Estradiolcypionat ist Estradiol, das wichtigste menschliche Östrogen, mit einem angehängten Cyclopentylpropionat-Ester. Der Ester sorgt dafür, dass der Wirkstoff nach einer intramuskulären Injektion in einem Öldepot verbleibt und über eine bis mehrere Wochen langsam freigesetzt wird. In den USA wird es als Depo-Estradiol von Pfizer verkauft, eine Injektionslösung mit 5 mg/mL, die für menopausale Hitzewallungen und für einen durch Hypogonadismus bedingten Östrogenmangel zugelassen ist.

Es war außerdem eine der beiden Komponenten eines einmal monatlich injizierten Verhütungsmittels (Lunelle in den USA, Cyclofem in anderen Ländern), und es ist einer der beiden injizierbaren Estradiolester, die off-label in der feminisierenden geschlechtsangleichenden Hormontherapie eingesetzt werden. Die wichtigste Tatsache überhaupt: Wie jedes systemische Östrogen in den USA trägt es eine Boxed Warning (hervorgehobener Warnhinweis) zu Endometriumkrebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Brustkrebs und Demenz, die sich größtenteils auf Studien mit anderen Östrogenen stützt.

Diese Seite fasst zusammen, was die Fachinformation (US-Label) der FDA (US-Arzneimittelbehörde), pharmakokinetische Studien und klinische Studien berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft	Angabe
Wirkstoffklasse	Östrogen; Ester von 17β-Estradiol
Marke / Zulassung	Depo-Estradiol (Pharmacia & Upjohn, ein Unternehmen von Pfizer), ANDA 085470
Verabreichung	Ausschließlich intramuskulär (Fachinformation)
Stärke	5 mg/mL in Baumwollsamenöl, Durchstechflasche mit 5 mL
Dosis laut Fachinformation	1–5 mg alle 3–4 Wochen (Menopause); 1,5–2 mg monatlich (Hypogonadismus)
Halbwertszeit	In der Fachinformation nicht angegeben; terminale Halbwertszeit von Estradiol ≈8 Tage nach einer Dosis von 5 mg (Lunelle-Studie)
Estradiolgehalt	Etwa 69 % des Estergewichts (5 mg Ester ≈ 3,4 mg Estradiol)
Status in den USA	Verschreibungspflichtig; keine kontrollierte Substanz
WADA-Status	Nicht auf der Verbotsliste 2026 (Antiöstrogene schon, unter S4.2)

Was es ist

Chemisch ist Estradiolcypionat Estradiol-17-cyclopentanpropionat mit der Summenformel C₂₆H₃₆O₃ und einer Molmasse von 396,6 g/mol (FDA-Fachinformation; PubChem). Estradiol allein wiegt 272,4 g/mol (PubChem). Der Ester macht also etwa 31 % des Gewichts aus, sodass eine Injektion von 5 mg etwa 3,4 mg Estradiol liefert.

Der Ester hat selbst keine hormonelle Wirkung. Esterasen spalten ihn ab und setzen gewöhnliches Estradiol frei, das dann an den beiden Östrogenrezeptoren in Gebärmutter, Brust, Knochen, Gehirn und anderen Geweben wirkt. Estradiol wirkt außerdem rückkoppelnd auf die Hypophyse und senkt LH und FSH, die Hormone, die Eierstöcke und Hoden steuern (FDA-Fachinformation). Es ist derselbe Cyclopentylpropionat-Ester, der auch in Testosteroncypionat verwendet wird.

Die zugelassene Formulierung enthält pro mL:

Bestandteil	Menge
Estradiolcypionat	5 mg
Chlorobutanol, wasserfrei (Konservierungsmittel, ein Chloralderivat)	5,4 mg
Baumwollsamenöl (Trägerstoff)	913 mg

Die Fachinformation warnt, dass Chlorobutanol „abhängig machen kann“. Wird die Durchstechflasche kalt gelagert, können sich Kristalle bilden; laut Fachinformation sollten sie sich durch Erwärmen und Schütteln wieder auflösen.

Vergleich mit anderen Estradiolestern

Der einzige direkte kinetische Vergleich gab Frauen eine einzelne intramuskuläre Dosis von 5 mg eines von drei Estern in Arachisöl (Erdnussöl) (Oriowo et al., Contraception 1980). Alle 29 Frauen nahmen ein kombiniertes orales Verhütungsmittel ein, um ihr eigenes Östrogen zu unterdrücken.

Ester	n	Zeit bis zum Estradiol-Höchstwert	Dauer erhöhter Östrogenspiegel
Benzoat	10	≈2 Tage	4–5 Tage
Valerat	9	≈2 Tage	7–8 Tage
Cypionat	10	≈4 Tage	≈11 Tage

Cypionat führte zu deutlich niedrigeren Spitzenwerten als die beiden anderen Ester und zur längsten Wirkdauer. Keine Frau in irgendeiner Gruppe hatte zwei Wochen nach der Injektion noch erhöhte Spiegel. Das Autorenteam hielt Valerat für den berechenbarsten der drei Ester. Siehe die separaten Seiten zu Estradiolvalerat und topischem Estradiol.

Pharmakokinetik

Die Fachinformation nennt keine Halbwertszeit. Sie gibt nur an, dass ölige Estradiolester-Injektionen „über mehrere Wochen resorbiert“ werden und Estradiol danach wie das körpereigene Estradiol verarbeitet wird (FDA-Fachinformation):

es zirkuliert überwiegend an SHBG und Albumin gebunden;
die Leber wandelt es reversibel in Estron um und beide in Estriol, den wichtigsten Metaboliten im Urin;
es wird teilweise durch das Leberenzym CYP3A4 verstoffwechselt;
es unterliegt über Sulfat- und Glucuronidkonjugate einem enterohepatischen Kreislauf.

Die besten numerischen Daten stammen aus Studien mit dem monatlichen Verhütungsmittel aus 5 mg Estradiolcypionat plus 25 mg Medroxyprogesteronacetat (MPA):

Studie	Design	Estradiol-Höchstwert	Zeit bis zum Höchstwert	Weitere Ergebnisse
Rahimy et al. 1999	14 chirurgisch sterilisierte Frauen, 3 monatliche Injektionen	247 pg/mL (Mittelwert)	≈2 Tage	Terminale Halbwertszeit ≈8 Tage; Rückkehr zum Ausgangswert nach ≈14 Tagen; Talspiegel an Tag 28 von 40–55 pg/mL; keine Akkumulation
Thurman et al. 2013	15 chirurgisch sterilisierte Frauen, 3 monatliche Injektionen	254 pg/mL (Mittelwert)	3,3 Tage	Keine Akkumulation im Steady State
Sierra-Ramírez et al. 2011	30 Frauen, randomisiert auf subkutane oder intramuskuläre Injektion	Ähnlich bei beiden Wegen	Ähnlich bei beiden Wegen	Höchstwert, AUC und Halbwertszeiten unterschieden sich zwischen den Verabreichungswegen nicht

Die „Halbwertszeit“ von ≈8 Tagen in diesen Studien spiegelt die langsame Freisetzung aus der Injektionsstelle wider, nicht wie schnell der Körper Estradiol selbst abbaut. Das Ergebnis zur subkutanen Gabe stammt aus dem Kombinationsverhütungsmittel. Die Fachinformation von Depo-Estradiol schreibt weiterhin ausschließlich die intramuskuläre Anwendung vor.

Die klinischen Daten der Fachinformation passen zum selben Zeitrahmen. Bei Frauen in der Menopause erzeugte eine einzelne Dosis von 5 mg eine östrogene Wirkung auf Vaginalabstriche, die etwa 3–4 Wochen anhielt. Hitzewallungen ließen innerhalb von 1–5 Tagen nach und blieben 1–8 Wochen, im Durchschnitt etwa 5 Wochen, gelindert (FDA-Fachinformation).

Zugelassene medizinische Anwendung

Die Fachinformation von Depo-Estradiol umfasst zwei Anwendungsgebiete (FDA-Fachinformation):

Anwendungsgebiet	Dosis laut Fachinformation
Mittelschwere bis schwere vasomotorische Symptome (Hitzewallungen) der Menopause	1–5 mg i.m. alle 3–4 Wochen, niedrigste Dosis, die die Symptome kontrolliert
Hypoöstrogenismus infolge von Hypogonadismus (Frauen)	1,5–2 mg i.m. monatlich

Die Fachinformation nennt mehrere weitere Bedingungen:

Eine Frau mit Gebärmutter sollte zusätzlich ein Gestagen einnehmen, um das Risiko für Endometriumkrebs zu senken. Eine Frau ohne Gebärmutter braucht keines.
Die Behandlung sollte mit der niedrigsten wirksamen Dosis für die kürzeste Zeit erfolgen. Alle 3–6 Monate sollte versucht werden, die Dosis zu reduzieren oder die Behandlung zu beenden.
Die Dosierung sollte sich am klinischen Ansprechen orientieren und nicht an den Serumspiegeln von Estradiol oder FSH.

Drugs@FDA führt Depo-Estradiol unter ANDA 085470, mit einem noch vermarkteten Produkt mit 5 mg/mL (Drugs@FDA). Es ist das einzige Fertigarzneimittel mit Estradiolcypionat in den USA; Estradiolvalerat ist dagegen auch als Generikum erhältlich (Misakian et al., JCEM 2025).

Was die Forschung zeigt

Menopausale Beschwerden

Es gibt keine modernen randomisierten Studien zu Estradiolcypionat bei Hitzewallungen. Die produktspezifische Evidenz besteht aus den älteren Vergleichsdaten der Fachinformation, nach denen die Wirkungen qualitativ denen anderer Estradiolester entsprachen, mit einer Linderung von etwa 5 Wochen pro Dosis von 5 mg. Das meiste Wissen über Risiken und Nutzen menopausaler Östrogene stammt aus Studien mit anderen Präparaten, vor allem oralen konjugierten Östrogenen (siehe Nebenwirkungen).

Monatliche injizierbare Verhütung

In Kombination mit 25 mg MPA wurden 5 mg Estradiolcypionat in großen Studien als einmal monatlich anzuwendendes Verhütungsmittel getestet. Die Hauptaufgabe des Östrogens ist es, regelmäßige, vorhersehbare Blutungen zu erzeugen.

Studie	Design und Größe	Schwangerschaftsrate, erstes Jahr	Anmerkungen
WHO-Taskforce, HRP112 (Contraception 1989)	Randomisiert, 12 Länder, 2320 Frauen pro Arm vs. ein injizierbares Präparat mit Norethisteron/Valerat	In dieser Arbeit zum Blutungsmuster nicht berichtet	Etwa 70 % der Anwenderinnen hatten ein regelmäßiges Blutungsmuster ähnlich wie in unbehandelten Zyklen
Lunelle Study Group (Kaunitz et al., Contraception 1999)	Offen, nicht randomisiert; 782 Anwenderinnen der Injektion vs. 321 Anwenderinnen der Pille; 60 Wochen	0 Schwangerschaften in 8008 Zyklen	2,5 % brachen wegen unregelmäßiger Blutungen ab; 55,5 % schlossen die Studie ab
Sang et al. (Contraception 1995)	Phase III bei chinesischen Frauen; 990 mit Cyclofem	0 %	19,1 % brachen nach einem Jahr aus irgendeinem Grund ab

Die FDA ließ Lunelle (NDA 020874) am 5. Oktober 2000 zu (Drugs@FDA). Es wurde 2002 zurückgerufen (Cockey, AWHONN Lifelines 2002) und wird heute als eingestellt geführt.

Geschlechtsangleichende Hormontherapie (off-label)

Injizierbare Estradiolester werden in der feminisierenden Hormontherapie häufig eingesetzt, und die Leitlinie der Endocrine Society führt sie als Optionen auf (Hembree et al., JCEM 2017). Diese Anwendung steht nicht in der Fachinformation von Depo-Estradiol. Ein Scoping-Review aus dem Jahr 2024 fasste die Startdosen der Leitlinie mit 2–10 mg wöchentlich oder 5–30 mg alle 2 Wochen Cypionat oder Valerat zusammen. Es kam zu dem Schluss, dass diese Dosen wahrscheinlich zu hoch sind, und schlug einen Beginn mit 5 mg wöchentlich oder weniger vor (Rothman et al., Endocr Pract 2024).

Der größte Datensatz ist eine retrospektive Studie mit 562 Erwachsenen an sechs US-Zentren (Misakian et al., JCEM 2025):

Ergebnis	Resultat
Verwendeter Ester	92 % Valerat, 8 % Cypionat (45 Behandelte)
Wöchentlich Injizierende im Leitlinienbereich von 100–200 pg/mL	27,5 % (131 Behandelte)
Mediane Wochendosis in dieser Gruppe	4,0 mg (IQR 3,0–5,0 mg)
Behandelte über 200 pg/mL	Die Mehrheit
Cypionat vs. Valerat, i.m. vs. s.c.	Keine signifikanten Unterschiede bei den Estradiolspiegeln

Da nur 45 Behandelte Cypionat verwendeten, hatte die Studie nur begrenzte Aussagekraft, um Unterschiede zwischen den Estern zu erkennen. Eine begleitende Analyse von 357 wöchentlich Injizierenden ergab, dass injizierbares Estradiol allein Testosteron bei 82,6 % der Behandelten unter 50 ng/dL senkte, ähnlich wie Estradiol plus ein Antiandrogen (Misakian et al., Endocr Pract 2025).

Nebenwirkungen und Risiken

Boxed Warning

Die Boxed Warning der Fachinformation umfasst drei Punkte (FDA-Fachinformation):

Östrogene erhöhen das Risiko für Endometriumkrebs. Anhaltende oder wiederkehrende abnorme vaginale Blutungen müssen abgeklärt werden.
Östrogene mit oder ohne Gestagene sollten nicht zur Vorbeugung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen verwendet werden.
Östrogen plus Gestagen erhöhte die Risiken für Herzinfarkt, Schlaganfall, invasiven Brustkrebs, Blutgerinnsel und, bei Frauen ab 65 Jahren, wahrscheinliche Demenz.

Diese Zahlen stammen aus der Women’s Health Initiative (WHI), die orale konjugierte Östrogene 0,625 mg plus MPA 2,5 mg täglich untersuchte, nicht Estradiolcypionat. Die Fachinformation gibt an, dass ohne vergleichbare Daten die Risiken anderer Östrogene „als ähnlich angenommen werden sollten“. Ausgewählte Ergebnisse aus dem Östrogen-plus-Gestagen-Arm der WHI (16.608 Frauen im Alter von 50–79 Jahren, 5,2 Jahre):

Ereignis	Relatives Risiko (95-%-KI)	Pro 10.000 Frauenjahre, Placebo vs. Hormon
Ereignisse einer koronaren Herzkrankheit	1,29 (1,02–1,63)	30 vs. 37
Schlaganfall	1,41 (1,07–1,85)	21 vs. 29
Lungenembolie	2,13 (1,39–3,25)	8 vs. 16
Tiefe Venenthrombose	2,07 (1,49–2,87)	13 vs. 26
Invasiver Brustkrebs	1,26 (1,00–1,59)	30 vs. 38
Hüftfraktur	0,66 (0,45–0,98)	15 vs. 10
Kolorektales Karzinom	0,63 (0,43–0,92)	16 vs. 10

In der Gedächtnis-Teilstudie der WHI trat eine wahrscheinliche Demenz bei Frauen ab 65 Jahren mit 45 vs. 22 pro 10.000 Frauenjahre auf (relatives Risiko 2,05, 95-%-KI 1,21–3,48).

Krebs

Endometriumkrebs: Bei Frauen mit Gebärmutter erhöhte ein Östrogen ohne Gestagenschutz das Risiko um das 2- bis 12-Fache und bei einer Anwendung über 5–10 Jahre oder länger um das 15- bis 24-Fache. Das erhöhte Risiko blieb nach dem Absetzen mindestens 8–15 Jahre bestehen. Die Zugabe eines Gestagens senkt die Rate an Endometriumhyperplasien.
Brustkrebs: In der WHI erhöhte Östrogen plus Gestagen das Risiko für invasiven Brustkrebs (30 vs. 38 pro 10.000 Frauenjahre), konjugierte Östrogene allein dagegen nicht (RR 0,80). Beobachtungsstudien fanden nach mehrjähriger Anwendung von Östrogen allein ein geringeres, aber dennoch erhöhtes Risiko.
Eierstockkrebs: Das Ergebnis aus dem Östrogen-plus-Gestagen-Arm der WHI war statistisch nicht signifikant (RR 1,58, 95-%-KI 0,77–3,24).

Blutgerinnsel und Herz-Kreislauf-Risiko

Die Fachinformation rät, das Östrogen sofort abzusetzen, wenn ein Herzinfarkt, ein Schlaganfall oder ein Blutgerinnsel auftritt oder vermutet wird. Wenn möglich, sollte es 4–6 Wochen vor Operationen mit erhöhtem Thromboserisiko oder während längerer Immobilisierung abgesetzt werden.

Bei Männern weist die Fachinformation darauf hin, dass hohe Östrogendosen (5 mg konjugierte Östrogene pro Tag, wie früher bei Prostatakrebs eingesetzt) in einer großen prospektiven Studie nicht tödliche Herzinfarkte, Lungenembolien und Thrombophlebitis vermehrten.

Weitere Risiken laut Fachinformation

Operationsbedürftige Gallenblasenerkrankungen, bei Frauen nach der Menopause um das 2- bis 4-Fache erhöht.
Pankreatitis bei Menschen mit vorbestehend hohen Triglyceriden.
Blutdruckanstieg (selten, idiosynkratisch) und Flüssigkeitseinlagerungen.
Höheres thyroxinbindendes Globulin, sodass Menschen unter Schilddrüsenhormon eine höhere Dosis brauchen können.
Thrombosen der Netzhautgefäße; Verschlechterung von hereditärem Angioödem, Asthma, Epilepsie, Migräne, Lupus und Porphyrie.
Häufige Wirkungen: Kopfschmerzen, Brustschmerzen, unregelmäßige Blutungen oder Schmierblutungen, Bauchkrämpfe und Blähungen, Übelkeit.

Arzneimittelwechselwirkungen

Da Estradiol teilweise durch CYP3A4 verstoffwechselt wird (FDA-Fachinformation):

können Induktoren wie Johanniskraut, Phenobarbital, Carbamazepin und Rifampicin die Östrogenspiegel senken und die Wirkung abschwächen.
können Hemmstoffe wie Erythromycin, Clarithromycin, Ketoconazol, Itraconazol, Ritonavir und Grapefruitsaft die Östrogenspiegel und die Nebenwirkungen erhöhen.

Wer es nicht anwenden sollte

Die Fachinformation nennt folgende Gegenanzeigen:

nicht abgeklärte abnorme Genitalblutungen;
bekannter oder vermuteter Brustkrebs oder ein anderer östrogenabhängiger Krebs;
aktive oder frühere tiefe Venenthrombose oder Lungenembolie;
Schlaganfall oder Herzinfarkt, aktiv oder etwa innerhalb des letzten Jahres;
Funktionsstörung oder Erkrankung der Leber;
bekannte oder vermutete Schwangerschaft;
Überempfindlichkeit gegen einen der Bestandteile.

Kontrolluntersuchungen

Was	Quelle und Zeitpunkt
Notwendigkeit einer Weiterbehandlung	Alle 3–6 Monate neu beurteilen (Fachinformation)
Brustuntersuchung und Mammografie	Jährliche Untersuchung; Mammografie je nach Alter und Risiko (Fachinformation)
Blutdruck	In regelmäßigen Abständen (Fachinformation)
Endometriumbiopsie	Bei anhaltenden oder wiederkehrenden abnormen Blutungen (Fachinformation)
Estradiol und Testosteron in der geschlechtsangleichenden Therapie	Leitlinienbereiche von 100–200 pg/mL Estradiol und Testosteron unter 50 ng/dL; die Werte sollten im Verhältnis zum Tag seit der letzten Injektion bewertet werden (Misakian et al., JCEM 2025)

Regulatorischer Status

USA: verschreibungspflichtiges Östrogen. Estradiolcypionat gehört nicht zu den anabolen Steroiden, die in Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts) aufgeführt sind (21 CFR 1308.13).
Sport: Estradiol steht nicht auf der WADA-Verbotsliste 2026. Die Liste verbietet jedoch antiöstrogene Substanzen, darunter Aromatasehemmer und SERMs, unter S4.2.

Das Wichtigste in Kürze

Estradiol an einem Ester mit langsamer Freisetzung. Etwa 69 % der angegebenen Milligramm sind Estradiol. Der Ester bestimmt nur, wie schnell es das Öldepot verlässt.
Der langsamste der gängigen Ester. Eine Dosis von 5 mg erreicht ihren Höchstwert nach etwa 2–4 Tagen und erhöht die Spiegel für etwa 11 Tage, länger und mit niedrigerem Spitzenwert als Valerat oder Benzoat.
Enger zugelassener Einsatz. Die Fachinformation umfasst menopausale Hitzewallungen (1–5 mg alle 3–4 Wochen) und Hypogonadismus bei Frauen (1,5–2 mg monatlich). Die geschlechtsangleichende Anwendung ist off-label.
Klassenweite Boxed Warning. Die Risiken für Endometriumkrebs, Gerinnsel, Schlaganfall, Brustkrebs und Demenz sind aus Studien mit anderen Östrogenen übertragen. Frauen mit Gebärmutter brauchen ein Gestagen.
Die Dosen in der Praxis sind oft zu hoch. In der größten US-Studie zu injizierbarem Estradiol in der geschlechtsangleichenden Therapie hatten die meisten Behandelten Spiegel über 200 pg/mL.

Quellen

Pharmacia & Upjohn Company LLC (Pfizer). Depo-Estradiol (estradiol cypionate injection, USP), Fachinformation, überarbeitet Februar 2024. DailyMed; Drugs@FDA, ANDA 085470.
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World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. WADA-Verbotsliste 2026.

Estradiolcypionat