのページは、植物由来と表示された原料に対する例外を設けていません。

副作用とリスク

わかっていることと、わかっていないこと

サプリメントとしてのDMHAについて、対照を置いた安全性データは存在しません。入手できるヒトの証拠は質が低く、安全な用量を示すものではありません。

症例報告

報告 患者 曝露 転帰
Dai et al., CJC Open 2020 胸痛と動悸を訴えた59歳の女性 輸入された体重管理用サプリメント;ラベルにはカプセルあたりカフェイン60 mgとジメチルヘキシルアミン(量の記載なし)が表示;ラベルの上限2カプセルに対し3カプセルを服用 逆たこつぼ型心筋症(ストレスによる心筋の機能低下);血圧155/109 mm Hg;トロポニンTは最高0.898 ng/mL;冠動脈は正常;2か月までに心臓の検査は正常化
Katuna et al., J Med Toxicol 2023(学会抄録170) 胸痛と息切れを訴えた26歳の女性 体重減少用サプリメントの錠剤二つ;分析でオクトドリンとヨヒンビンが検出されたが、いずれもラベルには記載なし 逆たこつぼ型心筋症;駆出率20%;メトプロロールとフロセミドの投与を受け、入院2日で回復

これらの症例は重要なシグナルですが、どちらもDMHAだけを切り分けたものではありません。最初の製品にはカフェインも含まれており、報告は製品のラベルに依拠していて、化学分析は記載されていません。著者らはこのサプリメントを原因として可能性が高いと判断しました(ナランジョスコア7)。二つ目の製品にはヨヒンビンも含まれており、著者らは、オクトドリンによる心臓障害はヒトでは実証されていないと指摘しています。

リコールと報告された症状

2023年4月、TruVision Healthはホルデニンまたはオクトドリン(あるいはその両方)を含むサプリメントを回収しました。通知によると、一部の消費者が胸痛、心拍数の上昇、高血圧、頭痛、落ち着きのなさ、吐き気、嘔吐などの症状を報告したとされています(FDAリコール通知)。これらの報告は成分別に分けられておらず、因果関係を証明するものではありません。

オンラインの利用者は、気分の変動、震え、不安、高血圧、息切れ、動悸(速い心拍)、胸やけを訴えています(Catalani et al. 2018)。これらの話は逸話的であり、検証されていません。

DMAAとの類似性にもとづく懸念

DMAAは、出血性脳卒中や突然死の一因となる可能性について調査されてきました(Cohen et al. 2018)。オクトドリンの構造が似ていることや動物での作用は注意すべき理由ですが、ヒトでも同じリスクがあることを証明するものではありません。

興奮薬の併用

オクトドリンは、カフェイン、ヨヒンビン、ヒゲナミン、DMAAに似たアミンなど、ほかの興奮薬とともに見つかったり、表示されたりしています。一つの製品から最大4種類の実験的な興奮薬を見つけた研究者らは、こうした混合物はヒトで試験されたことがないと書いています(Cohen et al. 2021)。現在承認されている添付文書は見つからなかったため、確立された相互作用の一覧や禁忌もありません。よく研究されている興奮薬については、エフェドリンとシネフリンを参照してください。

法的位置づけとスポーツでの使用

米国

FDAは、DMHAはダイエタリー成分の定義を満たさず、承認された食品添加物でもなく、一般に安全と認められておらず、ほかの例外にも該当しないため、安全でない食品添加物であり、これを含むサプリメントは不良品(adulterated)であるとしています。2023年3月6日時点のこのページは、これが、DMHAは届出のない新規ダイエタリー成分か安全でない食品添加物のいずれかであるという2019年4月のFDAの立場に代わるものだと説明しています(FDA)。

  • 警告書。 FDAはDMHAに関する警告書12通を掲載しています。2019年4月に9通、さらに2019年9月、2019年10月、2020年5月に各一通です。この数字は、同じく12通と報告していたFDAの2019年4月の更新(DMHA9通、フェニブト3通の内訳)と混同されることがあります(FDAの更新情報)。以前の考え方の例がRevital U宛ての書簡です。
  • 訴訟。 Hi-Tech Pharmaceuticalsは警告書をめぐって提訴しました。2020年6月、連邦地方裁判所は、警告書は審査の対象となる最終的な行政処分(final agency action)ではないとして訴えを却下しました。裁判所は、DMHAが合法的な成分かどうかについては判断しませんでした(Hi-Tech v. Hahn, D.D.C. 2020)。
  • 警告書の効果。 BMPEA、メチルシネフリン、DMHAをめぐって警告書を受けた製品31点を調べた研究では、1点(3%)が回収されました。九点(29%)は、三つの興奮薬を合わせて、平均6年後にも入手可能で、その9点のうち5点にはFDAが禁止する成分が少なくとも1種類含まれていました(Cohen et al. 2022)。

2020年5月以降に掲載されたDMHAに関するFDAの警告書は見つかりませんでしたが、FDAは、このページは自らの措置の完全な一覧ではないとしています。

オーストラリアとニュージーランド

Medsafeによると、2017年10月にオーストラリアは「DMBAおよびDMHAを含む興奮作用をもつその他の脂肪族アルキルアミン」をPoisons StandardのSchedule 10に追加しました(Medsafe 2019)。ニュージーランドの委員会はSchedule 10の物質を禁止されたものと説明し、2019年10月にDMHAと両方の異性体を処方薬に分類するよう勧告しました(委員会議事録)。2021年の官報の訂正は、それらを掲載した2020年12月の分類告示に言及しています(NZ Gazette 2021)。

WADAとドーピング検査

WADA 2026年禁止表国際基準は、「Octodrine (1,5-dimethylhexylamine)」とヘプタミノールをS6.Bの特定興奮薬として挙げており、競技会時に禁止されています。このクラスには、化学構造や生物学的作用が似たほかの物質も含まれます。リストは、植物由来と表示された原料に対する例外を設けていません。

ごく少量でも問題になりえます。報告されたある事例では、アスリートが、尿中ヘプタミノール141および136 ng/mL(検体AとB)、オクトドリン16 ng/mLで陽性となりました。あるサプリメントにはオクトドリンが16–34 µg/g含まれていることが判明し、彼が毎日13 gを摂取していたことから、一日あたり約0.2–0.4 mgに相当します。汚染は認められましたが、それでもオンラインで購入したサプリメントを使用したとして9か月の資格停止となりました(Alvarez & Etting 2025)。筆頭著者は、このアスリートの専門家証人を務めたことを開示しています。

要点

  • FDAの見解では、合法的なサプリメント成分ではありません。 FDAはDMHAを安全でない食品添加物、これを含むサプリメントを不良品とみなしており、警告書12通を掲載しています。
  • 有益性の証明はありません。 パフォーマンスや脂肪減少の改善を示した対照ヒト研究は見つからず、登録された臨床試験もありません。
  • 安全性はほとんどわかっていません。 逆たこつぼ型心筋症を報告した症例報告が二件ありますが、どちらにもほかの興奮薬が関与しており、動物やゼブラフィッシュのデータからヒトでの安全な用量を決めることはできません。
  • ラベルは当てになりません。 分析ではサービングあたり最大145.5 mgが見つかり、最高の医薬品用量33 mgを上回っていた一方、表示のある製品の多くには含まれていないか、別の興奮薬が含まれていました。
  • 「天然」という主張には裏づけがありません。 検査されたAconitumとKigeliaの試料には含まれておらず、製品の化学的特徴は合成を示しており、クルミ中のオクトドリンを確認した分析も見つかりませんでした。
  • スポーツでは禁止されています。 WADAはS6.Bに掲載しており、報告された一件では、一日1 mg未満を含む汚染製品が陽性判定と9か月の資格停止につながりました。

出典

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