Orale Wirkstoffe

Methyltrienolon (Metribolon)

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Methyltrienolon, auch Metribolon oder nach seinem Laborcode R1881 genannt, ist ein synthetisches anabol-androgenes Steroid (AAS). Chemisch handelt es sich um Trenbolon mit einer zusätzlichen Methylgruppe am Kohlenstoff 17α – jener Veränderung, durch die Steroide wie Methyltestosteron bei Einnahme über den Mund den ersten Durchgang durch die Leber überstehen (Tauchen et al., Molecules 2021).

In den 1960er-Jahren wurde es am Menschen getestet, unter anderem als mögliche Behandlung bei fortgeschrittenem Brustkrebs. Als Arzneimittel kam es nie auf den Markt; ein Review aus dem Jahr 2021 führt dies auf eine starke Lebertoxizität schon bei sehr niedrigen Dosen zurück (Tauchen et al., Molecules 2021; Krüskemper und Noell, Steroids 1966). Seit den 1970er-Jahren dient es vor allem als radioaktiv markiertes Forschungswerkzeug, mit dem Androgenrezeptoren in Gewebeproben gemessen werden. Moderne kontrollierte Studien am Menschen gibt es nicht.

Diese Seite fasst zusammen, was die frühen klinischen Berichte, Laborstudien und Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Wirkstoffklasse Synthetisches 17α-methyliertes anabol-androgenes Steroid; 17α-Methyl-Derivat von Trenbolon
Andere Bezeichnungen Metribolon, R1881, RU 1881, NSC-92858
Summenformel und Molmasse C₁₉H₂₄O₂, 284,4 g/mol
Arzneimittelzulassung Keine; nie als Arzneimittel vermarktet
Daten am Menschen Einige klinische Berichte aus den Jahren 1965–1970, darunter ein Bericht zur Lebertoxizität; keine kontrollierten Studien
Untersuchte Anwendungsart Oral
Halbwertszeit Keine veröffentlichten pharmakokinetischen Daten am Menschen gefunden
Wichtigster Wirkmechanismus Bindet stärker an den Androgenrezeptor als DHT und wird nicht von SHBG gebunden; bindet außerdem an Progesteron- und Mineralokortikoidrezeptoren
Status in den USA Anabolikum der Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts; namentlich aufgeführt in 21 CFR 1308.13)
WADA-Status Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide)

Was es ist

Der chemische Name von Methyltrienolon lautet 17β-hydroxy-17α-methylestra-4,9,11-trien-3-one (PubChem CID 261000). Wie Nandrolon und Trenbolon ist es ein „19-Nor“-Steroid (Estran-Steroid): Ihm fehlt die Methylgruppe am Kohlenstoff 19, die Testosteron besitzt. Mit Trenbolon teilt es die drei Doppelbindungen an den Positionen 4, 9 und 11. Der einzige Unterschied zu Trenbolon ist die zusätzliche 17α-Methylgruppe.

Verbindung Chemischer Name Summenformel Anmerkungen
Trenbolon 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one C₁₈H₂₂O₂ Verwendet als Acetat-, Enanthat- oder Hexahydrobenzylcarbonat-Ester
Methyltrienolon 17β-hydroxy-17α-methylestra-4,9,11-trien-3-one C₁₉H₂₄O₂ Kein Ester; zusätzliche 17α-Methylgruppe

Zu den Trenbolon-Formen siehe Trenbolonacetat, Trenbolonenantat und Parabolan (Trenbolon-Hexa). Ein weiteres 17α-methyliertes Steroid mit langer medizinischer Vorgeschichte findest du unter Methyltestosteron.

Ein Review aus dem Jahr 2021 ordnet Metribolon zusammen mit Trenbolon und Tetrahydrogestrinon (THG) den Steroiden zu, deren zusätzliche Doppelbindungen an den Kohlenstoffen 9–10 und 11–12 die anabole Wirkung verstärken (Tauchen et al., Molecules 2021). Derselbe Review hält fest, dass jedes anabole Steroid eine gewisse androgene Wirkung behält.

Wie es im Körper wirkt

Methyltrienolon wirkt hauptsächlich über den Androgenrezeptor (AR), denselben Rezeptor, den Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT) nutzen. Laborstudien zeigen:

  • Sehr feste Bindung an den AR. In Prostatagewebe von Ratten band es stärker an den Androgenrezeptor als DHT (Bonne und Raynaud, Steroids 1975). In der Skelettmuskulatur von Ratten lag seine Dissoziationskonstante (ein Maß für die Bindung; niedriger bedeutet fester) bei etwa 0,3 nM (Snochowski et al., Eur J Biochem 1980). Als mehrere anabole Steroide in Muskelgewebe von Ratten und Kaninchen sowie in Prostatagewebe von Ratten verglichen wurden, band Methyltrienolon selbst am stärksten, vor Nandrolon, Metenolon und Testosteron (Saartok et al., Endocrinology 1984).
  • Keine Bindung an SHBG. Anders als Testosteron und DHT wird es nicht vom menschlichen sexualhormonbindenden Globulin (SHBG) gebunden, dem Bluteiweiß, das Sexualsteroide transportiert (Bonne und Raynaud, Steroids 1975; Menon et al., J Clin Invest 1978).
  • Bindung an den Progesteronrezeptor. Es bindet außerdem an den Progesteronrezeptor. In menschlichem Prostatagewebe verhielt sich ein großer Teil seiner Bindung eher wie eine Bindung an einen Progesteronrezeptor als an den Androgenrezeptor (Cowan et al., J Endocrinol 1977; Menon et al., J Clin Invest 1978). Forschende mussten ihre Assays anpassen, um dies zu berücksichtigen (Zava et al., Endocrinology 1979).
  • Blockade des Mineralokortikoidrezeptors. In Zellstudien band es etwa so stark wie Aldosteron an den Mineralokortikoidrezeptor (den Aldosteronrezeptor, der den Salzhaushalt in der Niere steuert) und blockierte ihn, statt ihn zu aktivieren (Takeda et al., Mol Pharmacol 2007).

In einer Zellkulturstudie zur AR-Aktivierung reihte sich Methyltrienolon bei den „virilisierenden“ Androgenen Testosteron und DHT ein, nicht bei anabolen Steroiden wie Oxandrolon, Stanozolol und Nandrolon (Holterhus et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002). Alle diese Befunde stammen aus Gewebeextrakten und kultivierten Zellen. Sie beschreiben, wie sich das Molekül am Rezeptor verhält, nicht, was es beim Menschen bewirkt.

Stoffwechsel

Es wurde keine pharmakokinetische Studie am Menschen (Aufnahme, Spitzenspiegel oder Halbwertszeit) gefunden. Ein Anti-Doping-Labor inkubierte Methyltrienolon in vitro mit menschlichen Lebermikrosomen (Präparationen von Leberenzymen) und fand sieben Gruppen von Phase-I-Metaboliten, die durch 17-Epimerisierung, Hydroxylierung und den Verlust des C-18-Kohlenstoffs („18-Nor“-Metaboliten) entstehen. Die Autoren schlugen die 18-Nor-Metaboliten als mögliche Langzeitmarker für Dopingtests vor (Yan et al., J Pharm Biomed Anal 2025).

Frühere klinische Forschung

Methyltrienolon wurde in den 1960er-Jahren nur kurz am Menschen getestet. Zu den indexierten Berichten gehören:

Jahr Bericht Schwerpunkt
1965 Trémolières und Péquignot, Presse Médicale (französisch) Eiweißanabolismus beim Menschen
1966 Krüskemper und Noell, Steroids Lebertoxizität
1967 Bellastella et al. und Esposito et al., Clinica Terapeutica (italienisch) Orale Anwendung: Bluteiweiße, Stickstoffbilanz, Calcium, Phosphor und Gewicht
1970 Halden, Walter und Gordan, Cancer Chemotherapy Reports Antitumorwirkung und Toxizität bei fortgeschrittenem Brustkrebs

Zu diesen Arbeiten gibt es in PubMed keine Abstracts, und wir hatten keinen Zugang zum Volltext. Deshalb geben wir ihre Dosen und Ergebnisse nicht wieder. Klar geht aus der Dokumentation hervor, dass der Wirkstoff nicht weiterentwickelt wurde: Ein Review aus dem Jahr 2021 gibt an, dass er für fortgeschrittenen Brustkrebs in Betracht gezogen, aber nie vermarktet wurde, weil er schon bei sehr niedrigen Dosen stark hepatotoxisch (leberschädigend) ist (Tauchen et al., Molecules 2021).

Ein französischer Bericht aus dem Jahr 1970 beschrieb keine Anzeichen von Lebertoxizität bei Schweinen, die hohe Dosen mit dem Futter erhielten (Szumowski und Grandadam, C R Seances Soc Biol Fil 1970). Dabei handelt es sich um einen Tierbefund, der die Berichte über Leberschäden beim Menschen nicht aufwiegt.

Einsatz als Forschungswerkzeug

Ab Mitte der 1970er-Jahre wurde tritiummarkiertes Methyltrienolon ([³H]R1881) zu einem Standardwerkzeug für die Messung von Androgenrezeptoren. Da SHBG es nicht bindet, lassen sich damit Rezeptoren in menschlichen Tumorproben nachweisen, bei denen eine Verunreinigung mit Blutplasma die Messung sonst stören würde (Bonne und Raynaud, Steroids 1975). Verwendet wurde es zum Beispiel, um Rezeptoren in Prostatagewebe, Samenbläschen, Nebenhoden und Genitalhaut zu messen (Menon et al., J Clin Invest 1978). Miboleron, ein weiteres synthetisches Steroid, wurde später für dieselbe Rolle im Labor vorgeschlagen (Traish et al., Endocrinology 1986); siehe Cheque Drops (Miboleron).

Zu Behauptungen über die Wirkstärke. Online wird Methyltrienolon oft als eines der potentesten Steroide beschrieben, die je hergestellt wurden, mit hohen anabol:androgenen Verhältnissen. Die Primärliteratur stützt eine engere Aussage: In Gewebeextrakten bindet es sehr fest an den Androgenrezeptor. Die Rezeptorbindung allein sagt weder Muskelzuwachs noch Nebenwirkungen oder eine sichere Dosis beim Menschen voraus, und keine kontrollierte Studie am Menschen hat einen dieser Punkte gemessen.

Nebenwirkungen und Risiken

Lebertoxizität

Leberschäden sind das bestimmende Risiko. Die einzigen Toxizitätsdaten am Menschen sind die oben genannten Berichte aus den 1960er-Jahren, die seine Entwicklung beendeten (Krüskemper und Noell, Steroids 1966; Tauchen et al., Molecules 2021). Seine 17α-Methylgruppe ist das Merkmal, das ein pharmakologisches Review bei oral wirksamen Steroiden mit Lebertoxizität in Verbindung bringt, darunter cholestatischer Ikterus, Peliosis hepatis (blutgefüllte Leberzysten) und Lebertumoren (Kicman, Br J Pharmacol 2008).

Ein Fallbericht aus dem Jahr 2018 beschrieb einen 56-jährigen Mann mit schwerer Gelbsucht (Bilirubin 680 µmol/L) und Nierenversagen durch Gallenzylinder, der 4 Wochen lang dialysepflichtig war. Er hatte sich ein im Internet gekauftes Produkt injiziert, das laut Etikett Testosteronpropionat, Testosteronacetat, Drostanolonpropionat und Methyltrienolon enthielt. Das Produkt wurde nicht chemisch analysiert, daher lässt sich die Schädigung keinem einzelnen Inhaltsstoff zuordnen (Fisler et al., Case Rep Nephrol Dial 2018).

Gemeinsame Wirkungen mit anderen Androgenen

Keine Studie am Menschen hat Hormonsuppression, Blutfette, Blutdruck oder Virilisierung unter Methyltrienolon gemessen. Labordaten zeigen, dass es ein starker Aktivator des Androgenrezeptors ist und in dieselbe Gruppe wie Testosteron und DHT fällt. Es ist naheliegend, die Klasseneffekte potenter Androgene zu erwarten, doch ihr Ausmaß bei diesem Wirkstoff ist unbekannt.

Unbekannter Produktinhalt

Da es kein zugelassenes Produkt gibt, stammt alles, was als Methyltrienolon verkauft wird, von außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung. Die Endocrine Society hat darauf hingewiesen, dass Methyltrienolon als „Nahrungsergänzungsmittel“ auf den Markt gebracht wurde, bevor der Anabolic Steroid Control Act von 2004 die meisten solcher Steroide verbot (Pope et al., Endocr Rev 2014). Identität, Dosis und Reinheit solcher Produkte sind nicht überprüft.

Rechtsstatus und Anwendung außerhalb der Medizin

  • USA. Methyltrienolon ist namentlich als Anabolikum der Schedule III aufgeführt (21 CFR 1308.13). Es gibt kein von der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zugelassenes Produkt für Menschen oder Tiere.
  • Sport. Metribolon (Methyltrienolon) wird namentlich unter S1.1 anabol-androgene Steroide geführt und ist jederzeit verboten, im und außerhalb des Wettkampfs (WADA 2026 Prohibited List). Anti-Doping-Labore untersuchen weiterhin seine Metaboliten, um es nachweisen zu können (Yan et al., J Pharm Biomed Anal 2025).

Das Wichtigste in Kürze

  • Eine methylierte Form von Trenbolon. Methyltrienolon ist Trenbolon mit einer 17α-Methylgruppe, die es oral wirksam macht.
  • Nie ein Arzneimittel. Es wurde in den 1960er-Jahren getestet, unter anderem bei fortgeschrittenem Brustkrebs, und wegen Lebertoxizität schon bei sehr niedrigen Dosen aufgegeben.
  • Vor allem ein Laborreagenz. Seine feste Bindung an den Androgenrezeptor und die fehlende Bindung an SHBG machten [³H]R1881 zu einem Standardwerkzeug für die Messung von Androgenrezeptoren.
  • Nicht selektiv. In Laborstudien bindet es außerdem an Progesteronrezeptoren und blockiert Mineralokortikoidrezeptoren.
  • Keine verwertbaren Daten zu Dosierung oder Kinetik beim Menschen. Es gibt keine kontrollierten Studien, keine pharmakokinetischen Studien und keine Sicherheitsdaten aus heutigen Bevölkerungsgruppen.
  • Kontrolliert und verboten. In den USA ist es eine Substanz der Schedule III, und die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet es jederzeit.

Quellen

  1. Tauchen J, Jurášek M, Huml L, Rimpelová S. Medicinal use of testosterone and related steroids revisited. Molecules. 2021;26(4):1032. PubMed.
  2. Krüskemper HL, Noell G. Liver toxicity of a new anabolic agent: methyltrienolone (17-alpha-methyl-4,9,11-estratriene-17 beta-ol-3-one). Steroids. 1966;8(1):13–24. PubMed.
  3. Trémolières J, Péquignot E. Protein anabolism produced in man by a new steroid: methyltrienolone [auf Französisch]. Presse Med. 1965;73(47):2655–2658. PubMed.
  4. Bellastella A, D’Alessandro B, Esposito V, et al. Studies of the clinical and metabolic effects of a new anabolic steroid in oral administration: methyltrienolone. I. The behavior of the blood proteins and nitrogen balance [auf Italienisch]. Clin Ter. 1967;41(1):73–77. PubMed.
  5. Esposito V, Bellastella A, D’Alessandro B, et al. Study of clinical and metabolic effects of a new orally administered anabolic agent: methyltrienolone. 2. The behavior of calcium, inorganic phosphorus and weight curves [auf Italienisch]. Clin Ter. 1967;41(2):163–167. PubMed.
  6. Halden A, Walter RM, Gordan GS. Antitumor efficacy and toxicity of methyltrienolone (NSC-92858) in advanced breast cancer. Cancer Chemother Rep. 1970;54(6):453–455. PubMed.
  7. Szumowski P, Grandadam A. Absence of hepatotoxic symptoms in swine receiving high doses of methyltrienolone in their diet [auf Französisch]. C R Seances Soc Biol Fil. 1970;164(5):984–987. PubMed.
  8. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 261000, Metribolone. PubChem.
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  12. Zava DT, Landrum B, Horwitz KB, McGuire WL. Androgen receptor assay with [3H]methyltrienolone (R1881) in the presence of progesterone receptors. Endocrinology. 1979;104(4):1007–1012. PubMed.
  13. Snochowski M, Dahlberg E, Gustafsson JA. Characterization and quantification of the androgen and glucocorticoid receptors in cytosol from rat skeletal muscle. Eur J Biochem. 1980;111(2):603–616. PubMed.
  14. Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984;114(6):2100–2106. PubMed.
  15. Traish AM, Müller RE, Wotiz HH. Binding of 7 alpha, 17 alpha-dimethyl-19-nortestosterone (mibolerone) to androgen and progesterone receptors in human and animal tissues. Endocrinology. 1986;118(4):1327–1333. PubMed.
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  20. Fisler A, Breidthardt T, Schmidlin N, et al. Bile cast nephropathy: the unknown dangers of online shopping. Case Rep Nephrol Dial. 2018;8(2):98–102. PubMed.
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