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Enantato de trestolona

Atualizado em · 22 fontes · Política editorial

O enantato de trestolona é a trestolona (7α-metil-19-nortestosterona, muitas vezes chamada de MENT) com um éster enantato (heptanoato) de sete carbonos ligado a ela. A trestolona em si é um andrógeno sintético relacionado à nandrolona. O Population Council a estudou a partir dos anos 1990 como possível substituto da testosterona para a contracepção hormonal masculina e para o tratamento da testosterona baixa (hipogonadismo) (Nieschlag et al., Contraception 2013).

O fato mais importante sobre esta forma: não existe nenhum estudo publicado sobre o enantato de trestolona, nem em humanos nem em animais. Todos os estudos clínicos de trestolona usaram o esteroide não esterificado ou o acetato de trestolona, principalmente em implantes de liberação lenta. O enantato é vendido fora da medicina, e sua dose, sua cinética e sua segurança nunca foram caracterizadas. Ele nunca foi aprovado como medicamento em nenhum lugar que pudemos verificar.

Esta página resume o que a pesquisa clínica e laboratorial relata sobre o esteroide de origem e o que se sabe e o que não se sabe sobre o éster enantato. Ela tem caráter apenas educativo e não é aconselhamento médico.

Propriedade Detalhe
Classe Esteroide anabolizante androgênico sintético (derivado da 19-nortestosterona); não 17α-alquilado
Nome químico 7α-methyl-3-oxoestr-4-en-17β-yl heptanoate; C₂₆H₄₀O₃, 400,6 g/mol (CAS 81005-56-3)
Situação de aprovação Nunca aprovado; nenhum produto de trestolona no banco de dados de aprovação de medicamentos da FDA (agência reguladora dos EUA)
Via de administração Nenhuma via estudada para este éster; os estudos com outras formas usaram implantes subdérmicos e injeção IM
Doses estudadas Nenhuma para o enantato. Os estudos em humanos usaram implantes de acetato de trestolona ou trestolona não esterificada injetada
Meia-vida Não medida para o enantato. Trestolona não esterificada: meia-vida terminal ≈ 40 minutos após administração IV em homens
Teor de trestolona ≈ 72% do peso do éster (100 mg de éster ≈ 72 mg de trestolona)
Fato-chave sobre o mecanismo Não é convertida pela 5α-redutase; é convertida pela aromatase em um estrogênio; não se liga à SHBG
Classificação nos EUA Não consta da Lista III (Schedule III) de esteroides anabolizantes da DEA
WADA Proibida em todos os momentos (S1.1, citada nominalmente, incluindo ésteres)

O que é

A trestolona é a 19-nortestosterona (nandrolona) com um grupo metil adicionado na posição 7α. Sua fórmula é C₁₉H₂₈O₂ e seu peso molecular é de 288,4 g/mol (PubChem CID 9838899). O éster enantato fica ligado ao grupo hidroxila 17β, o que eleva o peso molecular para 400,6 g/mol (PubChem CID 101235236). Portanto, o éster corresponde a cerca de 28% do peso, de modo que “100 mg” de enantato de trestolona declarados no rótulo contêm cerca de 72 mg de trestolona.

Como outros ésteres de esteroides, o enantato é um pró-fármaco: ele precisa ser clivado antes que o esteroide possa agir. No programa clínico, os pesquisadores escolheram o éster acetato para os implantes e mostraram que ele é rapidamente hidrolisado a trestolona livre no sangue (Kumar et al., J Androl 1997; Anderson et al., JCEM 1999). Mais tarde, químicos da Organon sintetizaram uma série de ésteres de trestolona e mediram a rapidez com que enzimas hepáticas humanas os clivavam, como forma de escolher ésteres para diferentes formulações (Bursi et al., Steroids 2003). Foi um estudo de laboratório; nenhum éster além do acetato chegou a estudos publicados em humanos.

A biblioteca tem páginas separadas para as outras formas:

Forma O que é Onde foi estudada
Acetato de trestolona (MENT) Éster curto Implantes subdérmicos nos estudos em humanos descritos abaixo
Trestolona base Esteroide não esterificado Injeções IV únicas e injeções IM de curta duração em homens
Enantato de trestolona (esta página) Éster longo, o mesmo éster do enantato de testosterona Nenhum estudo publicado

Por que o grupo 7α-metil importa

Na próstata e em outros tecidos, a testosterona é convertida em di-hidrotestosterona (DHT) pela enzima 5α-redutase, o que amplifica seu efeito nesses locais. O grupo 7α-metil bloqueia essa etapa. Estudos de laboratório e em animais fundamentaram a proposta da trestolona nesse ponto:

  • Ligação ao receptor (em cultura de células). A trestolona se ligou ao receptor de andrógeno com afinidade maior que a da testosterona e foi o andrógeno mais potente testado em um ensaio de gene repórter, à frente da DHT, da nandrolona e da testosterona (Kumar et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1999).
  • Em ratos castrados, o acetato de trestolona foi cerca de 4 vezes mais potente que a testosterona sobre o peso da próstata e das vesículas seminais, cerca de 10 vezes mais potente sobre o músculo levantador do ânus e cerca de 12 vezes mais potente na supressão das gonadotrofinas. Um inibidor da 5α-redutase atenuou o efeito da testosterona sobre a próstata, mas não alterou o da trestolona (Kumar et al., Endocrinology 1992).
  • Em macacos castrados, a trestolona foi 10 vezes mais potente que a testosterona na supressão do LH e sobre o peso corporal, mas apenas cerca de duas vezes mais potente sobre o crescimento da próstata (Cummings et al., JCEM 1998).

Esses são resultados em animais. Eles sugeriram uma diferença maior entre os efeitos no músculo e na próstata do que a da testosterona, mas nunca foram confirmados como uma vantagem para o ganho de massa muscular em pessoas.

Atividade estrogênica e progestagênica

A trestolona não é “não aromatizável”. Incubada com aromatase humana de tecido placentário, ela foi convertida em 7α-metilestradiol, um estrogênio (LaMorte et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1994). Em coelhos, sua atividade progestacional foi comparável à da progesterona, e ela se ligou ao receptor de progesterona com afinidade semelhante (Beri et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1998).

Sobre o “10 vezes mais forte que a testosterona”. Esse número é frequentemente citado para a trestolona. Ele vem de bioensaios em animais (os estudos em ratos e macacos citados acima) e de testes anabólicos dos anos 1960 (Piper et al., Drug Test Anal 2026). Ele descreve a potência do esteroide de origem em animais, miligrama por miligrama. Não é um efeito medido em humanos e não diz nada específico sobre o éster enantato.

Farmacocinética

Nada foi publicado sobre como o enantato de trestolona é absorvido ou por quanto tempo ele dura. O que se sabe diz respeito ao esteroide de origem:

Medida (trestolona não esterificada, homens saudáveis) Resultado Fonte
Meia-vida terminal após uma dose IV de 500 µg ≈ 40 minutos; indetectável aos 180 minutos Kumar et al. 1997
Taxa de depuração metabólica 2.360 L/dia (IV); 1.790 L/dia (IM) Kumar et al. 1997; Suvisaari et al. 1997
Tempo até o pico após 2–8 mg IM em suspensão aquosa ≈ 1–2 horas Suvisaari et al. 1997
Ligação à SHBG (globulina ligadora de hormônios sexuais) Nenhuma detectada Kumar et al. 1997

Os pesquisadores atribuíram a depuração da trestolona, muito mais rápida que a da testosterona, em parte à ausência de ligação à SHBG. Essa meia-vida curta é o motivo pelo qual o programa clínico usou implantes de liberação contínua.

Seria de esperar que um depósito oleoso de enantato liberasse trestolona ao longo de dias, e não de horas, como os ésteres enantato fazem com outros esteroides. Isso é uma inferência a partir da química, não uma medição. Para qualquer meia-vida específica citada para o enantato de trestolona, não encontramos nenhuma fonte publicada.

Em preparações de tecido hepático humano, a trestolona foi metabolizada pela CYP3A4, pela 17β-hidroxiesteroide desidrogenase e pela 3-hidroxiesteroide desidrogenase (Prasad et al., Steroids 2009).

O que a pesquisa mostra

Todos os dados em humanos abaixo vêm de implantes de acetato de trestolona ou de trestolona não esterificada injetada. Eles mostram o que o esteroide ativo faz em homens nessas exposições, não o que o enantato faz.

Supressão da testosterona produzida pelo próprio corpo

A trestolona suprime fortemente o LH e o FSH, os hormônios hipofisários que estimulam os testículos:

Estudo Desenho Principal resultado hormonal
Suvisaari et al., Hum Reprod 1997 24 homens saudáveis; 6 injeções IM diárias de 1, 2 ou 4 mg Com 4 mg: testosterona −74%, LH −70%, FSH −57%
Noé et al., Hum Reprod 1999 45 homens saudáveis; 1, 2 ou 4 implantes de acetato por 28 dias Com 2 ou 4 implantes: testosterona −93%, DHT −80%, LH −97%, FSH −95%; totalmente revertido após a remoção

Os níveis séricos de trestolona aumentaram com o número de implantes: 0,7; 1,2 e 2,0 nmol/L com 1, 2 e 4 implantes no estudo de Noé, com cada implante liberando cerca de 500 µg por dia.

Contracepção masculina

Como bloqueia o LH e o FSH, a trestolona foi testada como contraceptivo. Em um estudo randomizado com 35 homens que receberam 1, 2 ou 4 implantes de acetato por 6–12 meses (von Eckardstein et al., JCEM 2003):

Implantes Homens Resultado na contagem de espermatozoides
1 12 Nenhum chegou à oligozoospermia (menos de 3 milhões/mL)
2 11 4 ficaram oligozoospérmicos, 2 deles azoospérmicos (sem espermatozoides)
4 12 8 azoospérmicos, 1 oligozoospérmico, 2 sem resposta

Um estudo posterior em Edimburgo combinou dois implantes de trestolona com o progestagênio etonogestrel em 29 homens, em comparação com pellets de testosterona (Walton et al., J Androl 2007). A concentração de espermatozoides caiu para menos de 1 milhão/mL em 12 semanas em 8 de 10 homens com trestolona. Depois, a supressão foi perdida à medida que a liberação dos implantes diminuía, e 6 homens do grupo da trestolona relataram perda de libido. Uma revisão Cochrane de 2012 concluiu que nenhum contraceptivo hormonal masculino estava pronto para uso clínico (Grimes et al., Cochrane 2012).

Reposição androgênica em homens hipogonádicos

  • Função sexual e humor. Em um estudo cruzado (crossover) com 20 homens hipogonádicos, dois implantes de acetato de 115 mg por 6 semanas foram comparados com duas injeções de 200 mg de enantato de testosterona. Ambos melhoraram o interesse sexual, a atividade sexual, as ereções espontâneas e o humor, com apenas pequenas diferenças (Anderson et al., JCEM 1999).
  • Seletividade tecidual. Em 16 homens hipogonádicos tratados por 24 semanas, um implante proporcionou uma reposição abaixo do normal, e a função sexual diminuiu. Dois implantes mantiveram a maioria das funções dependentes de andrógenos, e o PSA caiu nos dois grupos. No entanto, a densidade óssea da coluna lombar caiu nos dois grupos, o que os autores consideraram compatível com a importância de uma atividade estrogênica adequada na terapia de reposição (Anderson et al., JCEM 2003).

Nenhum estudo controlado mediu ganhos de massa muscular ou de força com trestolona em pessoas, em nenhuma forma.

Efeitos colaterais e riscos

O que os estudos com implantes relataram

Os estudos em humanos foram pequenos e usaram exposições moderadas e constantes. Dentro desses limites, eles relataram:

Fígado (dados em animais)

A trestolona não é 17α-alquilada, mas não ficou livre de efeitos hepáticos em animais. Em coelhos machos que receberam 10 mg/kg/dia por via oral durante 14 dias, a trestolona elevou as enzimas hepáticas e prejudicou a depuração de um corante (um teste de função hepática), embora menos do que a metiltestosterona. A dose sem efeito foi de 1 mg/kg/dia, e os valores voltaram ao nível basal 2 semanas após o fim da administração (Hild et al., J Androl 2010). Não se sabe como isso se traduz para pessoas.

Fertilidade e supressão hormonal

A trestolona suprime o LH, o FSH e a testosterona natural com mais força do que a própria testosterona, miligrama por miligrama. Nos estudos com implantes, a supressão e os efeitos sobre os espermatozoides se reverteram após a remoção. A recuperação após o uso de um éster de ação prolongada não caracterizado, em doses desconhecidas, não foi estudada.

Pontos desconhecidos específicos do enantato

  • Dose e exposição. Sem nenhum estudo farmacocinético, não há forma baseada em evidências de relacionar uma determinada quantidade do enantato aos níveis de trestolona observados nos estudos.
  • Qualidade do produto. O enantato de trestolona existe apenas como produto não regulamentado, então sua identidade, sua dose e sua esterilidade não são garantidas.
  • Segurança a longo prazo. A exposição humana mais longa nos estudos citados aqui foi de cerca de 12 meses, com implantes.
  • Estados Unidos. A trestolona nunca foi aprovada como medicamento, e nenhum produto de trestolona consta do Drugs@FDA. A trestolona não está entre os esteroides anabolizantes citados na Lista III (Schedule III) da DEA (21 CFR 1308.13).
  • Esporte. A Lista Proibida 2026 da Agência Mundial Antidopagem (WADA) cita a trestolona (7α-metil-19-nortestosterona, MENT) em S1.1, esteroides anabolizantes androgênicos, junto com seus ésteres. Ela é proibida em todos os momentos e é uma substância não especificada.
  • Detecção. Um estudo antidoping de 2026 observou que nenhuma amostra de doping havia sido relatada como positiva para trestolona em duas décadas, embora ela seja facilmente encontrada na internet, e atribuiu isso em parte a dificuldades analíticas. Usando acetato de trestolona marcado com deutério, os pesquisadores encontraram 50 metabólitos candidatos; dois metabólitos recém-identificados detectaram uma única dose oral de 30 mg de acetato de trestolona por até 4 dias (Piper et al., Drug Test Anal 2026).

Pontos principais

  • Um éster não estudado de um esteroide estudado. A trestolona em si foi testada em homens na forma de implante; o éster enantato não tem nenhum dado publicado, nem em humanos nem em animais.
  • Cerca de 72% de trestolona em peso. O éster enantato responde pelo restante e apenas controla a velocidade de liberação.
  • A meia-vida é desconhecida. A trestolona não esterificada é eliminada em cerca de 40 minutos após administração IV; nenhum estudo mediu quanto tempo o enantato dura.
  • Potente, mas os números de potência vêm de animais. Estudos em ratos e macacos encontraram cerca de 10 vezes o efeito da testosterona sobre o músculo e a supressão das gonadotrofinas, com estímulo relativamente menor da próstata.
  • Fortemente supressora e não livre de estrogênio. Em homens, reduziu o LH, o FSH e a testosterona em mais de 90%; ela é aromatizada em um estrogênio, e ainda assim a densidade óssea da coluna caiu em homens hipogonádicos com implantes.
  • Não aprovada e proibida no esporte. Não foi encontrada aprovação em nenhum país, e a WADA lista a trestolona e seus ésteres nominalmente.

Fontes

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