Injizierbare Wirkstoffe

NPP (Nandrolonphenylpropionat)

Nandrolonphenylpropionat (NPP; US-Bezeichnung nandrolone phenpropionate) ist ein injizierbares anaboles Steroid. Es handelt sich um Nandrolon (19-Nortestosteron), an das ein kurzer Phenylpropionat-Ester gebunden ist. Organon vertrieb es als Durabolin, und die FDA (US-Arzneimittelbehörde) ließ es 1959 zu. Es ist der schneller wirkende Verwandte von Nandrolondecanoat (Deca-Durabolin): Beide setzen dasselbe Hormon frei, doch NPP verlässt die Injektionsstelle etwa dreimal so schnell.

In den USA ist heute kein NPP-Präparat zugelassen. Auf Antrag von Organon widerrief die FDA 2018 die Zulassung von Durabolin, weil das Präparat nicht mehr vermarktet wurde, und alle US-Generika sind als eingestellt gelistet. Die kontrollierte Evidenz beim Menschen ist dünn: eine pharmakokinetische Studie an gesunden Männern und eine Handvoll kleiner, überwiegend alter klinischer Studien.

Diese Seite fasst zusammen, was die Unterlagen der FDA, die pharmakokinetische Studie, die klinischen Studien und die Behörden berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Wirkstoffklasse Anabol-androgenes Steroid; Ester von Nandrolon (19-Nortestosteron)
Marke / Zulassung Durabolin (Organon), NDA 011891, zugelassen am 30. Oktober 1959; Generika unter mehreren ANDAs
Anwendungsweg Intramuskuläre Injektion in Öl
Frühere US-Stärken 25 mg/mL und 50 mg/mL
Dosen in den zitierten Humanstudien Einzelinjektionen von 50 mg oder 100 mg, sofern eine Dosis angegeben ist
Halbwertszeit Freisetzung aus der Injektionsstelle ≈ 2,4 Tage (gegenüber ≈ 7 Tagen für das Decanoat in derselben Studie); freies Nandrolon wird innerhalb von Stunden ausgeschieden
Nandrolongehalt ≈ 67 % des Estergewichts (100 mg Ester ≈ 67 mg Nandrolon)
US-Status Kein zugelassenes Präparat; NDA für Durabolin am 7. September 2018 widerrufen; kontrollierte Substanz der Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts)
WADA-Status Jederzeit verboten (S1.1, anabol-androgene Steroide)

Was es ist

Nandrolon ist Testosteron ohne die Methylgruppe am Kohlenstoffatom 19, weshalb es auch 19-Nortestosteron genannt wird (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Der Phenylpropionat-Ester hat die Summenformel C₂₇H₃₄O₃ und eine Molekülmasse von 406,6 g/mol (PubChem). Nandrolon selbst hat eine Molekülmasse von 274,4 g/mol, sodass etwa 67 % jedes Milligramms Ester auf Nandrolon entfallen.

Der Ester hat selbst keine hormonelle Wirkung. Er macht das Molekül fettlöslicher, sodass es nach der Injektion eine Zeit lang im Öldepot verbleibt. Sobald es das Depot verlässt, wird der Ester abgespalten und freies Nandrolon freigesetzt (Minto et al., JPET 1997). Der Ester bestimmt nur die Freisetzungsgeschwindigkeit:

Ester Seitenkette Molekülmasse Nandrolonanteil
Phenylpropionat (NPP, Durabolin) 9 Kohlenstoffatome, einschließlich eines aromatischen (Benzol-)Rings 406,6 g/mol ≈ 67 %
Decanoat (Deca-Durabolin) Unverzweigte Kette mit 10 Kohlenstoffatomen 428,6 g/mol ≈ 64 %

Wie sich Nandrolon von Testosteron unterscheidet

In Geweben, die das Enzym 5α-Reduktase enthalten, etwa in Prostata und Haut, wird Testosteron in das stärkere Androgen Dihydrotestosteron (DHT) umgewandelt. Nandrolon wird stattdessen zu 5α-Dihydro-19-nortestosteron umgewandelt, das schwächer an den Androgenrezeptor bindet als Nandrolon selbst. Dies ist die anerkannte Erklärung dafür, dass Nandrolon in Tierversuchen ein günstigeres Verhältnis von Muskelwirkung zu androgener Wirkung zeigt als Testosteron. Kicman weist außerdem darauf hin, dass Nandrolon eine gewisse gestagene Wirkung hat (Kicman 2008).

„NPP ist ein milderes Deca.“ Online-Quellen beschreiben NPP oft als sanftere oder „sauberere“ Form von Nandrolon und nennen genaue anabol-androgene Verhältniszahlen. NPP und das Decanoat setzen dasselbe Hormon frei; der Ester verändert also nur den zeitlichen Verlauf, nicht die Art der Wirkungen. In der einzigen direkten Vergleichsstudie am Menschen drückte eine einzelne Dosis von 100 mg beider Ester das Testosteron auf denselben Tiefstwert. Wir konnten die häufig genannten Verhältniszahlen nicht auf eine Originalquelle zurückführen und geben sie deshalb nicht wieder.

Pharmakokinetik

Die einzige veröffentlichte pharmakokinetische Studie zu NPP am Menschen verglich es mit Nandrolondecanoat bei gesunden jungen Männern. Jeder Mann erhielt eine einzelne Injektion von 100 mg in 4 mL Erdnussöl (Arachisöl) in den Gesäßmuskel: 7 Männer NPP und 6 das Decanoat (Minto et al., JPET 1997). Die Autoren merkten an, dass keine frühere Studie Daten zur Pharmakokinetik von NPP veröffentlicht hatte. Die Studie wurde von Organon finanziert.

Messgröße (Mittelwert) NPP 100 mg Decanoat 100 mg
Zeit bis zum Nandrolon-Spitzenwert 1,0 Tag 5,0 Tage
Nandrolon-Spitzenwert 30,9 nM (≈ 8,5 ng/mL) 13,5 nM (≈ 3,7 ng/mL)
Absorptionshalbwertszeit aus dem Depot 2,4 Tage 7,0 Tage
Mittlere Verweildauer 4,5 Tage 10,1 Tage
Tage mit Nandrolon bei oder über 5 nM 5,1 Tage 9,4 Tage
Gesamtexposition (AUC) 155 nmol·Tag/L 144 nmol·Tag/L

Aus diesen Zahlen ergeben sich drei Punkte:

  • Schneller drin, schneller draußen. NPP erzeugte einen mehr als doppelt so hohen Spitzenwert, der etwa vier Tage früher erreicht wurde und früher wieder abfiel. Die Gesamtexposition über die Studiendauer war ähnlich.
  • Das Depot bestimmt die Wirkdauer. Einmal freigesetzt, wurde freies Nandrolon mit einer Halbwertszeit von etwa 0,25 Tagen (≈ 6 h) ausgeschieden. Wie lange eine Dosis anhält, hängt fast vollständig von der Freisetzung aus der Injektionsstelle ab.
  • Nur ein Teil der Dosis gelangte ins Blut. Die absolute Bioverfügbarkeit, gemessen im Vergleich zu einer intravenösen Dosis, lag bei 53–56 % für NPP und für das auf dieselbe Weise verabreichte Decanoat.

Zugelassene medizinische Anwendung und regulatorische Geschichte

Die FDA ließ Durabolin (NDA 011891) am 30. Oktober 1959 als neuen Wirkstoff (new molecular entity) zu (Drugs@FDA). Drugs@FDA führt Injektionslösungen mit 25 mg/mL und 50 mg/mL von Organon und Generikaherstellern, die alle eingestellt sind. Auf der Website der FDA ist keine Kopie der Fachinformation hinterlegt, und wir konnten keine offizielle US-Verschreibungsinformation finden, deshalb nennen wir hier keine zugelassenen Dosierungen.

Die Arzneimitteldatenbank SEER des US-amerikanischen National Cancer Institute führt NPP als Mittel bei metastasiertem Brustkrebs und schwerer Wachstumsverzögerung bei Kindern sowie als Zusatztherapie bei chronisch auszehrenden Erkrankungen (NCI SEER*Rx).

Wie es vom US-Markt verschwand:

  • 21. Juli 1999. Auf Antrag von Steris Laboratories widerrief die FDA die Zulassungen der Generika von Steris mit nandrolone phenpropionate 25 mg/mL und 50 mg/mL, weil sie nicht mehr vermarktet wurden (64 FR 33098).
  • 7. September 2018. Die FDA widerrief die Zulassung von Durabolin (NDA 011891, 25 und 50 mg/mL). Der Inhaber, Organon USA, hatte der FDA mitgeteilt, dass das Präparat nicht mehr vermarktet werde, und um den Widerruf gebeten (83 FR 39103).

Keine der beiden Bekanntmachungen nannte einen Sicherheitsbefund. Es waren routinemäßige Widerrufe für Präparate, die nicht mehr verkauft wurden.

Was die Forschung zeigt

Kontrollierte Studien zu NPP am Menschen sind selten, klein und überwiegend Jahrzehnte alt. Keine davon untersuchte die Wirkung auf Muskeln oder Kraft bei gesunden Menschen. Der größere Teil der Nandrolon-Studien, bei Dialyse, HIV-bedingter Auszehrung und Osteoporose, verwendete das Decanoat; siehe die Seite zu Nandrolondecanoat.

Brustkrebs

NPP wurde als Hormontherapie bei metastasiertem Brustkrebs bei Frauen eingesetzt. In einer südafrikanischen Studie, die von 1968 bis 1972 lief, erhielten perimenopausale Frauen entweder Drostanolonpropionat (Masteril) oder NPP (Bennett et al., S Afr Med J 1975). Die Ansprechraten waren ähnlich: 34,5 % mit Drostanolon und 39 % mit NPP. Das Abstract nennt weder Gruppengrößen noch Überlebensdaten.

Anämie bei Knochenmarkversagen

Eine randomisierte, doppelblinde Studie verglich NPP mit Placebo bei Anämie infolge von Knochenmarkversagen (Branda et al., Arch Intern Med 1977). Von den 21 auswertbaren Teilnehmenden hatten 7 eine aplastische Anämie, 6 eine Myelofibrose und 8 eine refraktäre Anämie:

  • Bei 6 Teilnehmenden trat eine Besserung ein: 3 unter NPP und 3 unter Placebo.
  • Eine Person mit Myelofibrose besserte sich allein unter Placebo dramatisch; ihr Hämoglobin stieg von 5,4 auf 15,8 g/dL.
  • Die Autoren kamen zu dem Schluss, dass sich keine wesentliche Besserung dem Nandrolon zuschreiben ließ. Sie warnten, dass unkontrollierte Berichte spontane Remissionen fälschlich als Arzneimittelwirkung deuten können.

Operationen

Zwei randomisierte Studien gaben rund um eine Operation eine einzelne NPP-Injektion:

Studie Teilnehmende Behandlungsschema Hauptergebnis
Zawilska et al. 1990 183 Personen über 40 mit großen Bauchoperationen Vernebeltes Heparin allein, vernebeltes Heparin plus NPP 50 mg oder herkömmliche Heparin-Injektionen Tiefe Venenthrombose bei 16 %, 7,9 % und 7,8 %; klinisch relevante Blutungen bei 1,7 %, 1,6 % und 7,8 %
Pourmand et al., Aging Male 2008 54 Männer, Durchschnittsalter 70, mit offener Prostatektomie NPP 100 mg vor der Operation gegenüber Placebo aus Sesamöl Symptomscore nach 24 h 6,18 gegenüber 9,77 (p unter 0,001); nach 48 h 4,48 gegenüber 5,55 (p = 0,06)

Das Abstract der Thrombosestudie nennt keinen statistischen Test für die Ergänzung von vernebeltem Heparin um NPP. Die Prostatektomie-Studie war eine Pilotstudie, und ihre Autoren forderten größere Studien.

Knieschmerzen

Ein Cochrane-Review von 2004 zu Arzneimitteln gegen patellofemorale Schmerzen (Schmerzen rund um die Kniescheibe) fand eine Studie mit 43 Teilnehmenden. Intramuskulär gegebenes NPP verbesserte Schmerzen und Funktion im Vergleich zu Placebo-Injektionen. Die Autoren kamen zu dem Schluss, dass Nandrolon angesichts seiner Risiken für diese Anwendung „möglicherweise wirksam, aber zu umstritten“ sei (Heintjes et al., Cochrane 2004).

Nebenwirkungen und Risiken

Es gibt keine NPP-spezifischen Sicherheitsdaten aus großen Studien. Die folgenden Risiken stammen aus der pharmakokinetischen Studie am Menschen und aus dem, was über anabole Steroide als Substanzklasse bekannt ist.

Hormonelle Unterdrückung und Fruchtbarkeit

Schon eine einzige Dosis legt die körpereigene Testosteronproduktion still. Nach einer einzelnen Injektion von 100 mg NPP fiel das Testosteron der Männer von durchschnittlich 17,6 nM (≈ 508 ng/dL) auf einen Tiefstwert von 2,3 nM (≈ 66 ng/dL) um Tag 5 (Minto et al. 1997). Die Autoren merkten an, dass dieser Tiefstwert den 1–3 nM entsprach, die bei kastrierten Männern gemessen werden. Das Testosteron blieb im Mittel 5,8 Tage unter 10 nM, gegenüber 11,0 Tagen nach dem Decanoat, und war bis Tag 13 wieder auf dem Ausgangswert. NPP unterdrückt ebenso stark wie das Decanoat. Die Unterdrückung nach einer Einzeldosis ist nur deshalb kürzer, weil das Hormon über einen kürzeren Zeitraum freigesetzt wird.

Zu den Klasseneffekten, die aus dieser Unterdrückung folgen, gehören Hodenatrophie und eine beeinträchtigte Spermienproduktion. Kicmans Review weist darauf hin, dass die Wiederherstellung der Fruchtbarkeit nach dem Absetzen Monate bis etwa ein Jahr dauern kann (Kicman 2008).

Virilisierung bei Frauen und Kindern

Das schwächere androgene Profil von Nandrolon verhindert vermännlichende Wirkungen nicht. Kicmans Review stellt fest, dass Nandrolon bei Frauen und Kindern Hirsutismus (Haarwuchs nach männlichem Muster) und schließlich Virilisierung verursacht. Das Review beschreibt die Virilisierung bei Frauen als irreversibel und den Hirsutismus nach dem Absetzen als bestenfalls teilweise reversibel.

Klassenrisiken anaboler Steroide

Kicmans Review nennt folgende Risiken für anabole Steroide als Substanzklasse:

  • höheres LDL- und niedrigeres HDL-Cholesterin, die zum Risiko für Herzinfarkt und Schlaganfall beitragen;
  • Lebertoxizität, die vor allem mit den oralen 17α-alkylierten Steroiden in Verbindung gebracht wird; NPP ist ein injizierter Ester und nicht 17α-alkyliert;
  • Peliosis hepatis (blutgefüllte Zysten in der Leber) und ein erhöhtes Risiko für Lebertumoren;
  • Gynäkomastie (Brustwachstum bei Männern).

Wie groß jedes Risiko ist, hängt von Geschlecht, Dosis und Anwendungsdauer ab.

Rechtsstatus und Anwendung außerhalb der Medizin

In den USA wird Nandrolon in der bundesrechtlichen Definition eines anabolen Steroids namentlich genannt, die auch seine Ester umfasst (21 U.S.C. 802(41)). Anabole Steroide und ihre Salze, Ester und Ether sind kontrollierte Substanzen der Schedule III (21 CFR 1308.13). Da es kein zugelassenes Präparat gibt, stammt jedes in den USA verkaufte NPP aus Quellen außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.

Im Sport ist Nandrolon (19-Nortestosteron) in Abschnitt S1.1 der Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) namentlich aufgeführt und jederzeit verboten, im Wettkampf wie außerhalb (Verbotsliste 2026, Tractatenblad 2026, 25).

Zum Testosteronester mit derselben Seitenkette siehe Testosteronphenylpropionat.

Das Wichtigste in Kürze

  • Dasselbe Hormon wie Deca, schnellere Freisetzung. NPP und Nandrolondecanoat liefern beide Nandrolon. Die Absorptionshalbwertszeit von NPP aus der Injektionsstelle betrug etwa 2,4 Tage, gegenüber 7,0 Tagen beim Decanoat.
  • Höherer, früherer Spitzenwert. Eine einzelne Dosis von 100 mg erreichte ihren Spitzenwert nach etwa 1 Tag, mehr als doppelt so hoch wie der Spitzenwert des Decanoats, bei ähnlicher Gesamtexposition.
  • Starke Unterdrückung schon nach einer Dosis. Das Testosteron fiel innerhalb von etwa 5 Tagen auf Werte im Kastrationsbereich und erholte sich bis Tag 13.
  • Dünne klinische Evidenz. Die kontrollierten Daten am Menschen bestehen aus einer Handvoll kleiner Studien zu Brustkrebs, Anämie bei Knochenmarkversagen, Operationen und Knieschmerzen. Die Studie zum Knochenmarkversagen fand keinen Vorteil gegenüber Placebo.
  • In den USA nicht mehr zugelassen. Die Zulassung von Durabolin wurde 2018 auf Antrag des Inhabers widerrufen, und NPP bleibt in Schedule III und ist im Sport verboten.

Quellen

  1. Organon USA Inc. Durabolin (nandrolone phenpropionate) injection, NDA 011891. Drugs@FDA.
  2. Food and Drug Administration. Merck Sharp & Dohme Corporation, et al.; withdrawal of approval of four new drug applications. Federal Register. 8. August 2018;83:39103 (FR Doc 2018-16982). govinfo.
  3. Food and Drug Administration. Steris Laboratories, Inc.; withdrawal of approval of 55 abbreviated new drug applications. Federal Register. 21. Juni 1999;64:33098–33100 (FR Doc 99-15660). govinfo.
  4. National Cancer Institute. SEER*Rx: Nandrolone phenpropionate. NCI SEER*Rx.
  5. National Center for Biotechnology Information. Nandrolone phenpropionate, PubChem CID 229455. PubChem.
  6. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PubMed.
  7. Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume. J Pharmacol Exp Ther. 1997;281(1):93–102. PubMed.
  8. Bennett MB, Helman P, Palmer P. Hormonal therapy of breast cancer with special reference to Masteril therapy. S Afr Med J. 1975;49(49):2036–2040. PubMed.
  9. Branda RF, Amsden TW, Jacob HS. Randomized study of nandrolone therapy for anemias due to bone marrow failure. Arch Intern Med. 1977;137(1):65–69. PubMed.
  10. Zawilska K, Tokarz A, Misiak A, et al. Nebulized heparin and anabolic steroid in the prevention of postoperative deep vein thrombosis following elective abdominal surgery. Folia Haematol Int Mag Klin Morphol Blutforsch. 1990;117(5):699–707. PubMed.
  11. Pourmand G, Salem S, Karami A, Baradaran N, Mehrsai A. Anabolic-androgenic steroid effects on early morbid symptoms after open prostatectomy: a pilot study. Aging Male. 2008;11(3):123–127. PubMed.
  12. Heintjes E, Berger MY, Bierma-Zeinstra SM, Bernsen RM, Verhaar JA, Koes BW. Pharmacotherapy for patellofemoral pain syndrome. Cochrane Database Syst Rev. 2004;(3):CD003470. PubMed.
  13. 21 U.S.C. § 802(41), Definition des anabolen Steroids; 21 CFR § 1308.13(f), anabole Steroide der Schedule III. LII; eCFR.
  14. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List (in Kraft seit 1. Januar 2026), veröffentlicht in der niederländischen Vertragssammlung (Netherlands Treaty Series). Tractatenblad. 2026;25. Officiële bekendmakingen.