O fenilpropionato de nandrolona (NPP; nome nos EUA: nandrolone phenpropionate) é um esteroide anabolizante injetável. Trata-se da nandrolona (19-nortestosterona) com um éster fenilpropionato curto ligado a ela. A Organon o vendia como Durabolin, e a FDA (agência reguladora dos EUA) o aprovou em 1959. É o parente de ação mais rápida do decanoato de nandrolona (Deca-Durabolin): ambos liberam o mesmo hormônio, mas o NPP sai do local da injeção cerca de três vezes mais rápido.
Hoje não há nenhum produto de NPP aprovado nos EUA. A pedido da Organon, a FDA retirou a aprovação do Durabolin em 2018 porque o produto não era mais comercializado, e todos os genéricos dos EUA constam como descontinuados. A evidência controlada em humanos é escassa: um estudo farmacocinético em homens saudáveis e um punhado de estudos clínicos pequenos, em sua maioria antigos.
Esta página resume o que os registros da FDA, o estudo farmacocinético, os estudos clínicos e os órgãos reguladores relatam. Ela tem fins apenas educativos e não é aconselhamento médico.
| Propriedade | Detalhe |
|---|---|
| Classe do medicamento | Esteroide anabolizante androgênico; éster de nandrolona (19-nortestosterona) |
| Marca / aprovação | Durabolin (Organon), NDA 011891, aprovado em 30 de outubro de 1959; genéricos sob várias ANDAs |
| Via | Injeção intramuscular em óleo |
| Concentrações anteriores nos EUA | 25 mg/mL e 50 mg/mL |
| Doses nos estudos em humanos citados | Injeções únicas de 50 mg ou 100 mg, quando a dose é informada |
| Meia-vida | Liberação a partir do local da injeção ≈ 2,4 dias (contra ≈ 7 dias do decanoato no mesmo estudo); a nandrolona livre é eliminada em poucas horas |
| Teor de nandrolona | ≈ 67% do peso do éster (100 mg de éster ≈ 67 mg de nandrolona) |
| Situação nos EUA | Nenhum produto aprovado; NDA do Durabolin retirada em 7 de setembro de 2018; substância controlada da Lista III (Schedule III) |
| Situação na WADA | Proibido em qualquer momento (S1.1, esteroides anabolizantes androgênicos) |
O que é
A nandrolona é a testosterona sem o grupo metila no carbono 19, por isso também é chamada de 19-nortestosterona (Kicman, Br J Pharmacol 2008). O éster fenilpropionato tem a fórmula C₂₇H₃₄O₃ e massa molecular de 406,6 g/mol (PubChem). A nandrolona em si tem 274,4 g/mol, então cerca de 67% de cada miligrama do éster é nandrolona.
O éster não tem atividade hormonal própria. Ele torna a molécula mais lipossolúvel, de modo que ela permanece por algum tempo no depósito oleoso após a injeção. Quando sai do depósito, o éster é removido e a nandrolona livre é liberada (Minto et al., JPET 1997). O éster define apenas a velocidade de liberação:
| Éster | Cadeia lateral | Massa molecular | Proporção de nandrolona |
|---|---|---|---|
| Fenilpropionato (NPP, Durabolin) | 9 carbonos, incluindo um anel aromático (benzênico) | 406,6 g/mol | ≈ 67% |
| Decanoato (Deca-Durabolin) | Cadeia linear de 10 carbonos | 428,6 g/mol | ≈ 64% |
Como a nandrolona difere da testosterona
Em tecidos que contêm a enzima 5α-redutase, como a próstata e a pele, a testosterona é convertida no androgênio mais potente di-hidrotestosterona (DHT). Já a nandrolona é convertida em 5α-di-hidro-19-nortestosterona, que se liga ao receptor de andrógeno com menos força do que a própria nandrolona. Essa é a explicação aceita para a maior relação entre efeito muscular e efeito androgênico da nandrolona em comparação com a testosterona em ensaios com animais. Kicman também observa que a nandrolona tem alguma atividade progestagênica (Kicman 2008).
“NPP é uma Deca mais leve.” Fontes na internet costumam descrever o NPP como uma forma mais suave ou “mais limpa” de nandrolona e citam relações anabólico:androgênicas exatas. O NPP e o decanoato liberam o mesmo hormônio, então o éster muda apenas o tempo, não o tipo de efeito. No único estudo comparativo direto em humanos, uma dose única de 100 mg de qualquer um dos dois ésteres levou a testosterona ao mesmo ponto mais baixo. Não conseguimos rastrear as relações citadas com frequência até uma fonte original, por isso não as repetimos.
Farmacocinética
O único estudo farmacocinético publicado do NPP em humanos o comparou com o decanoato de nandrolona em homens jovens saudáveis. Cada homem recebeu uma única injeção de 100 mg em 4 mL de óleo de amendoim (óleo de araquis) no músculo glúteo: NPP em 7 homens e decanoato em 6 (Minto et al., JPET 1997). Os autores observaram que nenhum estudo anterior havia relatado a farmacocinética do NPP. O estudo foi financiado pela Organon.
| Medida (média) | NPP 100 mg | Decanoato 100 mg |
|---|---|---|
| Tempo até o pico de nandrolona | 1,0 dia | 5,0 dias |
| Pico de nandrolona | 30,9 nM (≈ 8,5 ng/mL) | 13,5 nM (≈ 3,7 ng/mL) |
| Meia-vida de absorção a partir do depósito | 2,4 dias | 7,0 dias |
| Tempo médio de residência | 4,5 dias | 10,1 dias |
| Dias com nandrolona igual ou acima de 5 nM | 5,1 dias | 9,4 dias |
| Exposição total (AUC) | 155 nmol·dia/L | 144 nmol·dia/L |
Três pontos decorrem desses números:
- Entra mais rápido, sai mais rápido. O NPP produziu um pico mais de duas vezes maior, atingido cerca de quatro dias antes, que caiu mais cedo. A exposição total ao longo do estudo foi semelhante.
- O depósito define a duração. Uma vez liberada, a nandrolona livre foi eliminada com meia-vida de cerca de 0,25 dia (≈ 6 h). Quanto tempo uma dose dura depende quase inteiramente da liberação a partir do local da injeção.
- Só parte da dose chegou ao sangue. A biodisponibilidade absoluta, medida em relação a uma dose intravenosa, foi de 53–56% para o NPP e para o decanoato administrado da mesma forma.
Uso médico aprovado e histórico regulatório
A FDA aprovou o Durabolin (NDA 011891) em 30 de outubro de 1959 como nova entidade molecular (Drugs@FDA). O Drugs@FDA lista injetáveis de 25 mg/mL e 50 mg/mL da Organon e de fabricantes de genéricos, todos descontinuados. O site da FDA não tem uma cópia da bula, e não conseguimos localizar nenhum documento oficial de informações de prescrição dos EUA, por isso não listamos doses aprovadas aqui.
A base de dados de medicamentos SEER do Instituto Nacional do Câncer (NCI) dos EUA lista o NPP como usado no câncer de mama metastático e no retardo grave do crescimento em crianças, e como complemento em doenças consumptivas crônicas (NCI SEER*Rx).
Como ele saiu do mercado dos EUA:
- 21 de julho de 1999. A pedido da Steris Laboratories, a FDA retirou as aprovações dos genéricos de nandrolone phenpropionate de 25 mg/mL e 50 mg/mL da Steris, porque não eram mais comercializados (64 FR 33098).
- 7 de setembro de 2018. A FDA retirou a aprovação do Durabolin (NDA 011891, 25 e 50 mg/mL). A detentora, Organon USA, havia informado à FDA que o produto não era mais comercializado e pedido a retirada (83 FR 39103).
Nenhum dos dois avisos citou um achado de segurança. Foram retiradas rotineiras de produtos que não eram mais vendidos.
O que a pesquisa mostra
Os estudos controlados do NPP em humanos são poucos, pequenos e, em sua maioria, de décadas atrás. Nenhum o testou para músculo ou força em pessoas saudáveis. O conjunto maior de estudos com nandrolona, em diálise, caquexia por HIV e osteoporose, usou o decanoato; veja a página do decanoato de nandrolona.
Câncer de mama
O NPP foi usado como terapia hormonal para câncer de mama metastático em mulheres. Em um estudo sul-africano realizado de 1968 a 1972, mulheres na perimenopausa foram designadas para propionato de drostanolona (Masteril) ou NPP (Bennett et al., S Afr Med J 1975). As taxas de resposta foram semelhantes: 34,5% com drostanolona e 39% com NPP. O resumo não informa o tamanho dos grupos nem a sobrevida.
Anemia por falência da medula óssea
Um estudo randomizado e duplo-cego comparou o NPP com placebo na anemia por falência da medula óssea (Branda et al., Arch Intern Med 1977). Dos 21 pacientes avaliáveis, 7 tinham anemia aplástica, 6 mielofibrose e 8 anemia refratária:
- 6 pacientes melhoraram: 3 com NPP e 3 com placebo.
- Um paciente com mielofibrose melhorou de forma impressionante só com placebo, com a hemoglobina subindo de 5,4 para 15,8 g/dL.
- Os autores concluíram que nenhuma melhora substancial podia ser atribuída à nandrolona. Eles alertaram que relatos não controlados podem confundir remissões espontâneas com efeitos do medicamento.
Cirurgia
Dois estudos randomizados aplicaram uma única injeção de NPP em torno de uma cirurgia:
| Estudo | Participantes | Esquema | Resultado principal |
|---|---|---|---|
| Zawilska et al. 1990 | 183 pacientes acima de 40 anos submetidos a cirurgia abdominal de grande porte | Heparina nebulizada isolada, heparina nebulizada mais NPP 50 mg ou injeções padrão de heparina | Trombose venosa profunda em 16%, 7,9% e 7,8%; sangramento clinicamente importante em 1,7%, 1,6% e 7,8% |
| Pourmand et al., Aging Male 2008 | 54 homens, idade média de 70 anos, submetidos a prostatectomia aberta | NPP 100 mg antes da cirurgia vs placebo de óleo de gergelim | Escore de sintomas em 24 h 6,18 vs 9,77 (p menor que 0,001); em 48 h 4,48 vs 5,55 (p = 0,06) |
O resumo do estudo sobre trombose não informa um teste estatístico para a adição de NPP à heparina nebulizada. O estudo de prostatectomia foi um estudo piloto, e seus autores pediram estudos maiores.
Dor no joelho
Uma revisão Cochrane de 2004 sobre medicamentos para dor patelofemoral (dor ao redor da patela) encontrou um estudo com 43 participantes. O NPP intramuscular melhorou a dor e a função em comparação com injeções de placebo. Os revisores concluíram que a nandrolona “pode ser eficaz, mas é controversa demais” para esse uso, considerando seus riscos (Heintjes et al., Cochrane 2004).
Efeitos colaterais e riscos
Não existem dados de segurança específicos do NPP provenientes de grandes estudos. Os riscos abaixo vêm do estudo farmacocinético em humanos e do que se sabe sobre os esteroides anabolizantes como classe.
Supressão hormonal e fertilidade
Mesmo uma única dose interrompe a produção de testosterona do próprio corpo. Após uma única injeção de 100 mg de NPP, a testosterona dos homens caiu de uma média de 17,6 nM (≈ 508 ng/dL) para um mínimo de 2,3 nM (≈ 66 ng/dL) por volta do dia 5 (Minto et al. 1997). Os autores observaram que esse mínimo correspondia aos 1–3 nM observados em homens castrados. A testosterona ficou abaixo de 10 nM por uma média de 5,8 dias, contra 11,0 dias após o decanoato, e havia voltado ao nível basal até o dia 13. O NPP suprime tão intensamente quanto o decanoato. A supressão após uma dose única é mais curta apenas porque o hormônio é liberado por um período mais curto.
Os efeitos de classe decorrentes dessa supressão incluem atrofia testicular e comprometimento da produção de espermatozoides. A revisão de Kicman observa que a recuperação da fertilidade pode levar de meses até cerca de um ano após a interrupção (Kicman 2008).
Virilização em mulheres e crianças
O perfil androgênico mais fraco da nandrolona não impede efeitos masculinizantes. A revisão de Kicman afirma que a nandrolona causa hirsutismo (crescimento de pelos com padrão masculino) e, com o tempo, virilização em mulheres e crianças. A revisão descreve a virilização em mulheres como irreversível, e o hirsutismo como, na melhor das hipóteses, apenas parcialmente reversível após a interrupção.
Riscos de classe dos esteroides anabolizantes
A revisão de Kicman lista estes riscos dos esteroides anabolizantes como classe:
- colesterol LDL mais alto e HDL mais baixo, que aumentam o risco de infarto e AVC (acidente vascular cerebral);
- toxicidade hepática, ligada principalmente aos esteroides orais 17α-alquilados; o NPP é um éster injetável e não é 17α-alquilado;
- peliose hepática (cistos cheios de sangue no fígado) e maior risco de tumores hepáticos;
- ginecomastia (crescimento das mamas em homens).
O tamanho de cada risco depende do sexo, da dose e da duração do uso.
Situação legal e uso fora da medicina
Nos EUA, a nandrolona é citada nominalmente na definição federal de esteroide anabolizante, que também abrange seus ésteres (21 U.S.C. 802(41)). Os esteroides anabolizantes e seus sais, ésteres e éteres são substâncias controladas da Lista III (Schedule III) (21 CFR 1308.13). Como não há produto aprovado, qualquer NPP vendido nos EUA vem de fora da cadeia regulada de medicamentos.
No esporte, a nandrolona (19-nortestosterona) é citada nominalmente na seção S1.1 da Lista Proibida de 2026 da Agência Mundial Antidopagem (WADA) e é proibida em qualquer momento, dentro e fora de competição (Lista Proibida de 2026, Tractatenblad 2026, 25).
Para o éster de testosterona com a mesma cadeia lateral, veja fenilpropionato de testosterona.
Pontos principais
- Mesmo hormônio da Deca, liberação mais rápida. O NPP e o decanoato de nandrolona fornecem nandrolona. A meia-vida de absorção do NPP a partir do local da injeção foi de cerca de 2,4 dias, contra 7,0 dias do decanoato.
- Pico mais alto e mais cedo. Uma dose única de 100 mg atingiu o pico em cerca de 1 dia, com mais do dobro do pico do decanoato e exposição total semelhante.
- Forte supressão mesmo com uma dose. A testosterona caiu para níveis de castração em cerca de 5 dias e se recuperou até o dia 13.
- Evidência clínica escassa. Os dados controlados em humanos são um punhado de estudos pequenos em câncer de mama, anemia por falência medular, cirurgia e dor no joelho. O estudo de falência medular não encontrou benefício em relação ao placebo.
- Não é mais aprovado nos EUA. A aprovação do Durabolin foi retirada em 2018 a pedido da detentora, e o NPP continua na Lista III e proibido no esporte.
Fontes
- Organon USA Inc. Durabolin (nandrolone phenpropionate) injection, NDA 011891. Drugs@FDA.
- Food and Drug Administration. Merck Sharp & Dohme Corporation, et al.; withdrawal of approval of four new drug applications. Federal Register. 8 de agosto de 2018;83:39103 (FR Doc 2018-16982). govinfo.
- Food and Drug Administration. Steris Laboratories, Inc.; withdrawal of approval of 55 abbreviated new drug applications. Federal Register. 21 de junho de 1999;64:33098–33100 (FR Doc 99-15660). govinfo.
- National Cancer Institute. SEER*Rx: Nandrolone phenpropionate. NCI SEER*Rx.
- National Center for Biotechnology Information. Nandrolone phenpropionate, PubChem CID 229455. PubChem.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PubMed.
- Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume. J Pharmacol Exp Ther. 1997;281(1):93–102. PubMed.
- Bennett MB, Helman P, Palmer P. Hormonal therapy of breast cancer with special reference to Masteril therapy. S Afr Med J. 1975;49(49):2036–2040. PubMed.
- Branda RF, Amsden TW, Jacob HS. Randomized study of nandrolone therapy for anemias due to bone marrow failure. Arch Intern Med. 1977;137(1):65–69. PubMed.
- Zawilska K, Tokarz A, Misiak A, et al. Nebulized heparin and anabolic steroid in the prevention of postoperative deep vein thrombosis following elective abdominal surgery. Folia Haematol Int Mag Klin Morphol Blutforsch. 1990;117(5):699–707. PubMed.
- Pourmand G, Salem S, Karami A, Baradaran N, Mehrsai A. Anabolic-androgenic steroid effects on early morbid symptoms after open prostatectomy: a pilot study. Aging Male. 2008;11(3):123–127. PubMed.
- Heintjes E, Berger MY, Bierma-Zeinstra SM, Bernsen RM, Verhaar JA, Koes BW. Pharmacotherapy for patellofemoral pain syndrome. Cochrane Database Syst Rev. 2004;(3):CD003470. PubMed.
- 21 U.S.C. § 802(41), definição de esteroide anabolizante; 21 CFR § 1308.13(f), esteroides anabolizantes da Lista III (Schedule III). LII; eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List (em vigor desde 1º de janeiro de 2026), publicada na coletânea de tratados dos Países Baixos (Netherlands Treaty Series). Tractatenblad. 2026;25. Officiële bekendmakingen.